Нафталин реакция с с циклогексеном

При помощи химических реакций разделите а) циклогексан, бензол и циклогексен б) этилбензол, фенилэтилен и фенилацетилен в) декалин и нафталин. [c.14]

Взаимную связь процессов дегидрогенизации и гидрогенизации можно особенно хорошо наблюдать на необратимых каталитических реакциях, открытых Н. Д. Зелинским в 1911 г. на примере превращения метилового эфира тетрагидротерефталевой кислоты в метиловый эфир терефталевой и цис-гекса-гидрофталевой кислоты. Необратимые каталитические превращения состоят в перераспределении водородных атомов между несколькими [одинаковыми молекулами частично гидрогенизованных ароматических циклов. В качестве другого примера можно назвать превращение циклогексена в бензол и циклогексан, происходящее уже при обыкновенной температуре в присутствии платиновой или палладиевой черни. Метилциклогексены в присутствии палладия при 117°, С превращаются в толуол и метилциклогексан. Такого же типа [изменениям подвергаются и более сложные замещенные. У соединений, содержащих в шестичленном цикле две двойные связи, способность к необратимым каталитическим превращениям выражена еще больше. Например, оба изомера циклогексадиена в присутствии палладия моментально превращаются в бензол и циклогексен. Реакция идет с саморазогреванием. Образующийся циклогексен превращается дальше в бензол и циклогексан. / -Дигидронафталин превращается в тетралин и нафталин. В одной из ранних работ (1924 г.) по необратимому катализу Н. Д. Зелинский обнаружил, что метиленциклогексан подвергается превращениям, дающим те же продукты реакции, что и метилциклогексен. Это превращение объясняется предварительной миграцией семициклической двойной связи в цикл, [c.19]

Эберсон и Нилссон [26] сравнили распределение изомеров в смесях продуктов, получаемых в анодных реакциях цианирования и ацетоксилирования анизола, хлорбензола, дифенила, толуола и нафталина. Как установлено, цианирование в орто-, пара-положения проходит более специфично, чем ацетоксилирование. В отличие от ацетокси-группы циан-группа направляется почти исключительно в ароматическое ядро. Так, при ацетоксилировании толуола и мезитилена замещение в ядро происходит соответственно на 71 и 72%, а при цианировании — на 99,5 и 100%. В сопоставлении с анодной реакцией цианирование циан-радикалами, генерированными фотолитически, значительно менее избирательно. Разницу в ходе анодных процессов цианирования и ацетоксилирования авторы объясняют тем, что цианид более нуклеофилен, чем ацетат. Если принять механизм окисления субстрата верным, то можно объяснить, почему попытки цианировать циклогексен [c.161]

На возможность взаимодействия ароматических углеводородов с алюминийорганическими соединениями указывали Николеску с сотрудниками [84], которые показали, что этилалюминийсесквн-бромид является эффективным катализатором реакции алкилирования ароматических углеводородов циклогексеном. По-видимому, возможно также и взаимодействие алкилалюминийгалогенидов с нафталином [85] [c.20]

Поведение циклических углеводородов в присутствии алюмосиликатов псследовали также Блох и Томас, которые в качестве объектов исследования при температурах 250, 300 и 400° взяли циклогексен, декалин и тетралин. Оказалось, что циклогексен претерпевает следующие реакции 1) изомеризацию в метилциклопентены (главным образом в 1-метилцикло-пентен-1) 2) полимеризацию 3) диспропорционирование водорода, причем все три реакции усиливаются с повышением температуры. Изучение состава катализата показало, что изомеризация протекает быстрее диспропорционирования, а дегидрогенизация циклогексена в бензол в изученных условиях имеет лишь малое значение. При 300° 70% прореагировавшего циклогексена изомеризовалось, причем метилциклопентена получилось значительно больше чем метилциклопентана, а при 400° метилциклопентан уже превалировал. Значительная доля циклогексена (25% при 300° и 40% при 400°) полимеризовалась, причем с повышением температуры высококипящие продукты становились все более и более ароматическими, а большая часть водорода, получавшегося за счет дегидрогенизации этих полимеров, шла на превращение метилциклопентена в метилциклопентан, и лишь малая часть его выделялась в свободном состоянии. Бензола из циклогексена образовалось мало, тогда как в случае тетралина как при 400°, так и при 500° главным продуктом реакции был нафталин. В случае циклогексена были получены гомологи нафталина, повидимому, через промежуточную стадию метилциклопентенов. При 400° было получено 7 / [c.155]

В присутствии силикагеля циклогексан, согласно наблюдениям Mailhe начинает разлагаться при 600°, а циклогексен— около 550°. Анализ продуктов реакции показал, что циклогексан дегидрировался в циклогексен, который затем превращался в бензол и гексен. В результате дальнейшего разложения получается ряд олефинов, среди которых преобладает пропилен. Выше 700° имеет место процесс пирогенетической конденсации в бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрацен и более сложные углеводороды. [c.100]

Дегидрогенизация гидроароматических соединений протекает менее гладко. Д Дигидронафталин тем не менее дает нафталин с выходом 70%. Однако в случае д -изомера реакция идет иначе. Тетралин, а также циклогексен и циклогексадиен вовсе не образуют нафталина или соответственно бензола [9]. С другой стороны, Эрдтман [16] нашел, что производное тетралина (1), [c.141]

Особенно сложно протекает крекинг конденсированных нафтеновых систем. Так, например, при крекинге декалина происходят реакции образования предельных и ненредельных углеводородов л ирного ряда, ненредельных циклических углеводородов (циклогексен и циклогексадиен) и ароматики (тетралин и нафталин). Естественно, что взаимные связь и соотношения между реакциями образования отдельных углеводородов этой сложной смеси остаются пока далеко не выясненными. [c.458]

Как видно, вторым продуктом действия крепкой серной кислоты на циклогексен является углеводород состава С вНдз предельного характера, т. е. трнмер циклогексена, также обогащенный на два атома водорода. Химическую природу этого углеводорода нам также не удалось пока выяснить. И здесь с этой целью были проделаны опыты но каталитической дегидрогенизации, сначала в условиях, описанных выше, т. е. при 310° С при этом, однако, большая часть углеводорода осталась в трубке с катализатором тогда температура была повышена до 350° С. Однако собранный в этих условиях катализат при перегонке в вакууме кипел уже в широких пределах, а именно 115—185° С (12—14 Л4ле), и был явно неоднороден. Единственным индивидуальным продуктом, который удалось выделить из этого катализата, и здесь оказался нафталин, образование которого можно представить себе в этом случае, очевидно, лишь в результате глубокого пиролиза исходной системы. Оныт по дегидрогенизации углеводорода с помощью селена при 340—350° С по Дильсу [11] также не дал результата хотя и наблюдалось обильное выделение селенистого водорода, однако выделить из продукта реакции какое-либо индивидуальное вещество нам пока не удалось. [c.209]

Водород, выделяющийся при разложении кальций-аммовия, способен присоединяться к бензолу, толуолу и нафталину, образуя тетрагидросоединения реакция идет через стадию дигидропроизводного, что видно из способности Д -циклогексадиена переходить в этих условиях в циклогексен. К последнему выделяющийся иа кальций-аммония водород не присоединяется. [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология