Адамантан и его гомологи

Таким образом, нефть, бывшая ранее только каустобиолитом, стала рассматриваться как природное соединение, имеющее свои, типичные для нее, пути генезиса и дальнейшей химической эволюции. Как следствие этого, термин нафтены , введенный в научную практику знаменитым русским химиком В. В. Марковниковым, приобрел в наше время повое, более широкое научное значение. Если раньше под нафтенами (т. е. под циклическими насыщенными углеводородами, присутствующими в нефтях) подразумевали лишь простейшие гомологи циклопентана и циклогексана, то в настоящее время к числу нафтенов можно отнести такие углеводороды, как адамантан, норборнан, пенталан, бицикло(3,3,1)но-нан, бицикло(3,2,1)октан, и их многочисленные алкильные [c.3]

Очевидно, теория карбониевых ионов нуждается в существенном видоизменении или дополнении, которое позволило бы распространить ее на новые данные эксперимента. Одним из возможных путей подхода к решению проблемы представляется синтез родственных адамантану углеводородов и выявление элементов их структуры, способствующих образованию карбониевых ионов. Синтез и изучение свойств двух циклических гомологов адамантана является первым законченным этапом указанного пути. [c.157]

Как указывают С. Ланда и С. Гала, адамантан и его гомологи легко образуют стабильные кристаллические аддукты с тиомоче [c.218]

Кроме адамантана в нефтях содержатся его моно-, ди-, три-метильные и -этильные гомологи состава Сц—С15. При гидрокрекинге адамантан и его гомологи не претерпевают деструкции, что позволяет надежно анализировать их в соответствующих фракциях (200—250 X). [c.194]

Из керосиновых фракций нефти выделены адамантан и его гомологи 140, 141, 144]. Во фракциях 200—250 С нефти месторождения Грязевая сопка идентифицированы трициклические углеводороды состава Си—С12 неада-мантанового типа трицикло[6.3.0.0 5]трнциклО [5.3.1.0 5]-, трицик-ла[5.3.1.0 ]ундеканы, трицикло [5.3.1.1 ]додеканы [145]. [c.77]

Качественное и количественное определение в нефтях (фракция 200—250° С) адамантанов стало значительно более надежным после разработки специального метода — гидрокрекинга, в процессе которого углеводороды неадамантановой структуры претерпевают деструкцию, в то время как адамантан и его гомологи остаются неизмененными [18]. [c.102]

В экспериментальном отношении осуществление равновесной изомеризации весьма несложно. Исходная смесь углеводородов обрабатывается бромистым алюминием ири комнатной температуре в течение 2—3 суток. Для контроля полноты реакции полезно добавлять репер, например этилциклогексан. Установление равновесия в системе этилциклогексан диметилциклогексаны гарантирует образование равновесных смесей для большинства моноциклических и бициклических углеводородов иного молекулярного веса. Более жесткие условия требуются для превращения некоторых трициклических углеводородов в гомологи адамантана. В этих случаях в качестве репера можно использовать тетрагидродициклопентадиен, превращение которого в адамантан гарантирует практически полное превращение других трициклических углеводородов в гомологи адамантана. [c.325]

Из трициклических насыщенных углеводородов в нефтях идентифицированы лишь адамантан и его ближайшие гомологи. Интересно, что после первой публикации о наличии адамантана в годонинской нефти, сделанной Ланда и Махачеком в 1933 г. [17], до последующих работ в этом направлении прошло около 25 лет [18]. Начиная с 60-х годов адамантан был обнаружен в ряде нефтей сначала нафтенового, а затем и парафинового оснований [19—21]. [c.355]

Адамантан и его метильные,, диметильные и триметильные гомологи были также определены в нефти месторождения Грязевая Сопка во фракции 180—230° С. Как обычно, концентраты би- и трициклических нафтенов выделялись термической диффузией, а дальнейшая идентификация и количественное опреде [c.355]

Схема исследования бициклических углеводородов состава Сю— i2 выглядит следующим образом. Из концентрата бициклических и трициклических нафтенов (получен термической диффузией) удаляют каталитическим дегидрированием углеводороды ряда декалина. Остаток насыщенных углеводородов подвергают равновесной структурной изомеризации. Полученный изомеризат содержит главным образом легко определяемые методом газовой хроматографии структуры декалина, его метильных и диметильных гомологов, а также углеводородов ряда адамантана [23]. Возможно, конечно, что нри этом происходит некоторое дополнительное образование углеводородов ряда адамантана за счет трициклических нафтенов неадамантанового типа, на что было указано в свое время в работе [241. Однако образование адамантанов требует более жестких 5 словий изомеризации, чем превращение бициклических недекалиновых углеводородов в изомерные им декалины. [c.358]

Из трициклических насыщенных углеводородо1В в нефтях идентифицированы лини. трицикло[3.3.1.Р ]декан (адамантан) и некоторые его гомологи. [c.130]

Трициклические нафтены также присутствуют в нефтях в значительных количествах, но идентифицированы из них только три-цикло [3.3.1.1 ] декан (С10Н16), названный адамантаном, и его гомологи 1- и 2-метил, 1,3-диметил- и 1,3,5-триметиладамантаны [c.27]

Адамантан был впервые открыт Ландой в 30-х годах XX века в нефтях Чехословакии, это твердое вещество, плавится при 269 °С (самая высокая температура плавления углеводородов), легко летуч, обладает высокой термической стойкостью (до 600 °С). Адамантан и его гомологи находят применение в химии лекарственных препаратов, для производства синтетических смазок, а также придания различным органическим соединениям термической и химической стойкости. Благодаря сравнительно простому синтезу адамантана широко развилось новое направление в органической химии — химии полиэдранов. [c.686]

Транс-, цис-, эндо- и экзо-изомеры и ряд гомологов (метил-замещенные) всех этих бициклических нафтенов вплоть до С13 были идентифицированы в нефтях Понка Сити (Ф. Россини, Б. Мейр, 1959), Грязевая Сопка (В. К. Солодков и др., 1967, 1969) и Калифорнии (Л. Линдеман, 1963). Следует отметить данные, показывающие распределение би- и трициклических нафтенов из нефти Грязевой Сопки (табл. 28), выкипающих в пределах 125—230° С. Среди углеводородов состава Св—Сд гомологи бицикло (3,3,0) октана составляют соответственно 67,9 и 64,5%. Среди бицикланов с Сю декалины преобладают над содержанием других структур (56,9 и 43,1%). Среди изомеров декалина 93% приходится на долю г/ анс-изомера. Распределение бициклических углеводородов в нефтях близко к равновесному распределению соответствующих бициклических нефтенов при температуре выше 100° С. Относительное распределение в нефти трициклического углеводорода-— адамантана и его гомологов следующее адамантан — [c.58]

Адамантан был впервые обнаружен в одной чехословацкой нефти из Годонина, в последнее время этот углеводород и несколько его гомологов и диамантан найдены и в ряде других [c.58]

Окисление гомологов адамантана хромовым ангидридом в ледяной уксусной кислоте при 120-125°С приводат к получению смеси 2-алкил- и 4-алкил-1-окси-адамантанов в соотношении 1 2 [125] [c.113]

Исследования, проведенные при помощи методов термической диффузии, равновесной изомеризации и капиллярной хроматографии, позволили установить, что во фракции 125—230° С нефти месторождения Грязевая Сопка бицикланы представлены конденсированными структурами бицикло(4,4, 0)деканами и бицикло(3, 3,0) октанами. Установлено, что трициклические углеводороды представлены мостиковыми соединениями — адамантаном и его гомологами. [c.101]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология