Нитробензойные кислоты, константа диссоциации

Большая сила и-нитробензойной кислоты объясняется тем, что кратные связи нитрогруппы (стр. 96), проявляющей в этих условиях значительный —С-эффект, находятся в одной системе сопряжения с кратной связью С=0-группы вследствие этого действие С=0-группы на ОН усиливается и у п-нитробензойной кислоты константа диссоциации возрастает по сравнению с бензойной и ж-иитробен зойной [c.204]

Нитробензойные кислоты более сильные кислоты, чем бензойная, так как нитрогруппа воздействует на карбоксильную группу и облегчает диссоциацию гидроксила. Поэтому повышается константа диссоциации кислоты. Это особенно сильно проявляется в о-нитробензой-ной кислоте, где обе функциональные группы расположены у соседних атомов углерода ядра, а слабее в ж-нитробензойной кислоте [c.389]

Степень диссоциации бензойной и ор/по-нитробензойной кислот в растворе с концентрацией 0,1 моль/л равна соответственно 2,5% и 22,9%. Вычислите концентрацию ионов водорода в каждом из растворов. Найдите отношение констант диссоциации этих кислот. [c.121]

Пиразинкарбоновые кислоты. Интересно сопоставить влияние пиразинового ядра с влиянием ядра пиридина на кислотность карбоксильной группы. Хотя константа диссоциации пиколиновой кислоты (а-пиридинкарбоновая) ниже, чем константа бензойной кислоты, константа диссоциации пиразиновой кислоты значительно выше и той, и другой кислоты и, как это ни странно, имеет величину того же порядка, что и константа о-нитробензойной кислоты. [c.331]

Данные, полученные при исследовании алкоголиза целлюлозой метиловых эфиров бензойной кислоты и ее замещенных п-хлор-, П-ОКСИ-, п- и о-нитробензойных кислот, а также метиловых эфиров замещенных уксусных кислот — монохлоруксусной, фенил-, фен-окси- и 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислот, — подтвердили это предположение. Алкоголиз эфиров слабых карбоновых кислот протекает с расщеплением только связи ацил — кислород и образованием сложного эфира целлюлозы. С увеличением константы диссоциации кислоты степень замещения сложного эфира целлюлозы, полученного в одинаковых условиях проведения реакции алкоголиза, увеличивается. Однако при увеличении степени поляризации сложноэфирной связи эфира, подвергаемого алкоголизу целлюлозой, выше определенного предела (для эфиров карбоновых кислот с константой диссоциации больше 1 10 ) происходит частичное изменение механизма реакции алкоголиза сложного эфира. В этом случае алкоголиз протекает с разрывом как ацил-кислородной, так и алкил-кислородной связи с образованием смешанного эфира целлюлозы, содержащего ацильные и алкильные группы. [c.258]

На рис. 1 приведены измеренные изотермы сорбции кислот. о-Изо-меры нитробензойной и хлорбензойной кислот, отличающиеся большей растворимостью в воде и большей величиной константы диссоциации, сорбируются на ионите меньпш. Изотермы сорбции м- и и-изомеров расположены выше, но близко относительно друг друга эти изомеры меньше отличаются и по другим свойствам. [c.188]

Нитрогруппа, введенная в молекулу фенола или карбоновой кислоты, усиливает кислотные свойства вещества. Так, константа диссоциации о-нитробензойной кислоты в тысячу раз больше константы диссоциации бензойной кислоты. [c.447]

Ароматические диокси- и триоксикислоты кристаллизуются без воды 2,3,4,6-тетраоксибензойная кислота дает криста31лический моногидрат, что следует приписать наличию лишнего отрицательного заместителя. При введении в молекулы диокси- и триоксибензойных кислот атомов брома, или нитрогрупп, образуются кислоты, дающие кристаллические моногидраты. Хотя для приводимых ниже кислот неизвестны константы диссоциации, но они несомненно выше 5 10 з, хак как для 1,5-диокси-бензойной кислоты константа равна 1.3 10 а введение нитрогруппы в ароматические кислоты повышает константу почти на порядок, а 1 атома брома — в 6—20 раз в зависимости от положения. Дают кристаллические моногидраты 1,5-диокси-З-нитро-бензойная кислота, 2,4-диокси-3-бром-5-нитробензойная кислота, 3,о-диокси-2,6-дини-тро-4-бромбензойная кислота, 2,6-диокси-3,5-дибромбен.зойная кислота, 2,3,4-триокси-5-бромбензойная кислота. И эти примеры показывают, что решающим условием устойчивости 1,1,1-триолов является не наличие в молекуле кислоты спиртовых гидроксильных групп, а достаточно высокая константа диссоциации. [c.1657]

Константа заместителя ст не всегда является независимой от природы реакции. Гаммет нашел, что значение ст для тг-ХОз-группы, полученное из данных о диссоциации ге-нитробензойной кислоты, но подходит к уравнению (7), если рассматривать реакции производных анилина и фенола. Однако, если использовать значение для той же грунпы, основанное на относительной константе диссоциации п-нит-роанилпна в воде при 25°, то для всех реакций производных анилина или фенола, для которых имеются данные, наблюдается удовлетворительное соответствие их уравнению (7). Двойственность значений ст предполагается [19] и для других заместителей. В разделе 1У-4 (стр. 578) рассматривается роль резонанса в кажущейся зависимости ст от вида реакции. [c.574]

Пример I. Пусть нас интересует константа диссоциации п-нитробензойной кислоты в 70%-ном этаноле. [c.936]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология