Синтез п-нитроацетанилида

Синтез га-нитроацетанилида. В стакан, снабженный механической мешалкой и термометром, наливают 30 мл концентрированной серной кислоты, вносят 13,5 г тонко измельченного сухого ацетанилида и перемешивают до получения прозрачного раствора (примечание 1). После охлаждения смеси до 0° С (во льду с солью) постепенно приливают к ней смесь 8 мл концентрированной азотной кислоты и 5 мл концентрированной серной кислоты, следя за тем, чтобы температура при нитрования не поднималась выше 2—3° С (примечание 2). Прибавив.всю нитрующую смесь, продолжают перемешивание еще полчаса, после чего оставляют реакционную смесь стоять на холоду в течение ночи. [c.88]

Необходимо отметить, что ацетилирование аминогруппы часто применяется с целью защиты ее от окисления. В частности, при нитровании анилина предварительно получают ацетанилид и после его нитрования (см. синтез п-нитроацетанилида и п-нитро-анилина с. 87) омылением и-нитроацетанилида переходят к ге-нитроанилину. [c.195]

Трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл с обратным холодильником, мешалкой устанавливают на электроплитке. Загружают 100 мл воды, 30 мл 40 %-ной уксусной кислоты и 50 г измельченных в ступке чугунных стружек. Смесь кипятят 5—10 мин. Затем при постоянном кипении и перемешивании прибавляют небольшими порциями 32,4 г сухого 4-нитроацетанилида(1) (см. синтез 6.11) с такой скоростью, чтобы проба на вытек раствора на фильтровальной бумаге была бесцветной. Обычно время, требуемое для восстановления всего количества нитроацетанилида, составляет 1 —1,5 ч. Реакционную массу кипятят еще 10—15 мин и затем дают охладиться до 70°С. При этой температуре очень осторожно (внимание, вспенивание ) прибавляют небольшими порциями соду (ориентировочно 5 г) до слабощелочной реакции по УБ (pH 8). При нейтрализации не следует использовать большой избыток соды или повышать температуру выше 70°С, так как это может привести к гидролизу 4-аминоацетанилида. Для осаждения [c.192]

Синтез п-нитроацетанилида. В стакан наливают 30 мл концентрированной серной кислоты, вносят 13,5 г тонко измельченного сухого ацетанилида и перемешивают до получения прозрачного раствора. После охлаждения смеси до 0° (во льду) постепенно приливают смесь 8 мл концентрированной азотной кислоты я Ъ мл концентрированной серной кислоты, не допуская поднятия температуры при нитровании выше 2—3°. Прибавив всю нитрующую смесь, продолжают перемешивание еще полчаса, после чего оставляют реакционную смесь стоять на холоду в течение ночи. На другой день выливают раствор в смесь 35 мл воды и 35 г мелкого льда. [c.70]

Температура во время синтеза должна быть минимальной. После введения всей нитрующей смеси реакционную массу перемешивают еще 30 мин на холоду, а затем выливают в холодную воду. Через 10—15 мин осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера 100 мл воды. Затем переносят в колбу с 50 мл воды, добавляют карбонат натрия до щелочной реакции (по лакмусу) и нагревают до кипения. (При кипячении с карбонатом натрия о-нитроацетанилид гидролизуется). Раствор охлаждают до выпадения осадка п-нитроацетанилида, отсасывают на воронке Бюхнера, а затем промывают холодной водой (100 мл) на фильтре и высушивают на воздухе. [c.200]

Аналогично может быть получен N-метил-п-нитроацетаннлид из -нитроацетанилида (синтез см, Ю,, III, 74). В этом случае реакционную смесь после прибавления метилирующего агента кипятят в течение 1 мии выход 80 /о от теоретического т. пл. 153— 154 С. [c.94]

А. применяют для синтеза промежут. продуктов (напр., ii-нитроацетанилида, п-нитроанилина, п-фенилендиамина) в произ-ве красителей и лек. ср-в (напр., сульфамидных препаратов) как стабилизатор HjOj пластификатор ( синтетич. камфора ) нитратов целлюлозы (в осн. целлулоида). [c.225]

Синтез 3-нитродифениламина конденсацией бромбензолас >г-нитроацетанилидом предложен уже давно [1]. Однако, вследствие образования в реакции побочных продуктов выделение 3-нитродифениламина связано со значительными трудностями и при высоком выходе сырого продукта [2], часто после кристаллизации получают небольшие количества аналитически чистого вещества [3]. [c.67]

Синтез 1 -ацетил-5-бромбензогриазола. В колбе емкостью 250 мл, снабженной мешалкой, обратным холодильником, термометром и помещенной в водяную баню, растворяют при нагревании 16 г (0,062 М) 4-бром-2-нитроацетанилида в 160 мл 50%-ного спирта. Затем приливают 5,6 мл (5,3 г) ледяной уксусной кислоты и при энергичном размешивании и нагревании при 85° за 1 час прибавляют 16 г (0,28 М) железа в порошке (см, примечание 1). Реакционную смесь выливают в 120 мл кипящего 50%-ного спирта и отсасывают через двойной бумажный фнльтр на воронке для горячего фильтрования. Шлам на фильтре обрабатывают 60 мл 50%-ного кипящего спирта, присоединяя промывную жидкость к фильтрату. К раствору при охлаждении до 5° прибавляют 5 мл соляной кислоты до pH 3—4, при этом выпадают кремовые кристаллы амина. [c.43]

Синтез ге -нитроанилин а. В колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 16 г сырого ге-нитроаце-танилида с 20 мл воды, приливают 12 мл 35%-ного раствора едкого натра и кипятят при перемешивании до полного гидролиза нитроацетанилида (примечание 3). Реакция обычно продолжается 2—3 ч, причем необходимо проверять щелочность раствора во время кипячения. В случае необходимости в колбу добавляют еще 10 мл 35%-ного раствора едкого натра. По окончании гидролиза смесь охлаждают до 40° С, осадок отсасывают, промывают холодной водой до нейтральной реакции промывных вод и высушивают. Выход 10—12 г (83—98% теоретического). Температура плавления чистого ге-нитроанилина 148° С. [c.88]

Трехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню со льдом. Загружают 65 мл конц. H2SO4 и затем при перемешивании 27 г сухого тонкорастертого в ступке ацетанилида (IV) (см. синтез 1.1) во избежание гидролиза (IV) температура при смешении не должна превышать 25 °С. После полного растворения ацетанилида при интенсивном перемешивании и хорошем охлаждении смесью льда с поваренной солью добавляют из капельной воронки в течение 30 мин нитрующую смесь. При нитровании температура не должна превышать 5°С, так как относительно более низкая температура благоприятствует снижению количества побочно образующегося 2-нитроацетанилида. После прибавления всей нитрующей смеси раствор перемешивают еще 3 ч при 3—5°С. Отбирают пробу, разбавляют ее водой и кипятят в пробирке с 30 % раствором NaOH отсутствие запаха анилина свидетельствует о конце реакции. [c.188]

Синтез л-нитроанилина. 16 г сырого л-ни троацетани-лида смешивают с 20 мл воды, приливают 12 мл 35% раствора едкого натра и кипятят до полного гидролиза нитроацетанилида. В случае полного превращения га-нитроацетанилида в га-нитро-анилин капля реакционной смеси, внесенная в 10%-ную соляную кислоту, растворяется в ней без остатка. Гидролиз обычно продолжается 2—3 ч, причем необходимо проверять щелочную реакцию во время кипячения. Смесь охлаждают до 40° С, осадок отсасывают, хорошо промывают холодной водой и высушивают. [c.108]

Эти красители получают взаимодействием ароматических нитросоединений и аминов с серой, сернистым натрием и полисульфидами натрия. Аналогично красителям для меха, сернистые красители образуются непосредственно на растительном волокне окислением (кислородом воздуха) водных растворов их лейкосоединений в сернистом натрии, которыми предварительно пропитывается волокно. Для получения сернистых красителей применяются следующие ароматические амины и нитросоединения 2,4-динитрохлорбензол (для синтеза наиболее массового сернистого черного красителя), динитронафталины, динитротолуол, толуилендиамины и их ацильные производные, толуидины, /г-нитроацетанилид, ацет-п-фенилендиамин, 4-амино-диметиланилин, дифениламин, фенил-пери-кислота, а-нафтйл-амин. Для синтеза некоторых синих и зеленых сернистых красителей в реакцию с серой и полисульфидом натрия вступает не сам амин, а полученный из него лейкоиндоанилин. Так, например, краситель сернистый чисто-голубой К образуется из лейкоиндоанилина, синтезированного совместным окислением 4-аминодиметиланилина с фенолом и последующим восстановлением полученного индоанилина [c.18]

Синтез п-нитроанилин а. Сырой п-нитроацетанилид смешивают с 20 мл воды, приливают 12 мл 35-процеитного раствора едкого натра и кипятят до полного омыления нитроацетанилида. Омыление обычно продолжается 2—3 часа, причем необходимо проверять щелочную реакцию во время кипячения. Смесь охлаждают до 40°, осадок отсасывают, хорошо промывают холодной водой и высушивают. [c.70]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология