Триазины сши-триазина

Легкость электрофильного замещения в гетероциклах с малой я-электронной плотностью обычно падает с увеличением числа гетероатомов в кольце, и поэтому заранее можно полагать, что триазины должны быть здесь в высшей степени пассивны. Единственная известная попытка замещения 1,3,5-триазинов электрофилами относится к реакции галогенирования. 1,3,5-Триазин реагирует с хлором в ССЦ, образуя нерастворимое гигроскопическое твердое вещество, предположительно перхлорид. При нагревании реакционной смеси в запаянной трубке (140—200°С) получают цианурхлорид (17) и 2,4-дихлор-1,3,5-триазин (22, X = С1) с выходами соответственно 25 и 4 %. Этот способ можно рекомендовать только для получения 2,4-дихлор-1,3,5-триазинов, труднодоступных другими путями. Бром в ССЦ дает с триазином устойчивый кристаллический пербромид, который при 150 °С пре вращается в 2,4-дибромид (22, X = Вг). [c.191]

Производные симметричных триазинов. Триазины относятся к гербицидам избирательного действия и поражают многие малолетние однодольные и двудольные сорняки. [c.377]

Аналогичная способность к поглош,ению дополнительного количества воды наблюдается и в ионитах, включающих триазин. Если карбоксильные смолы в водородной форме при наличии даже весьма малого количества дивинилбензола набухают незначительно, то аналогичные карбоксильные смолы, содержащие в качестве основного мономерного звена метакриловую кислоту, а в качестве сшивающего агента триазин, набухают в воде существенным образом, будучи в водородной форме, если количество введенного триазина не очень велико (5—8%). [c.162]

Диметил-7Н-тиазоло (3.2-в) (1,2,4)триазин-7-он. В круглодонную колбу емкостью 100 мл по.меихают 9,8 (0,05 моля) 2,3-дигидро-3,6-диметил-3-п1дрокси-7Н-тиазоло- (3,2-п) ( 1,2,4)-триазин-7-она, 50 мл концентрированной соляной кислоты и 50 мл воды. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 5—10 минут и оставляют в холодильнике на 1—2 часа. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 25 -30 мл ледяной воды, получая 6,0 г гидрохлорида с т. пл. 125 — 127°. Продукт растворяют прн нагревании и 150 мл поды и 10%-ным раствором едкого натра доводят рИ среды до 8 — 10. Из теплого раствора выпадают бесцветные иглы, которые отфильтровывают, промывают 10—]5мл воды н сушат на воздухе. [c.25]

Целесообразность разработки стабилизатора аминофенольного типа переаминированием К,К-диметил-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-амина обусловлена тем, что 1,3,5-триметилгексагидро-1,3,5-триазин (триазин) является побочным продуктом в производстве ионола на стадии синтеза К,К-тетраметилметилендиамина и не находит в настоящее время квалифицированного применения. [c.10]

Изучены реакции рециклизации 1,3,5-триазина с замещенными аминоацетонитрила [1549, 1550], малононитрилом [1551, 15521, замещенными ацетонитрила [1553] и 2-аминобензонитрила [1554, 1555], приводящие к 4-аминопиримидинам [1549—15531 и хиназолинам [1554, 1555]. В рассматриваемых превращениях 1,3,5-триазин (2.216) выступает в виде латентной формы цианистого водорода. В зависимости от условий синтеза и природы применяемого реагента образуются производные пиримидина, пиридина и соединений с открытой цепью (2.219) [c.153]

Амино-6-(4-метоксибензил) амино-],3,5-триазин 2-Амино-6-метоксибензотиазол 2-Амино-4-окси-6,7-дифенилптеридин 2-Амино-4-окси-5- (п-метоксибензил) -6-метилпиримидин 2-АМИНО-4- (2-оксифенил) -6- (р-фенэтиламино) -1,3,5-триазин [c.68]

Триазин и его низщие алкилпроизводные устойчивы к кислотам. Как указывалось выше, они образуют соли, ввиду относительно высокой основности атомов азота триазинового кольца. 1,2,4-Триазин образует аддукт по связи N,4,—0,5, с водой в трифторуксусной кислот е, который нестабилен и в чистом виде не выделен. Под действием щелочи аддукт количественно регенерируется в 1,2,4-триазин [45] [c.21]

Триамино-1,2,4-триазин и его замещенные по аминогруппам получают при последовательном замещении хлора при повышенных температурах и давлении в 3,5,6-трихлор-1,2,4-три-азине [112]. 5,6-Днамино-1,2,4-триазин-3(2Н)-оы можно синтезировать конденсацией 1-цианформамидразона с цианатом калия в кислой сцеде полученный триазин нестабилен [216] [c.63]

Оксогруппа в положении 6 кольца замещается на хлор при действии P ls (130—150° С) [36]. Замена оксогруппы на хлор в замещенных 1,2,4-триазин-З (2Н)-онах происходит при кипячении с Р0С1з [37, 71, 73, 84, 114]. Под действием PO lj замещается оксогруппа на хлор в положении 5 кольца с образованием соответствующих 5-хлор-1,2,4-триазинов [38, 89, 192. [c.147]

Симметричные триазины. Производные симметричного триази-на уже свыше 30 лет применяются в качестве красителей. Ценные гербицидные свойства этих веществ были открыты только 8 1952—1955 гг. Наибольшее значение в качестве гербицидов получили монохлоралкилзамещенные сижж-триазина—симазин. [c.344]

Сам 1,3,5-триазин получен тримеризацией цианида водорода, катализированной НС1. Реакция сложна и протекает через стадию [8] так называемого сесквигидрохлорида цианида водорода, 2H N-3H 1, который получается при реакции НС1 с H N. Общий выход 1,3,5-триазина около 60 % [c.189]

Азопроизводное 3(или 5)-метилпиразола III при нагревании в ДМСО при 80° С в течение 50 мин на 40% превратилось в триазин IV (по данным ПМР.-спектров). При дальнейшем нагревании через 20 мин соотношение III к IV стало 1 1. При нагревании III в ДМСО при 140°С через 15 мин наблюдали только сигналы триазина IV. При нагревании водного раствора азосоединения III в течение 3 ч при 100°С образования триазина IV не наблюдалось. Строение IV подтверждено ПМР-, ИК- и УФ-спектрамн и масс-спектрометрией. [c.22]

Триазины. Триазины представляют собой одну из наиболее интересных групп гербицидов, изученных за последние два года. Замещением одного, двух и трех атомов хлора в цианурхлориде на различные алкилами-до-, алкокси- или алкилтио-группы было получено большое количество соединений. За последние годы исследованы фитотоксические свойства многих соединений такого типа. В таблице представлены 9 наиболее интересных для практического использования соединений. Высокой селективной гербицидной активностью обладают также и многие другие соединения. 2-Хлор-4, 6-бис-(ал-киламино) триазины — симазин, пропазин и атразин — более широко изучены, чем соответствующие метокси-и метилтиоаналоги. Различие в активности этих групп соединений подробно рассмотрено Жизиным [15]. Отдельные представители этой группы гербицидов обычно отличаются по селективности действия. Например, симазин и пропазин проникают через корни растений и малотоксичны для кукурузы, но симазин токсичен для сорго и моркови, тогда как пропазин на эти культуры [c.221]

Если применение одного триазина не позволяет разрешить проблему борьбы с какими-либо видами сорняков ввиду его недостаточно широкого спектра действия или вследствие замедленного действия препарата, необходимо применять комбинированные препараты. При этом возможны комбинации с другими триазинами или с широко применяемыми гербицидами, например с гербицидами группы регуляторов роста (2,4-Д), с гербицидами, эффективными в борьбе с сорными травами (трихлорацетат натрия, или далапон), или с гербицидами контактного действия (пентахлорфенолят натрия, или хлораты). Препараты, содержащие хлоразлны и гербицидные масла, могут быть рекомендованы только тогда, когда их применение экономично. [c.226]

В отдельных случаях, например при применении на железных дорогах, эффективной была смесь симазина и аминотри-азола. Для борьбы с кустарниками используют комбинированный препарат, содержащий триазины и 2,4,5-Т. Для избирательного подавления сорняков в посевах таких культур, как лук, можно применять в низких дозах триазины в смеси с ИФК-Большинство из этих добавок имеют определенные недостатки одни из них ожигают растения, а при применении других существует опасность вымывания гербицида из почвы. Предпочтительно поэтому применять смеси двух триазинов. Симазин, а также и атразин в смеси с равным количеством прометона эффективны при условии пониженной влажности в борьбе с такими устойчивыми сорняками, как многолетние травы. Смеси двух триазинов можно использовать для избирательной борьбы с сорняками с большим успехом, чем каждый из них раздельно. [c.226]

Большинство замеш,енных триазинов (за исключением цианурхлорида и екоторых алкиламинодихлортриазинов и алкокои-дихлортриазинов) не обладает раздражающим действием на кожу и слизистые оболочки носоглотки и глаз. Легкое раздражение носоглотки может вызывать лишь очень тонкая пыль некоторых триазинов. [c.660]

Растениями смл1л<-триазины усваиваются в основном через корни и по ксилеме передвигаются в ростки и листья. В ряде случаев не исключено проникновение гербицида через листья и стебли (прометон, атразин, семерон и др.). Действие смл л1-триазинов на растения сводится к подавлению ассимиляции углекислого газа, торможению фотосинтеза и связанных с ним биохимических процессов. Разложение смл1л<-триазинов изучено на многих растениях. В продуктах превращения обнаружены окси-производные, продукты ступенчатого деалкилирования, азотсодержащие вещества, диоксид углерода. Деструкция гербицидов сопровождается размыканием триазинового кольца, о чем свидетельствуют исследования, проведенные с использованием меченых в кольце С-триази-нов. При разложении метилтиотриазинов реакции гидролиза предшествует окисление атомов серы до сульфоксида или сульфона. [c.115]

При гидролизе 2-хлор-сиж-триазинов в растениях образуются нефитотоксичные 2-оксипроизводные. Гидроксилирование хлор-сил-триазинов протекает не во всех растениях, а только, по-видимому, в тех, которые содержат 2,3-диокси-7-метоксибенз-1,4-оксазинон-3 [79, 101] к таким растениям относятся устойчивая к сыле-триазинам кукуруза, а также чувствительные пшеница и рожь. Инкубирование атразина и симазина с экстрактом или гомогенатом кукуруз ы, не содержавшим белков, либо в растворе чистого бензоксазинона приводило к образованию оксипроизводных атразина й симазина. В некоторых устойчивых видах, например в сорго и сахарном тростнике, в умеренно чувствительных горохе и хлопчатнике и в чувствительных овсе, ячмене и сое 2-оксипроизводные не обнаружены. Ни одно из этих растений не содержит бензоксазинона. Однако там, где оксипроизводные триазинов образуются, реакция гидроксилирования вносит свой вклад в общий процесс детоксикации гербицидов в растениях. [c.201]

Дальнейшее улучшение методов разделения с применением распределительной и ионообменной хроматографии, электрофореза и т. п. привело к установлению характера образующихся метаболитов. В полярной фазе установлено присутствие нескольких метаболитов с жж-триазинов, число которых меняется в зависимости от природы растения и строения смжж-триазина. Найдено, что в липофильной фазе, кроме исходных сыжж-триазинов, присутствуют и продукты их разложения. Общее содержание метки в гидрофильной и остаточной фракциях, которое часто использовали для расчета степени превращения, оказалось ненадежным критерием, так как при этом оценка способности растений подвергать сыжж-триазины метаболизму может быть завышена [24, 120—130]. [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология