Азлактона получение

В реакции могут использоваться азлактоны, полученные из дипептидов с защищенными аминогруппами. [c.45]

Непредельные азлактоны, получение которых описано выше, более устойчивы. В результате гидролиза кислотами или основаниями они превращаются в а-кетокислоты [c.379]

Полученный ацилхлорид легко реагирует с аминогруппой второй аминокислоты с образованием пептидной связи. Однако, поскольку хлор — хорошая уходящая группа, ацилхлориды легко рацемизуются путем промежуточного образования азлактонов (разд. 2.6). [c.79]

Таблицы азлактонов и полученных из них соединений 215 [c.215]

ТАБЛИЦЫ АЗЛАКТОНОВ И ПОЛУЧЕННЫХ ИЗ НИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.215]

Ниже приводится методика получения р-нафтилового эфира N -бензоил-О,Ь-фенилаланина, основанная на взаимодействии азлактона Ы" -бензоил-О,Ь-фенилаланина с -нафтолом. [c.73]

Полученный азлактон II может легко рацемизоваться в условиях конденсации (аминокомпонент, основные активирующие средства и др.). При [c.171]

Промывают двумя порциями ледяной воды по 25 мл. Кристаллы тщательно отжимают на фильтре, измельчают в порошок н оставляют на ночь ввакуум-зксикаторе над натронной известью (для удаления оставшейся соляной кислоты) и хлористым кальцием. Считая на эфир, выход кислоты почти количественный и составляет 70 г (55% теоретич. по исходному азлактону). Полученный продукт плавится при 96—97° и содержит следы хлогристого натрия. Для очистки кислоту растворяют в 350 ил горячего бензола и раствор фильтруют. К горячему фильтрату добавляют 150 мл горячего лигроина (т. кип. 70—80" ), раствор покрывают часовым стеклом и дают медленно охладиться. После стояния в течение нескольких часов (предпочтительно оставить па ночь) в холодном месте кристаллы отсасывают и промывают холодной смесью 35 мл бензола и 15 мл лигроина, а затем 50 мл холодного петролейного эфира, Кристаллы отжимают, по возможности полностью удаляя растворитель, и сушат в вакуум-эксикаторе (примечание 5). Вес очищенной гомовератровой кислоты 65 г (51% теоретич., считая на исходный азлактон). Плавится она резко при 98°. [c.166]

Интересно отметить, что нельзя удовлетворительно провести гидролиз азлактона, полученного из гиппуровой кислоты [115, 116]. Робинсон и Хилл [117] использовали азлактон гиппуровой кислоты в новом способе синтеза индола, имеюш,ем сходство с методом Рейссерта. Эти авторы установили, что азлактон 2-метокси-3,5-динитробензальдегида (XVI) при обработке его в запаянной трубке раствором аммиака в метиловом спирте дает амид 5,7-динитроиндол-2-карбоновой кислоты (XVII). [c.16]

Существенный недостаток метода быстрая рацемизация вследствие таутоме-ризации азлактонов. Азлактоны, полученные из аминокислот с третичной МНг-группой, устойчивы к рацемизации. [c.45]

Описана реакция гексаметилендиамина с бис-азлактоном (полученным ацилированием дифенилглицина адипиновой кислотой). [c.199]

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

ЭРЛЕНМЕЙЕРА — ПЛЕХЛЯ РЕАКЦИЯ, получение ненасыщенных оксазолонов (азлактонов) конденсацией альдегидов с К-ацилглицинами под действием уксусного ангидрида [c.714]

Из а-кетокислот, полученных из азлактонов, можно также приготовить арилацетоннтрилы. Для этого из реакционной смеси после гидролиза выделяют а-кетокислоту и превращают ее в оксим, из которого взаимодействием с уксусным ангидридом получают нитрил. Хорошие выходы были получены для ряда различных соединений [74, 142, 144, 153—157] [c.213]

Реакции гидразина с лактонами, азлактонами, антранилами и другими аналогичными соединениями недостаточно изучены. В некоторых случаях были получены истинные гидразиды, которые были превращены в азиды и подвергнуты перегруппировке [38, 73], в других — образуются соединения неустановленного строения, изомерные нормальным гидразидам, или имеет место совместное образование обоих изомеров [188, 189]. Все подобные сомнительные соединения перечислены в прилагаемых к настоящей статье таблицах в качестве гидразидов, независимо от высказанного исследователями мнения относительно их строения. Азиды, полученные из гидразидов, синтезированных из ненасыщенных азлактонов, легко отщепляют азотистоводородную кислоту и превращаются обратно в азлактоны [190, 191]. [c.350]

Образование оптически активных азлактонов устанавливалось снятием спектра в ультрафиолете и определением угла вращения. Полученные азлактоны легко рацемизуются. Только некоторые из них удается сохранять в течение долгого времени в эфирном растворе. При действии метилового спирта или бензиламина происходит быстрая рацемизация азлактонов, поэтому продукты реакции всегда оказываются неактивными [The hemistry of Peni illin, гл. XX, 742 (1949)]. [c.446]

В 1-литровую коническую колбу помещают смесь 58,5 г (0,5 мол.) ацетилглицина (стр. 69, примечание 1), 30 г (0,37 мол.) безводного уксуснокислого натрия, 79 г (0,74 мол.) свежеперегнанного бензойного альдегида и 134 г (1,25 мол.) 95%-ного уксусного ангидрида. Колбу не плотно закрывают пробкой и нагревают на водяной бане, время от времени помешивая содержимое до полного его растворения (10—20 мин.). Полученный раствор кипятят в течение 1 часа с обратным холодильником, охлаждают и оставляют на ночь в холодильном шкафу. Твердую массу желтых кристаллов обрабатывают 125 мл холодной воды и измельчают с помощью стеклянной палочки. Кристаллы отсасывают через воронку Бюхнера, тщательно промывают холодной водой (примечание 2) и сушат в вак /ум-эксикаторе над фосфорным ангидридом и едкпм кали. Выход неочищенного азлактона 69—72 г (74—77% теоретич.). Температура [c.72]

Азлактон а-ацетоаминокоричной кислоты был получен нагреванием смеси глицина, бензойного альдегида, уксусного ангидрида и безводного уксуснокислого натрия а также действием уксусного ангидрида на N-хлорацетилфенилаланин . [c.74]

А. Метиловый эфир гомовератровой кислоты. — В 3-литровую круглодонную колбу помещают 1 л 10%-ного раствора едкого натра и 200 г (0,65 мол.) азлактона а-бензоила.шно-[ 1-(3,4-диме-токсифенил)-акриловой кислоты ст. пл. 149—150° (см. стр. 11). Колбу снабжают обратным, холодильником и погружают в. масляную баню так, чтобы уровень жидкости в колбе был ниже уровня масла в бане (примечание I). Смесь не сильно кипя-тяг в течение б—7 час. до тех пор, пока не прекратится выделение аммиака. Полученный раствор содержит натриевые соли [c.164]

Исходный пептид К-ацетил-Ь-фенилаланил-Ь-тирозин был получен взаимодействием азлактона а-ацетаминокоричной кислоты (III) и тирозина (IV) [2, 31 с последующим восстановлением а-ацетаминоциннамоил-Ь-тирозина (V) палладиевой чернью и делением полученных изомеров [4]. [c.12]

Получение а-ацетаминоциннамоил-1-тирозина. Растворяют 10 г (0,054 М) Ь-тирозина в смеси 55 мл 1н. раствора едкого натра, 100 мл воды и 200 мл ацетона перемешивают, дают постоять 10—15 минут, прибавляют 8,6 г (0,046 М) азлактона ацетаминокоричпой кислоты и взбалтывают 2 часа, В течение этого времени азлактон растворяется, но в осадке остается около 3 г тирозина. Раствор отфильтровывают и к фильтрату прибавляют 56 мл 1н. раствора соляной кислоты. [c.14]

Раскрытие кольца происходит с различной скоростью [360]. Соотношение полученных диастереомеров определяется принципом Куртина — Гаммета. При размыкании азлактонного кольца эфирами ь-аминокислот доминирует образование оь-пептида. При образовании пептидной связи по азлактонному механизму степень рацемизации зависит как от тенденции образования азлактона, так и от скорости размыкания азлактонного кольца аминокомпонентом. Важную роль играет при этом нуклеофильность аминокомпонента. [c.172]

Смотреть страницы где упоминается термин Азлактона получение: [c.292] [c.402] [c.113] [c.70] [c.484] [c.140] [c.267] [c.311] [c.320] [c.193] [c.192] [c.192] [c.193] [c.197] [c.198] [c.207] [c.212] [c.445] [c.167] [c.171] [c.173] [c.236] [c.252]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология