Паратион изомеры

Паратион, систокс и изомеры [c.205]

В организме теплокровных, а именно в печени, а также и в стенках кишечника, легких и почках [527], паратион, аналогично тому как это происходит в растениях (см. стр. 56), окисляется в параоксон. Как уже раньше говорилось (стр. 59), параоксон фосфорилирует фермент и может наряду с упомянутыми изомерами паратиона рассматриваться как носитель его подавляющего холинэстеразу действия в организме теплокровного животного [928]. У людей это блокирование фермента вызывает появление определенных симптомов (головную боль, рвоту, удушье, увеличение секреции желез, сужение зрачков и т. д.), которые известны как типичные признаки отравления инсектицидом Е-605 и другими родственными фосфорорганическими соединениями [803]. В процессе выздоровления ингибированные ферменты регенерируются путем гидролиза (см. схему на стр. 60). Скорость гидролиза фосфорилированного фермента сильно зависит, как видно из табл. 13, от строения остатка фосфорной кислоты [806]. Таким образом, существует зависимость между токсичностью фосфорорганического соединения и устойчивостью к гидролизу фосфорилированного им фермента (табл. 13). [c.64]

Паратион, метилпаратион и малатион при изомеризации по первому типу образуют главным образом 5-алкильный изомер [58, 62, 68, 93]. В результате 5-часового нагревания неразбавленного соединения при 140—180° изомеризация паратиона проходит приблизительно на 50% [65]. Метилпаратион в аналогичных условиях образует 83% изомера, а в спиртовом растворе за 4 час при 100° изомери-зуется 35% исходного соединения. Даже при комнатной температуре после пятимесячного хранения в спиртовом растворе образуется-заметное количество продуктов изомеризации [62]. Можно предпо- [c.73]

В результате нагревания чистых кристаллов изопропильного аналога паратиона (6 час при 150° ) образуется некоторое количество вещества, которое, возможно, является изомером нагревание до 110° (6 час) не приводило к образованию изомерного продукта. Малатион изомеризовался на 90% в результате 24-часового нагревания до 150° [62]. [c.74]

По аналогии с паратионами можно было ожидать, что тионовая форма систокса будет изомеризоваться под действием света. Кук [17], однако, показал, что оба изомера систокса превращаются под действием света в новые соединения, более полярные, но сохраняющие ту же антихолинэстеразную активность, что и исходные вещества. Эти соединения не были идентифицированы. [c.77]

Эти вещества представляют собой несомненно,... смесь паратиона, параоксона и других продуктов распада и окисления [27] но среди них могут присутствовать также изомеры паратиона. [c.90]

Химические свойства. Устойчив к гидролизу, за исключением очень щелочной среды. Нагревание при 175 в течение 465 мин. приводит к превращению 42 о в S-этиловый изомер (см. Паратион). [c.120]

Некоторые инсектициды, например ДДТ, гаммексан (у-изомер гексахлорбензола), паратион и азобензол, достаточно устойчивы к нагреванию. Это позволяет получать настоящие дымы без сильного разложения вещества, при условии, что продолжительность, нагрева, требуемого для испарения, невелика. [c.416]

ТОЛЬКО незначительное ингибирование холинэстеразы. Если технический паратион все же ингибирует холин-эстеразу, то это значит, что в нем содержатся небольшие количества изомеров с более сильным подавляющим холинэстеразу действием [6, 229, 931]. [c.64]

Эту систему использовали для разделения ряда /г-нитрофенил-диалкилфосфатов и эфиров тиофосфорной кислоты при изучении способа действия паратиона. Технический наратион разделялся на три составные части со значениями Rf соответственно 0,04 0,47 и 0,78, которые, по-видимому, представляют собой паратион, его 8-этиловый изомер и /г-нитрофенол в восходящем порядке. Компоненты обнаруживали при опрыскивании бумаги 5%-ным спиртовым раствором КОН и нагревании в течение нескольких минут при 105 °С. Чувствит гльность реакции —до 0,1 мкг нагревание необходимо, чтобы показать присутствие тионофосфатов. [c.83]

Финни [65] описал применение уравнения (И) для обработки экспериментальных данных и метод определения степени существенности. Уэдли [267, 268] упростил эти приемы, которые впоследствии нашли широкое применение [177, 178, 258, 260—262]. Уравнение (11) удовлетворительно для определения токсичности смеси ротеноидов [64, 65], ацетона с двуокисью серы [249, 250], паратиона с метилпаратионом [76], фракций аллетрина [78] и его гранс-изомеров [78а] и альдрина с дильдрином для малого мучного хрущака Д116]. Вычисленная по этому уравнению совместная токсичность бинарных смесей алкилйодидов [103] для амбарного долгоносика точно соответствовала экспериментально найденной дозы LD50, выраженные в единицах относительного [c.39]

В 1951 г. Диггл и Гейдж (19, 20] установили, что антихолинэстеразное действие загрязненных образцов паратиона зависит от имеющейся в них примеси 5-этилового изомера. Это важное открытие впервые показало большую сложность изучения химии и биохимии тиофосфатов, с которой последующие авторы встречались достаточно часто. [c.16]

Все приведенные выше данные являются только приблизительными прежде всего, при реакции всегда могут образоваться другие продукты. Меткаф и Марч [62] обнаружили в изомеризационной смеси паратиона наряду с исходным веществом 7 продуктов, а изо-меризационная смесь малатиона состоит по крайней мере из двух компонентов, содержащихся во фракции, растворимой в хлороформе [67], не считая исходного вещества и нерастворимой в хлороформе фракции, в которой может находиться до 85% общего количества фосфора [68]. Существенные различия можно найти в литературе, описывающей наличие изомеров и свойства изомерных смесей, приготовленных аналогичными путями (см., например, работы [62] и [68]) их можно объяснить различиями в исходном материале (особенно с учетом возможных загрязнений, способных катализировать изомеризацию) и различиями в методе, в частности в количестве обрабатываемого вещества. [c.74]

Обычно облучение как видимым, так и ультрафиолетовым светом стимулирует реакции, в результате которых образуются более мощные ингибиторы холинэстеразы, чем исходные соединения. Это приписывают ускорению изомеризации (например, для метилпаратиона [62] и паратиона [71]). При исследовании изомеров систокса Кук [17] показал, что оба вещества изменяются под действием света, образуя новые соединения, которые он выделил хроматографически и изучил их инфракрасные спектры. Тионовый изомер превращался в соединение с Р=5-группой, которое не обладало явно выраженным антихолинэстеразными свойствами и было менее полярным, чем исходное вещество. Тиоловый изомер, изменяясь аналогичным образом, давал соединение, содержащее Р=0-группу, которое (как и исходное) было мощным антихолинэстеразным ядом, но оказалось более полярным, чем систокс. При тех же условиях такие вещества, как паратион, метилпаратион, хлортион, ЭФН и диазинон не претерпевали подобных изменений. [c.89]

Химическая природа активированного тионфосфата была изучена на примере паратиона. Здесь существуют две возможности активным продуктом может быть параоксон или S-этильный изомер паратиона. В 1952 г. Майерс и др. [70] показали, что первая из этих двух активных форм является более вероятной, так как относительное угнетение in vivo истинной холинэстеразы и алиэстеразы (оцениваемое по гидролизу трибутирина) было одинаковым в случае паратиона и параоксона и отличалось от действия [c.168]

S-этильного изомера паратиона. Точно так же картина действия in vivo метил-бмс-( -нитрофенил)-тионфосфата и его Р = 0-аналога была одинаковой, но отличалась от действия S-метильного изомера. [c.168]

Особенно широко применяется обрызгивание таким соединением, как 2,6-дибромхинон-Ы-хлор-п-хинонимин (известным также под I названием 2,6-дибромхинонхлоримид). Менн и др. [69] показали, что это соединение является специфическим для серу-содержащих ФОС, особенно если сера находится в группе Р=г5 так, изомер паратиона, имеющий группировку Р — 5 — С, а не Р =5, не дает окраски. Новый метод обрызгивания позволяет получить очень интенсивную и стойкую окраску, а также устранить недостатки, связанные с наличием кислоты в реактиве Хейнса — Ишервуда (разрыхление бумаги, коррозия распылителя). Нами установлено, что он крайне нестоек в ацетоновом растворе и сохраняется лишь в течение нескольких дней, даже если хранится при сильном охлаждении. Для обнаружения серусодержащих тионфосфатов было предложено использовать Ы-бромсукцинимид 23]. ................ [c.415]

Как и можно было ожидать, особенно большой интерес привлекли к себе системные инсектициды . Сравнение токсичности фосдрина и его эффективности против вредителей с эффективностью других фосфорорганических инсектицидов позволяет поставить этот препарат в один ряд с нараоксоном и метилпаратионом, что касается малатио-на, то он его превосходит. Токсичность фосдрина для теплокровных животных близка к токсичности систокса (меркаитофоса), паратиона (тиофоса) и шрадана (октаметила). В некоторых случаях наблюдались признаки наличия фитотоксичности для растений. Более подробное изучение технического препарата фосдрина, приготовленного по реакции Перкова, показало, что он представляет собой смесь двух геометрических изомеров [c.562]

Тиоловый изомер V менее устойчив к гидролитическому воздействию, чем паратион. По данным Меткафа и Марча [4], гидролиз тиолового зфира V протекает в 268 раз быстрее, чем гидролиз паратиона. [c.276]

Меткаф [27 ] приводит интересный обзор инсектицидного и токсического действия паратиона, его изомеров и аналогов (см. табл. 179). [c.283]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология