Амины синтез по Габриелю

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Один из наиболее простых вариантов — синтез Габриеля, основанный на использовании фталимида калия [c.227]

Его значение определяется, с одной стороны, тем, что при расщеплении, по Гофману, он легко превращается в антраниловую кислоту (стр. 658), исходное вещество для производства индиго, а с другой стороны, его способностью образовывать калиевую соль, которая с большим успехом используется для синтеза алифатических аминов ио методу Габриеля. [c.653]

Метод Габриеля удобен для получения первичных аминов, свободных от примеси вторичных и третичных аминов. Однако ввиду высокого молекулярного веса фталимида для реакции требуется сравнительно большое его количество, особенно при синтезе аминов с низким молекулярным весом. [c.343]

С основаниями И. образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед, гидролиз-классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции И. с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. [c.212]

Ing-Manske модификация Иига—Маиске (использование гидразингидрата на стадии гидролиза в синтезе аминов по Габриелю) Interphase модифицирование свойств (композиционных материалов) путём превращений на границе раздела фаз [c.330]

Gabriel синтез Габриеля (синтез первичных аминов из алкилгалогенидов и фталимида калия) [c.503]

Недостатком синтеза Габриелй в случае низших жирных аминов является необходимость работать с запаянными трубками вследствие низкой точки кипения соответствующих галогенопроизводных. Недавно было показано, что соответствующие алкилфталимиды можно получать и при атмосферном давлении, если только галогенопроизводные заменить эфирами л-толуолсульфокислоты [c.620]

Фгалимидный синтез первичных аминов по Габриелю. Щелочная соль фталимида вступает в реакцию с галоидным алкилом по схеме [c.343]

Аминокислоты 166 — 172, 385 получение 189, 224, 225 Амины 18, 53, 103 — 107, 127, 381 — 384 ароматические 261 —263, 295 синтез по Габриелю 196 Анилин 282, 299, 382 Антиподы 152, 155, 226 Антрахинон 278, 279, 383 Антрацен 277 — 279, 285, 306 Арены 21, 281, 352, 365— 368 Арнлирование 290, 336 Атро1 изомеры 271 Аутоокисление альдегидов 118 олефинов 197 Ацетилен (ы) 39, 70— 73, 173, 179, 227, 356, 392 получение 210, 365 Ацилирование 176— 178 амидов 102, 177 аминов 106 аминокпслот 168, 169 анилина 243 [c.393]

Этот синтез представляет собой первую часть реакции Соммлв (гл. 10 Альдегиды , разд. А.9). Если гидролиз комплекса, образуемого галогенпроизводным и гексаметилентетрамином, проводить в смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты [73], реакция останавливается на стадии образования первичного амина. Этот метод. синтеза, таким образом, можно применять для получения первичных аминов вместо реакции Габриеля (разд. Б.2). Его с успехом применяют к первичным галогенпроизводным, и, поскольку иодиды реагируют лучше, чем хлориды или бромиды, при реакциях с последними добавляют иодистый натрий [74]. Этот метод с успехом использовался для получения простых алифатиче-ческих аминов [74], некоторых бензиламинов [75], а-аминокетонов [76], аминоалкинов [77], метиловых эфиров п-аминобензойной кислоты [78], а-аминоэфиров [791 и -аминокислот [80]. Выходы составляли 40—85%. [c.514]

ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ, синтез первичных аминов алкили-рованием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением образующегося N-зaмeщeннoгo фталимида [c.449]

Химия простых хиназолинов. Получение. Метод Риделя для прямого синтеза хиназолинового цикла, дающий хиназолины или их Вг-замещенные, был уже обсужден (стр. 271). Не считая указанного, только один метод получения этих соединений, а именно окисление дигидрохиназолинов в соответствующие хиназолины с помощью красной кровяной соли, нашел некоторое применение. Помимо первоначального использования этого метода Габриелем для синтеза хиназолина, он был применен Вилькендорфом [71] для получения 6,7-метилен-диоксихиназолина и Эльдерфилдом и его сотрудниками [5] для прямого окисления 7-амино-3,4-дигидрохиназолина в соответствующий хиназолин. [c.286]

Эти исследователи заметили, что капролактам при нагревании плавится и превращается в роговистое вещество в наши дни почти нет сомнений, что ими был получен полимер, являвшийся поликапролактамом. Несомненно также, что они держали в своих руках ключ к получению первого синтетического волокна за тридцать лет до того, как был получен нейлон. Было бы чудом, если бы в то время, когда еще никто даже не предполагал линейного строения молекул всех волокон и когда сами по себе полимеры были малопонятными, а производство вискозного волокна переживало затруднения начального периода, эти исследователи обратили внимание на волокнообразующие свойства случайно полученного ими вещества. Тем не менее такая возможность существовала, и они были бы гораздо ближе к ее осуществлению, если потрогали бы расплав полученного ими вещества стеклянной палочкой, как это сделал позднее Карозерс. Следует добавить, что даже если бы такое наблюдение и было сделано, ни Габриель, ни фон Браун в то время не поднялись до понимания идеи синтеза волокон, так как Габриель считал разработку своего фталимидного способа получения аминов более значительным делом. [c.299]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология