Шикимовая кислота кислоту

Широкое распространение хинной кислоты в высших растениях и ее тесная связь с шикимовой кислотой (рис. 12) говорят о том, что она может играть важную роль в метаболизме ароматических соединений в растениях. Уинстейн и сотр. [64] выделили С -хинную кислоту из молодых растений розы, используя Радиоактивность хинной кислоты была приблизительно в восемь раз больше, чем шикимовой кислоты, выделенной из этого же источника. При подкармливании розы меченой хинной кислотой последняя превращалась [c.252]

Биосинтез ароматических аминокислот через шикимовую кислоту, по-видимому, протекает по следующей схеме [c.835]

Таким образом, шикимовая кислота, которая отнюдь не является ароматическим соединением, оказалась промежуточным продуктом в процессах биосинтеза трех ароматических аминокислот и других существенных ароматических соединений [98Ь]. [c.137]

Ферменты пути шикимовой кислоты [c.138]

Стадия г на рис. 14-17 является первой из трех реакций элиминирования, необходимых для получения бензольного ядра. Эта дегидратация облегчается присутствием карбонильной группы. После восстановления продукта в шикимовую кислоту (стадия д) реакция фосфорилирования (стадия е) [102] подготавливает условия для будущей реакции элиминирования Pi. На стадии ж конденсация с РЕР достав- [c.138]

Галловая кислота может образовываться в растениях в реакциях пути шикимовой кислоты (разд. 3,6), но, кроме того, она может быть синтезирована в грибах через поликетидный путь. Предложите подробную схему этого метаболического пути. [c.177]

Все группы веществ, составляющие класс природных фенольных соединений, содержат (как обязательный) бензольный фрагмент с кислородными функциями — фенольными, карбоксильными и их производными. Универсальными источниками как фенольных соединений, так и фенолокислот служат хинная и шикимовая кислоты обнаруженные во многих растениях, но как правило в малых количествах. Особенно это касается шикимовой кислоты, поскольку она [c.213]

Уже сама структура шикимовой кислоты наводит на мысль, что из нее достаточно простыми реакциями могут быть получены бензольные соединения с карбоксильной и фенольной функциями в нескольких вариантах. Такими простыми путями должны быть реакции дегидратации и дегидрирования (окисления), которые, в принципе. [c.215]

Значительная часть ароматических соединений древесины, в том числе и лигнин, образуется из углеводов через шикимовую кислоту. В сложном многостадийном биосинтезе лигнина выделяют три последовательно протекающих этапа образование первичных структурных звеньев [c.390]

У мутантов, способных расти в присутствии шикимовой кислоты, система биосинтеза ароматических метаболитов, очевидно, была заблокирована на одной или нескольких более ранних стадиях. Среди этих мутантов были обнаружены пары таких, которые не могли расти в отдельности, но обретали способность к росту при их совместном высевании (явление, получившее название синтрофизма). Так, мутант 83-2, у которого, как мы теперь знаем, блокировано превращение 5-дегидро-шикимовой кислоты в шикимовую кислоту, извлекая из среды шикимо-вую кислоту, обеспечивал возможность роста мутантам 83-1 и 83-3, поставляя им тот предшественник, который они уже сами могли превращать в коневдые продукты [уравнение (14-40)]. В конце концо [c.137]

Были найдены мутанты, блокированные на других стадиях. Некоторые из них в культуре среды накапливали одно или более промежуточных соединений. Например, мутант 83-2 накапливает дегидрошикимовую кислоту, так как он не способен преобразовать далее это промежуточное соединение в шикимовую кислоту если же добавить шикимовую кислоту, то он начинает расти. Штамм 83-1 накапливает 5-дегидрохинную кислоту, если он блокируется на одну стадию раньше если добавить шикимовую или 5-дегидрошикимовук> кислоту, то он начнет расти. Штамм 83-24 блокируется через несколько стадий после образования шикимовой кислоты и накапливает до 800 мг шикимовой кислоты на 1 уг среды. Этот штамм использовали для получения С -меченой шикимовой кислоты из [С ]-глюкозы. Он также накапливает 5-фосфошикимо-вую кислоту, поэтому блокирование, возможно, происходит непосредственно [c.248]

При гидрировании двойной связи (—)-шикимовая кислота переходит в дигидрошикимовую, причем атом С] становится асимметрическим. Конфигурация этого нового центра устанавливается на основании того факта, что дигидрошикимовая кислота способна образовывать б-лактон, а это возможно только в том случае, если карбоксильная группа находится в цикле в 1 ис-положении к соответствующему гидроксилу [c.196]

Биосинтез шикимовой кислоты начинается с альдольной конденсации енолфосфата пировиноградной кислоты и 4-фосфат-эритрозы — оба эти соединения образуются в фотосинтетическом блоке реакций. Образованная на этом этапе гептоза далее переходит в дегидрохинную кислоту путем внутримолекеулярной альдольной конденсации (схема 8.4.1). [c.213]

Как мы увидели выше, шикимовая кислота — достаточно универсальный ключевой интермедиат, так как наряду с фенолами и фенолокислотами она образует и целую серию протеиногенных аминокислот. Но в то же время шикимовая кислота не столь универсальна, чтобы единолично решить задачу синтеза всех фенольных производных. Биосинтез флавоноидов представляет собой случай комплексного биосинтетического пути наряду с шикиматны-ми реакциями здесь используются и поликетидные. Активированные коэнзимом А коричные кислоты способны вступать во взаимодействие с типичными интермедиатами поликетидного биосинтеза, такими как малонил-З-СоА, образуя смешанные поликетиды, которые после восстановления и внутримолекулярной конденсации превращаются в гидроксилированные халконы, способные к последующему формированию у-пиронового цикла. Ступеней на этом пути немало, но все они достаточно логичны и реализуемы в рамках ферментативной химии (схема 8.4.12). [c.221]

Биосинтез монолигнолов включает две стадии. На первой стадии из продуктов метаболизма углеводов фосфоенолпировиноградной кислоты и 0-эритрозо-4-фосфата (см. 11.10.3) через шикимовую кислоту образуются ароматические аминокислоты. На второй стадии после дезаминирования аминокислот получаются коричная кислота и её гидроксилированные и метоксилированные производные, восстановление которых даёт три ароматических спирта, являющихся предшественниками лигнина. [c.390]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология