Фенилаланин получение

Рис. 44. Изменение свободной энергии фермент-субстратного взаимодействия по координате реакции (4.28) для химотриптического гидролиза метиловых эфиров Ы-аце-тил- -фенилаланина (сплошная линия) и Ы-ацетилглицина (пунктирная линия) [116]. (Для диаграммы использованы значения стандартных свободных энергий, полученные интерполяцией линейных зависимостей, приведенных на рис. 43).

Описанный ниже эксперимент показывает, каким образом был расшифрован генетический код. Раствор ферментов, полученный из бактериальных клеток и добавленный к раствору, содержащему все 20 аминокислот, вызывает синтез полипептидной цепи, состоящей только из остатков аминокислоты фенилаланина, если к нему добавить синтетическую РНК, состоящую из полиурацила (т. е. последовательность iJ-U-U-U-...). Следовательно, кодоном для фенилаланина служит иии, как показано в табл. 15.1. Основную работу по расшифровке генетического кода выполнили американские ученые М. У. Ниренберг, X. Г. Корана и Р. Г. Холли со своими сотрудниками при этом они использовали ферменты, открытые А. Корнбергом и С. Очоа. [c.461]

Альдольные конденсации. По принципу альдольной конденсации боковую цепь R вводят при помощи альдегидов. Такого рода синтезы особенно пригодны для получения некоторых ароматических аминокислот, так как в этом случае соответствующие альдегиды легко доступны. Способ может быть применен для получения фенилаланина из бензальдегида, 0-метилтирозина из анисового альдегида, гистидина из имидазол-4-альдегида. В качестве реагентов с активной метиленовой группой применяются различные соединения и, соответственно, существует несколько вариантов метода. Важнейшими из них, бесспорно, являются азлактонный и гидантоинный синтезы. [c.363]

Методы получения /-фенилаланина были приведены ранее ( Синт. орг. преп. , сб. 2, стр. 496). Помещенная здесь пропись в основных чертах повторяет методику, первоначально разработанную Фищером . Для получения больших количеств rfi-фенил-аланина она, несомненно, является наиболее пригодной. [c.438]

Тот факт, что а-аминокислоты суть составляющие белков, придает им особое значение. Восемь аминокислот называют незаменимыми , потому что млекопитающие не могут их синтезировать и должны получать вместе с пищей. Это изолейцин, лейцин, лизин, метионин, валин, треонин, фенилаланин и триптофан. Они все обладают ь-конфигурацией, и располагать способом получения таких аминокислот весьма важно. Десять лет назад с этой целью использовали в основном биохимические методы, основанные на разделении рацемических смесей. [c.93]

Медные комплексы аминокислот. Прекрасный пример установления конфигурации по кривым с эффектом Коттона содержится в классических исследованиях Пфейфера и Кри-стелейта [215, 216], посвященных аномальной дисперсии вращения окрашенных в голубой цвет медных комплексов аминокислот, которые поглощают в видимой части спектра. Авторы установили, что три группы природных аминокислот, генетическая связь которых в то время еще не была установлена, дают кривые дисперсии одного и того же общего типа, и сделали вывод об одинаковой конфигурации изученных кислот у а-углеродного атома. Кривые дисперсии вращения медных комплексов /( + )- и < (—)-валина и (—)-фенилаланина, полученные Пфейфером и Кристелейтом, показаны на рис. 12. [c.336]

Синтез аминокислот является одной из приоритетных задач биотехнологии. Получение фенилаланина возможно методами прямого микробиологического синтеза либо методами биотрансформации с использованием предшественников, в качестве которых рассматриваются кори шая кислота, фенилпируват. Использование для синтеза фенилаланина предшественников считается наиболее перспективным в силу более высоких достигаемых концентраций целевого продукта и большей скорости реакции. [c.146]

Смеси аминокислот смешивают по 0,5 мл растворов индивидуальных аминокислот (см п. 1). Рекомендуются следующие смеси аланин — фенилаланин, глицин — валин, аланин — лизин аланин — валин фенилаланин — лизин аланин — лизин — фенилаланин. Полученные смеси растворов аминокислот обозначают шифрами (например, номерами) и используют для контрольных задач. [c.242]

Определение числа пептидных цепей в белке путем количественного измерения скорости отщепления аминокислот может оказаться ненадежным, если два соседних аминокислотных остатка отщепляются почти с одинаковой скоростью. Это наблюдается в случае ростового гормона быка, в котором два остатка фенилаланина быстро отщепляются карбоксйпеп-тидазой, после чего происходит отщепление аланина, лейцина и серина. В этом белке имеются два К-концевых остатка, но расщепление гидразином позволило обнаружить только один С-концевой остаток фенилаланина. Полученные при расщеплении белка карбоксйпептидазой результаты объясняются тем, что С-концевой участок имеет состав —Фе.Фе.ОН [198]. [c.234]

Глутаминовая кислота не является незаменимой, однако она имеет большое значение для улучшения вкусовых качеств пищи (см. том I 3.12). Ее г олучают из растительных белков (глутеин, соевый жмых) кислотным гидролизом. Источником получения фенилаланина и аргинина также является белковое сырье (яичный альбумин, зеин). Основные аминокислоты осаждаются из гидролизата желатина в виде флавиана-тов (солей 2,4-динитро-1-нафтол-7-сульфокислоты). Лнзин осаждается из белковых гидролизатов в виде труднорастворимого монопи-крата. [c.658]

Триптофан (рис. 5.9) имеет дискретный спектр фосфоресценции в тех же условиях, что и фенилаланин. Полученный спектр фосфоресценции триптофана подобен спектру фосфоресценции индола. Подобие спектров фосфоресценции фенилаланина и толуола, триптофана и индола дают основание считать, что люминесцентные свойства простых ароматических соединений определяются бензольным или индольным циклом и ближайшей группой заместителя. Этот вывод подтверждает подобную точку зрения, полученную при исследовании люминесцентных свойств производных бензола. [c.248]

Получение фталоильных производных из оптически активных кислот может сопровождаться рацемизацией. Однако Боуз (1960) получил производное -фенилаланина без рацемизации при кипячении компонентов в толуольном растворе (содержащем небольшое количество триэтиламина) в приборе, снабженном водоотделителем. [c.678]

Этот изящный и удобный метод ограничен лишь доступностью галоидных алкилов. Поэтому он особенно целесообразен для получения таких аминокислот, как лейцин, норлейцин, изолейцин, фенилаланин, п-бромфенилаланин и метионин, т. е. в тех случаях, когда могут быть применены сравнительно легко доступные алкилгалогениды. Для того чтобы расширить возможности метода, вместо галоидных алкилов применяют реакционноспособные третичные амины, например грамин [c.362]

Энантиомерный избыток (18—45%) пептида, содержащего остаток (R)-фенилаланина, получен при гидрировании М-ацетил-АРЬе-(R)-Val-OR 147, 163, 175]. [c.194]

Ароматические обратимые конкурентные ингибиторы. Яркие корреляции между ферментативным (4.10) и модельным (4.11) процессами обнаруживают данные, полученные для производных бензола [83, 84]. Эти соединения можно рассматривать как аналоги боковой группы R в молекуле специфических субстратов (фенилаланин, тирозин). В ряду монозамещенных бензолов отчетливо выявляются две группы ингибиторов (рис. 36). Если ввести в молекулу бензола (точка /) гидрофобный заместитель (точки 2—7), то это приводит к резкому усилению ингибирующих свойств данного соединения. Поскольку наклон соответствующей прямой IgKi—lgP равен единице, т. е. фактически имеем [c.139]

Один из возможных путей для получения ответа на поставленные вопросы, вероятно, состоит в использовапии простых модельных субстратов фермента а-химотрипсипа. С этой целью Хейн и Ниман [101] впервые попытались выяснить конформацию некоторых субстратов, присоедипенных к а-химотрипсину, используя молекулы с фиксированной конформацией, для моделирования конформации, которую принимает в активном центре типичный ациклический субстрат метиловый эфир Н-ацетил-ь-фенилаланина (ь-АРМЕ). Для этого Ниман изучал кинетические свойства о- и ь-1-кето-3-карбометокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (КСТ1). Это [c.233]

Гидрирование (5 )-дикетопиперазина ЗА) на окиси платины в качестве катализатора приводит к насыщению бензилиденовой двойной связи. Сообщается, что дальнейшая гидролитическая обработка приводит к динептиду 4А). Хотя непосредственные данные относительно количеств двух возможных образующихся диастереомеров 4А) и отсутствуют, указывается, что в одном опыте по гидролитическому расщеплению сырого динептида был получен (5)-(—)-фенилаланин, содержащий 16% избытка энантиомера [9]. Аналогичная обработка Я-ЗА привела к избытку (й)-(-Ь)-фенилаланина. Однако, поскольку выход фенилаланина, полученного из сырого дипептида, составлял лишь около 55% (в расчете на гидрохлорид), нельзя с уверенностью утверждать, [c.350]

Префеновая кислота также обладает большим разнообразием биосинтетических превраш,ений. Она является предшественником ароматических аминокислот, фенилаланина и тирозина- при декарбоксилировании префе-новой кислоты совместно с дегидратацией формируется бензольный фрагмент (в дальнейшем — фрагмент фенилаланина), при ее декарбоксилировании совместно с дегидрированием формируется фенольный фрагмент (в дальнейшем — фрагмент тирозина). Полученные таким образом арилзамещенные пиро-виноградные кислоты далее аминируют-ся одним из доноров аминогруппы обычным образом, как это описано для алифатических а-кетокислот в биосинтезе аминокислот (схема 8.4.8). [c.218]

Аналогично реагируют и другие ароматические диазосоедине-ния. Эта реакция может быть использована для синтеза -арил-акриловых или р-арил-а-аминопропионовых кислот, в частности фенилаланина а также для получения р-арилпиперидинов [c.61]

При К = СН2СООС2Н5 продуктом реакции являсгся глутаминовая кислота (Р = СН2СООН) с оптической чистотой 8% при К = СбНб образуется фенилаланин с оптической чистотой до 30%. Сходным путем был получен и стильбен-диамин (оптическая чистота 7%) [c.152]

Применение 507о-пого избытка втор-бутилового эфира хлоругольной кислоты гри синтезе ангидрида с карбобензилоксигли-цином привело к образованию нечистого продукта реакции при конденсации с этиловым- эфиром ОЬ-фенилаланина, но количество выделенного чистого продукта лишь незначительно отличалось от полученного в том случае, когда при сиитезе ангидрида было взято молярное количество втор-бутилового эфира хлоругольной кислоты [21]. [c.205]

Этот обмен происходит, и часто с хорошими выходами, в случае М-ациламинокислот и при получении виниловых эфиров различных алифатических и ароматических карбоновых кислот. N-Ациламино-кислоты, например фталоилглицин или тозилглицин, превращаются в метиловые или этиловые эфиры под действием алкилформиата или алкилацетата [126]. Обычно в качестве катализаторов используют 96%-ную серную кислоту или моногидрат я-толуолсульфокислоты. Неацилированные аминокислоты, за исключением фенилаланина, [c.298]

Для получения п-нитротиофениловых эфиров применялись смешанные серные ангидриды карбобензилоксиглицина и кар-бобензилоксиглицил-Ь-фенилаланина, и выходы были соотвеТ ственио 70 и 58% [38], [c.273]

Р-Фенилаланин из эфира бензилмалоновой кислоты [46]. Профильтрованный раствор 46 г чистого едкого кали в 800 мл абсолютного спирта прибавляют к раствору 200 г этилового эфира бензилмалоновой кислоты в 100 мл абсолютного спирта. Через сутки отгоняют растворитель, а остаток сушат в вакууме над серной кислотой. Полученную сухую лепехпку растирают в ступке с абсолютным спиртом, фильтруют и сушат вес полученной калиевой соли моноэтилового эфира бензилмалоновой кислоты составляет 176 г (84,6о/о). [c.365]

По способу В. В. Феофилактова (см. ( /-лейцин, примечание редактора //-фенилаланин был получен из бензилацетоуксусного эфира через фенил-гидразон феннлпировиноградной кислоты. Фенилгидразои был получен с выходом 68% теоретического количества, /-фенилаланин — с количественным выходом (В. В. Феофилактов, Е. Виноградова, ЖОХ, 10, 255 (1940)]. (Прим. ред.) [c.438]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенилаланин получение: [c.227] [c.248] [c.200] [c.364] [c.294] [c.137] [c.186] [c.199] [c.216] [c.216] [c.216] [c.265] [c.268] [c.273] [c.275] [c.281] [c.287] [c.301] [c.193] [c.341] [c.366] [c.163] [c.427] [c.497]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология