Тропин, окисление

При окислении тропина хромовой кислотой образуется тропинон (кетон), который при последующем окислении превращается в двухосновную Ы-метилпирролидин-а-уксусную кислоту — тропиновую [c.425]

Вторичные спирты, например ментол, борнеол и тропин, при анодном окислении в кислой среде дают соответствующие кетоны ментон [9], камфору [10] и тропинон [И] [c.127]

Мы уже упоминали (стр. 127) об анодном окислении гидроксильной группы борнеола, ментола и тропина, с получением соответствующих кетонов — камфоры, ментона и тропинона. Несмотря на относительную сложность молекулы, выход кетона достаточно высок, следовательно, этот электролитический процесс не сопровождается распадом молекулы. [c.132]

При окислении экгонина хромовой кислотой отщепляется СО2 и получается тот же тропинон (стр 652), который образуется при окислении тропина и псевдо-тропина. Это свидетельствует о связи кокаина с атропином. [c.656]

Гормоны инсулин и тироксин усиливают окисление глюкозы, а гормоны, относящиеся к глюкокортикоидам, тормозят этот процесс. Накопление гликогена в печени, т. е. удаление сахара из крови и перевод его в резерв, ускоряется инсулином и глюко-кортикоидами. Образование жиров из сахаров также, конечно, находится под присмотром . По-видимому, этот процесс регулируется гормонами надпочечников, т. е. стероидными гормонами. Весь механизм в целом работает следующим образом гипофиз, производящий гормоны (тропины), действует на железы внутренней секреции и побуждает их в свою очередь образовывать гормоны инсулин, тироксин, кортикостероиды. Под влиянием этих гормонов находится работа печени, мышц, почек. В резуль-тете их деятельности уровень сахара в крови достигает определенного значения. [c.155]

Одной из дикарбоновых кислот пирролидина является троп,и новая кислота, продукт окисления спирта тропина (стр. 1071). [c.986]

При окислении основания перманганатом калия в щелочном рас творе происходит отщепление Ы-метильной группы и образуется тропи генин. При окислении хромовой кислотой в кислом растворе тропин сначала превращается в кетон — троп и нон, затем в тропи но вую и экгониновую кислоты и, наконец, в М-метилсукцин имид [c.1071]

Экгонин и гр-экгонин являются эпимерами в отношении положения их гидроксила у С,. В щелочной среде экгонин претерпевает перегруппировку до г -экгонина, аналогично тропину. Из работ Фодора и сотрудников (1953—1954) следует, что гидроксил при Сд экгонина имеет анти(транс)-расположение, а у 1 5-экгонина—син(цис)-конфигурацию. Так как им удалось из -глюталшновой кислоты получить через /-пиррол-5-он-2-карбо-новую кислоту (—) экгониновую кислоту, которая оказалась идентичной полученной при гидролизе и окислении (—) кокаина, то естественному (—)-кокаину соответствует конфигурация [c.434]

Тропинон-это продукт окисления вторичного спирта тропина, который в виде сложного эфира троповой кислоты-гиосциамина (атропина)-содержится в растении семейства пасленовых Atropa belladonna L. (красавка). [c.546]

Вильштеттер , изучая природу тропина, подвергал его окислению марганцевокислым калием в щелочной среде и получил пор основание, названное пм тропигенином, [c.56]

Тропановые алкалоиды более высоких степеней окисления, ме-телоидин (23) и скополамин (20), также образуются из тропина [c.545]

При окислении тропина образуется тропинон. Синтез тропинона осуществили Робинсон и Шепф в 1935 г. по реакции Ман[П1ха с янтарным диальдегидом, метиламином и диметиловым эфиром ацетондикар-боновой кислоты [c.672]

Тропин Превращается в ф-тропин при продолжительном кипячении в амиловом спирте в присутстеии амилата натрия. Переход ф-тропина в тропин дается осуществить только путем окисления его в тропинон и восстановления последнего в спирт. Гидрированием тропинона в присутствии окиси платины получают тропин с превосходным выходом (86%) [12]. [c.292]

Определение строения тропина оказалось очень сложной проблемой, разрешение которой явилось одним из классических примеров в химии алкалоидов. Тропин, gHjjON, содержит третичную метиламиногруппу и вторичную спиртовую группу. Вначале считалось, что тропин имеет моноцикли-ческую структуру, и Ладенбург (1883 г.) приписал ему строение производного тетрагидро-К -метилпиридина, в молекуле которого спиртовая группа находится в боковой цепи. Это предположение было опровергнуто на основании того, что тропин может быть окислен сначала в кетон (тропинон), а затем в двухосновную кислоту (тропиновую), gHjjN( 02H)a, с таким же числом атомов углерода, что и в исходном соединении. Спиртовая группа в этом случае должна входить в состав цикла, н в 1891 г. Мерлинг предположил, что тропин имеет бициклическую структуру, образованную спаянными пиперидиновым и циклогексановым кольцами (IX). [c.287]

Тропин 8Hl50N представля ет собой третичное основание, содержащее К-метильную группу и спиртовый гидроксил. При мягком окислении тропин [c.966]

Псевдотропин, конечный п])одукт этого синтеза, является геометрическим изомером (при НО-группе, т.е. эпимером, см. ниже) тропина. При окислении псевдотропин п )евращается в соответствующий кетон — [c.968]

Тропин (3-окситропан) превращается при окислении в соответствующий кетон — тропинон. При гидрировании последнего получаются (в неравных количествах) тропин и его шзоие р — пссвдотропин [c.972]

Как вторичный спирт тропин может быть окислен в кетон тро-пинон (темп, плавл. 42°, темп. кип. 225°), при восстановлении превращающийся в тропин. При дегидратации тропина получается основание тропидин (темп. кип. 162—163°) [c.652]

Тропин и тропинон при окислении превращаются в тропиновую -лоту (полученную также и синтетически) и в Ы-метилсукцип- [c.653]

Химическая модификация. Как отмечалось выше, гидролиз адренокортикотропинов в присутствии лейцинаминопептидазы сопровождается потерей активности. К аналогичному результату приводит и химическая модификация N-концевой аминогруппы. Окисление кортикотропина А] йодной кислотой [791] существенно снижает биологическую активность, хотя и не уничтожает ее полностью [605] МСГ-активность при этом не изменяется. Полученный продукт окисления, глиоксилил -кортико-тропин Al [606], путем трансаминирования при обработке L-глу-таматом в присутствии ионов меди(II) превращается в глицил -кортикотропин, оказавшийся столь же активным in vivo и in vitro, как и природный гормон. Липолитическая активность при этом также осталась неизмененной [608]. Восстановление гли- [c.318]

При окислении основания перманганатом калия в щелочном растворе происходит отщепление Н-метильной группы и образуется тропи-генин. При окислении хромовой кислотой в кислом растворе тропин сначала превращается в кетон — т р о п и и о и, затем в тропин о-вую и экгониновую кислоты и, наконец, в Ы-метилсукцин-имид [c.1071]

Несоответствие приведенных формул действительному строению тропина и тропидина стало очевидным после изучения реакции окисления тропина. Тропин и тропидин окисляются хромовой кислотой или перман- [c.100]

Т р о п и г е н и н (нортропин) С7Н1зОМ. Этот продукт окисления тропина перманганатом калия является сильным основанием, кристаллизующимся из эфира в бесцветных иглах с т. пл. 16Г и т. кип. 233° (пикрат, т. пл. 170—171° нитрат, т. пл. 186—187°). Он возгоняется в вакууме при 100°, поглощает из воздуха двуокись углерода и выделяется окисью серебра (но ие едким натром) из растворов его хлористоводородной соли. Тропигенин является вторичным основанием, образует нитрозопроизводное и присоединяет иодистый метил с образованием иодметилата, из чего следует, что при его образовании из тропина метильная группа, связанная с атомом азота, замещается водородом . При кипячении троиигенина с амилатом натрия в амиловом спирте получается нор-ф-тропин (см. ниже). [c.102]

Образование описанных продуктов окисления тропина, и в частности, получение тропиновой кислоты привело Мерлинга к заключению, что тропин представляет собой бициклическую систему, состоящую из пиперидинового и гексагидробензольного колец с четырьмя атомами углерода, общими для обоих циклов (ХУа или ХУб). [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология