Гуанозин синтез

Эти эфиры неустойчивы к действию щелочи, вероятно, вследствие элиминирования акрилонитрила и сравнительно устойчивы к кислоте. Моноэфир был с успехом применен для синтеза тимидин-3 -фосфата и гуанозин-5 -фосфата [444]. [c.250]

Пром. М. с. исполь.зует непищ. сырье (углеводороды нефти и горючие газы, гидролизаты древесины, отходы от переработки свеклы и др.) для получ. антибиотиков, интерферона, нек-рых витаминов (напр., Ви), ферментов (напр., протеаз и липаз), аминокислот (глутаминовой к-ты, лизина и др.), нуклеотидов (напр., гуанозина), белково-витаминных концентратов и бактериальных удобрений, в У э б б Ф., Биохимическая технология и микробиологический синтез, иер. с англ., М., 1969 Журнал Всесоюзного химического общества им. Д. И. Менделеева , 1972, т. 17, 5. [c.342]

Однако в большинстве случаев происходит хаотическая конденсация, и этот метод имел бы лишь очень ограниченное значение для синтеза пирофосфатов, если бы не было ионообменных и других методов разделения. Несимметричные пирофосфаты можно получать с хорошими выходами, применяя большой избыток одного из компонентов. Корана и сотр. [87, 159, 192, 273], изучавшие детально взаимодействие нуклеозид-5 -фосфатов с избытком 85%-ной фосфорной кислоты, синтезировали 5 -пирофосфат (СХХП) и 5 -трифосфат (СХХIII) аденозина, уридина и гуанозина. Вначале в качестве растворителя применяли водный пиридин, но при этом возникли трудности из-за неодинаковой растворимости ДЦК и фосфорной кислоты. Эти трудности недавно были преодолены путем [c.119]

При биосинтезе пуриновых нуклеотидов фосфорибозилпирофос-фат LXXXI аминируется под действием глутамина до 5-фосфорибозилами-на LXXXIII, который конденсируется далее с глицином и через ряд промежуточных продуктов превращается в инозин-5 -фосфат , являющийся исходным веществом для синтеза аденозин-5 -фосфата и гуанозин-5 -фос-фата. [c.394]

Амино-1-р-й-рибофуранозилимидазолкарбоксамнд-4 (АИКА-рибозид), получаемый ферментативно [86], был предметом интенсивных исследований как исходное вещество для синтеза пуриновых нуклеозидов. Ямазаки с сотр. сообщили о двух методах син теза гуанозина из АИКА-рибозида (46) позднее детально описаны две дальнейшие модификации одного из этих методов для полу- [c.92]

Описан несколько необычный путь синтеза 8-аминокофеина [148] путем превращения 8-бромкофеина действием гидразина в 8-гидразинокофеин и обработкой последнего кипящим диметилформамидом. При получении 8-амино-гуанозина из 8-бромгуанозина был использован водный гидразин [171]. [c.251]

Экзоциклические аминогруппы в нуклеозидах могут подвергаться и фосфорилированию под действием фосфорилирующих агентов. Образующиеся при этом фосфоамиды не были охарактеризованы, а лишь обнаружены с помощью хроматографических методов. При фосфорилировании в стандартных условиях 2, 3 -0-защищепных производных рибонуклеозидов при действии 2-циан-этилфосфата и дициклогексилкарбодиимида в случае цитидина М-фосфорилированные производные образуются с выходом 45%, в случае аденозина выход составляет 20% и в случае гуанозина 10%. Возможность протекания такой реакции заставляет использовать при синтезе олигонуклеотидов защищенные по аминогруппе производные нуклеозидов и нуклеотидов. В отличие от обычных фосфоамидов продукты К-фосфорилирования нуклеозидов легко расщепляются при действии аммиака. [c.407]

Помимо упомянутых выше реакций аминогруппа гетероциклических оснований (и их производных) может подвергаться атаке и некоторыми другими электрофильными реагентами. Важное значение для получения защищенных производных, используемых при синтезе олигонуклеотидов, имеет взаимодействие аденозина, цитидина, гуанозина и соответствующих дезоксирибонуклеозидов с бис-(алкокси)-диметиламинометанами (ацеталями диметилформамида) приводящая к Н,Ы-диметиламинометилиденовым производным XIX [c.421]

Для определения строения различных ангидридов применяли в основном обычные гидролитические методы. Дальнейшее подтверждение строения р1-гуанозин-5 -Р -маннозо-1-пирофосфата как производного а-В-маннозы основывается на относительной устойчивости ангидрида к гидролизу аммиаком и на ферментативном синтезе его из гуанозин-5 -трифосфата и а-В-маннозо-1-фосфата 1232]. [c.217]

Необходимая для синтеза ароматического компонента рибофлавина (3,4-диметилфенил-Ь-рибитиламина и его производных) D-рибоза может быть получена нз продуктов гидролиза дрожжевых нуклеиновых кислот, таких, как гуанозин ( XVI) и аденозин ( XVII) [259, 2601. [c.539]

Гидроксильные группы нуклеозидов алкилируются под действием иодистого метила и окиси серебра в метаноле в условиях, близких к обычно применяемым для метилирования производных моносахаридов. Кроме того, наблюдается метилирование и гетероциклического основания (см. гл. 5). Было проведено исчерпывающее метилирование аденозина, гуанозина и уридина а также уридин-З -фосфата и РНК . Метилирование 3, 5 - и 2, 5 -ди-О-тритилуридинов было использовано 3 для синтеза 2 -0-метил-уридина и 2 -0-метилцитидина (редких компонентов РНК) и соответствующих З -О-метилнуклеозидов. [c.523]

Регулирование сложной цепи химических реакций, называемой клеточным метаболизмом, несомненно, является жизненно важным. В настоящее время известно, что для биосинтеза пуринов существует ряд возможных контрольных механизмов, которые включают подавление синтеза метаболитов самими же метаболитами, родственными с ними веществами или конечными продуктами. Так называемое ингибирование по принципу обратной связи может влиять либо на активность, либо на синтез фермента, ответственного за образование метаболита. Так, активность фосфорибозилпирофосфатами-дотрансферазы (которая катализирует синтез рибозиламин-5-фосфата из глутамина и рибозо-1-пирофосфат-5-фосфата) заметно подавляется АМФ, АДФ, АТФ, ГМФ, ГДФ и ИМФ, но не ингибируется большим числом других пуриновых или пиримидиновых производных, в случае некоторых мутантных штаммов бактерий с генетическим блоком, ведущим к накоплению предшественников аминоимида-зола, некоторые пурины могут вызывать аллостерическое торможение, если только генетический блок не препятствует взаимопревращению пуринов. Однако, когда это взаимопревращение затруднено, аденин становится специфическим ингибитором (препятствует накапливанию предшественников имидазола) и контроль по принципу обратной связи осуществляется на уровне аденина (или аденозина, или АМФ), а не с помощью других пуринов. Превращение гуанозин-5 -фосфата в производные аденина (через восстановительное дезаминирование ГМФ до инозин-5 -фосфата) заметно ингибируется АТФ, что свидетельствует о возможности контроля производными гуанина за синтезом адениновых нуклеотидов. Взаимоотношения между этими отрицательными типами контроля за скоростью синтеза и концентрацией нуклеотидов в клетке и положительными моментами взаимосвязи биосинтетических реакций, как, например, потребность АТФ для синтеза ГМФ и ГТФ для синтеза АМФ, представляются исключительно сложными. Как уже упоминалось выше, контроль за синтезом фермента также может быть установлен по принципу обратной связи примером может служить влияние гуанина на образование ИМФ-дегидрогеназы в мутантных штаммах бактерий с подавленным синтезом ксантозин-5 -фос-фатаминазы. [c.310]

Ультрафиолетовые спектры поглощения ксантозина отличны от спектров 7-метилксантина (а также от спектров 1- или З-метил-ксантина) и они довольно близки к спектрам 9-метилзамещенных ксантина. Аналогично ультрафиолетовые спектры поглощения аденозина, инозина и гуанозина очень близки к спектрам 9-метил-аденина, 9-метилгипоксантина и 9-метилгуанина соответственно, но не похожи на спектры 7-метилпроизводных [30—32]. Эти результаты ясно показывают, что пуриновые нуклеозиды представляют собой 9-рибозилпурины это справедливо также для дезоксиаденозина и дезоксигуанозина, так как ультрафиолетовые спектры этих веществ почти идентичны со спектрами аденозина и гуанозина. Подтверждением того, что в пуриновых нуклеозидах сахар находится в положении 9, служит однозначный синтез 9-0-манно-пиранозиладенина, проведенный Тоддом с сотрудниками [33]. При периодатном окислении этого нуклеозида образуется диальдегид, идентичный диальдегиду, полученному из аденозина. [c.18]

Как и в случае адениновых нуклеотидов, широкое распространение имеют 5 -фосфаты, 5 -пирофосфаты и 5 -трифосфаты цитидина, гуанозина и уридина [13—16]. Они являются промежуточными соединениями при биосинтезе рибонуклеиновых кислот. Трифос-фаты участвуют также в биосинтезе ряда диэтерифицированных пирофосфатных производных кроме того, они заменяют АТФ в качестве фосфорилирующего агента или кофермента в некоторых ферментативных реакциях [17—21]. Полифосфаты дезоксинуклеозидов также выделены [22—25], и снова, помимо функции непосредственных предшественников дезоксинуклеиновой кислоты, второй нх главной функцией является, вероятно, участие в биосинтезе промежуточных соединений, таких, как тимидин-5 -пирофосфат-глюкоза и дезоксицитидин-5 -пирофосфатхолин. Строение всех этих нуклеозидполифосфатов установлено методами, аналогичными примененным для определения строения АТФ, и подтверждено синтезом. [c.189]

Большую роль во взаимопревращениях сахаров и в синтезе гликозидов, олигосахаридов и полисахаридов играют нуклеотидфосфаты сахаров. Известно несколько десятков природных нуклеотидов, содержащих гликозилы, нуклеозидиым компонентом к-рых может быть уридин, адеиин, гуанозин, цитидин и ти-мидип. [c.120]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология