Гидролиз нитроацетанилидов

Гидролиз нитроацетанилида до п-нитроанилина [c.290]

Определите выход я-нитроанилина, получаемого щелочным гидролизом я-нитроацетанилида в 1 л 50 %-ного этанола при 70°С, если продолжительность реакции 25 мин. [c.248]

Кислотный или щелочный гидролиз л-нитроацетанилида приводит к свободному основанию—д-нитроанилину [c.42]

Для получения п-нитроанилина п-нитроацетанилид подвергают гидролизу [c.84]

В круглодонно й колбе емкостью 200 мл нагревают,На песочной бане смесь 20 г п-нитроацетанилида и 75 мл 25%-ной серной кислоты, причем раствор приобретает оранжевую окраску. Гидролиз можно считать оконченным, когда весь п-нитроацетанилид перейдет в раствор. Раствор фильтруют, переносят в стакан емкостью 500 мл. и выделяют свободное основание, приливая 10%-ный раствор едкого натра до ясно выраженной щелочной реакции. Осадок отсасывают на воронке Бюхнера, перекристаллизовывают Из кипящей воды, отсасывают и сушат в сушильном шкафу при температуре не выше 60°. [c.553]

Лепешку сырого /г-нитроацетанилида размешивают в 50 мл воды, добавляют 50—60 мл 30°о-ного раствора едкого натра п кипятят до полного гидролиза (примерно 3—4 ч). Реакцию считают оконченной, если капля реакционной массы полностью растворяется в соляной кислоте. По окончании гидролиза массу охлаждают до 30—40"". фильтруют, осадок промывают холодной водой. Сушат продукт на воздухе. [c.30]

Реакционную смесь оставляют при комнатной температуре (а если есть возможность, то при более низкой температуре) на 10—12 час., а затем выделяют п-нитроацетанилид, выливая реакционную массу в стакан с ледяной водой (защитные очки ). Выпавший осадок отфильтровывают и обрабатывают содовым раствором при нагревании. При этом происходит гидролиз побочного продукта реакции — о-нитроацетанилида. Реакционную массу охлаждают до 50° С, отфильтровывают п-нитроацетанилид, промывают и отжимают на фильтре. [c.132]

Во избежание окисления аминов азотной кислотой их предварительно ацетилируют. Получаемые при нитровании нитроацетанилиды гидролизом переводят в нитроамины [c.436]

При нитровании получаются главным образом п-изомеры. Во избежание окисления аминов азотной кислотой их предварительно ацетилируют. Получаемые при нитровании нитроацетанилиды гидролизом переводят в нитроамины [c.369]

При нагревании нитроацетанилидов с разбавленными кислотами они гидролизуются до нитроанилинов [c.307]

Определите выход га-нитроанилина, получаемого ще-ючным гидролизом п-нитроацетанилида в 1 л 50%-ного этанола 1ри 70° С, если продолжительность реакции 25 мин. [c.283]

Трехгорлую круглодонную колбу на 500 мл с обратным холодильником, мешалкой устанавливают на электроплитке. Загружают 100 мл воды, 30 мл 40 %-ной уксусной кислоты и 50 г измельченных в ступке чугунных стружек. Смесь кипятят 5—10 мин. Затем при постоянном кипении и перемешивании прибавляют небольшими порциями 32,4 г сухого 4-нитроацетанилида(1) (см. синтез 6.11) с такой скоростью, чтобы проба на вытек раствора на фильтровальной бумаге была бесцветной. Обычно время, требуемое для восстановления всего количества нитроацетанилида, составляет 1 —1,5 ч. Реакционную массу кипятят еще 10—15 мин и затем дают охладиться до 70°С. При этой температуре очень осторожно (внимание, вспенивание ) прибавляют небольшими порциями соду (ориентировочно 5 г) до слабощелочной реакции по УБ (pH 8). При нейтрализации не следует использовать большой избыток соды или повышать температуру выше 70°С, так как это может привести к гидролизу 4-аминоацетанилида. Для осаждения [c.192]

Температура во время синтеза должна быть минимальной. После введения всей нитрующей смеси реакционную массу перемешивают еще 30 мин на холоду, а затем выливают в холодную воду. Через 10—15 мин осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера 100 мл воды. Затем переносят в колбу с 50 мл воды, добавляют карбонат натрия до щелочной реакции (по лакмусу) и нагревают до кипения. (При кипячении с карбонатом натрия о-нитроацетанилид гидролизуется). Раствор охлаждают до выпадения осадка п-нитроацетанилида, отсасывают на воронке Бюхнера, а затем промывают холодной водой (100 мл) на фильтре и высушивают на воздухе. [c.200]

Синтез ге -нитроанилин а. В колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 16 г сырого ге-нитроаце-танилида с 20 мл воды, приливают 12 мл 35%-ного раствора едкого натра и кипятят при перемешивании до полного гидролиза нитроацетанилида (примечание 3). Реакция обычно продолжается 2—3 ч, причем необходимо проверять щелочность раствора во время кипячения. В случае необходимости в колбу добавляют еще 10 мл 35%-ного раствора едкого натра. По окончании гидролиза смесь охлаждают до 40° С, осадок отсасывают, промывают холодной водой до нейтральной реакции промывных вод и высушивают. Выход 10—12 г (83—98% теоретического). Температура плавления чистого ге-нитроанилина 148° С. [c.88]

Синтез л-нитроанилина. 16 г сырого л-ни троацетани-лида смешивают с 20 мл воды, приливают 12 мл 35% раствора едкого натра и кипятят до полного гидролиза нитроацетанилида. В случае полного превращения га-нитроацетанилида в га-нитро-анилин капля реакционной смеси, внесенная в 10%-ную соляную кислоту, растворяется в ней без остатка. Гидролиз обычно продолжается 2—3 ч, причем необходимо проверять щелочную реакцию во время кипячения. Смесь охлаждают до 40° С, осадок отсасывают, хорошо промывают холодной водой и высушивают. [c.108]

Для получения п-иитроанилина я-нитроацетанилид подвергают гидролизу [c.89]

Ответ для щелочного гидролиза п-нитроацетанилида п=, , = 2,09-10- М -сек- для щелочного гидролиза п-формилаце-танилида п=1,9, = 3,98-10 М.-2-сек- . [c.59]

К п-нитроацетанилиду добавляют 20 мл воды и 12 мл 35%-НОГО раствора гидроксида натрия Колбу закрывают пробкой с обратным водяным холодильником Реакционную смесь кипятят до полного гидролиза -нитроацета-нилида (2—3 ч). Окончание реакции определяют следующей пробой каплю реакционной смеси вносят в пробирку с разбавленной соляной кислотой. Если она полностью растворяется, реакция закончилась. Во время гидролиза реакция должна быть щелочной После окончания реакции смесь охлаждают. Отсасывают п-нитроанилин на воронке Бюхнера, промывают его на фильтре холодной водой и высушивают на воздухе Выход 11 г [c.129]

На другой день выливают раствор в смесь 35 мл воды и 35 г мелкого льда. Выпавший осадок нитроацетанилида через полчаса отсасывают, хорошо промывают водой и переносят в стакан с 50мл воды. Прибавив соду до щелочной реакции (по лакмусу), нагревают смесь до кипения. о-Нитроацетанилид при этом гидролизуется, а йра-изомер остается без изменения. После охлаждения раствора до 50° С отфильтровывают кристаллы, хорошо промывают их водой и высушивают на воздухе. Выход га-нитроацета-нилида 16 г (88% теоретического). Для очистки продукт можно перекристаллизовать из спирта. Температура плавления чистого -нитроацетанилида 207° С . [c.88]

Трехгорлую круглодонную колбу на 250 мл с мешалкой, термометром и капельной воронкой помещают в баню со льдом. Загружают 65 мл конц. H2SO4 и затем при перемешивании 27 г сухого тонкорастертого в ступке ацетанилида (IV) (см. синтез 1.1) во избежание гидролиза (IV) температура при смешении не должна превышать 25 °С. После полного растворения ацетанилида при интенсивном перемешивании и хорошем охлаждении смесью льда с поваренной солью добавляют из капельной воронки в течение 30 мин нитрующую смесь. При нитровании температура не должна превышать 5°С, так как относительно более низкая температура благоприятствует снижению количества побочно образующегося 2-нитроацетанилида. После прибавления всей нитрующей смеси раствор перемешивают еще 3 ч при 3—5°С. Отбирают пробу, разбавляют ее водой и кипятят в пробирке с 30 % раствором NaOH отсутствие запаха анилина свидетельствует о конце реакции. [c.188]

Затем переносят вещество в стакан, приливают 75 мл воды, прибавляют соду до щелочной реакции (на лакмус) и нагревают до кипения для гидролиза примеси о-нитроацетанилида. Охла ЖДают раствор до 50°, отфильтровывают п-нитроацетанилид и хорошо промывают водой, отжимая его на воронке Бюхнера. [c.166]

Нитроанилины. Анилин не может быть пронитрован в обычных условиях вследствие того, что он окисляется. Напротив, ацетанилид дает при нитровании смесь, состоящую из большого количества и-нитро-ацстанилида и небольшого количества о-нитроацетанилида. В результате гидролиза этих легко разделяемых нитроацетанилидов получаются соответствующие нитроанилины (том I). [c.456]

Чтобы облегчить контроль за реакцией нитрования, ароматические аминогруппы можно дезактивировать путем присоединения электрононенасыщенной группы. Наиболее обычный способ — ацетилирование аминогруппу можно затем регенерировать путем гидролиза получающегося амида. п-Нитроацетанилид образуется с 90%-ным выходом при нитровании ацетанилида при 3—5". Повышение температуры увеличивает количество орто-изомера. [c.87]

В широкую пробирку помещают 1 мл ледяной уксусной кислоты и 1 г тонко растертого ацетанилида и энергично встряхивают, затем прибавляют 2 мл серной кислоты. Разогревшуюся смесь охлаждают водой из-под крана для предотвращения гидролиза ацетанилида. Затем по каплям прибавляют азотную кислоту А , чтобы температура смеси не превышала 20°С (во избежание пол Шия о-нитроацетани-лида). После того как вся азотная кислота г тлена, пробирку оставляют стоять 20 мин. Далее к реакционЯ1К1еси прибавляют кусочки льда и ледяную воду. При этом п-нитроацетанилид выпадает в осадок. Через 10 мин отфильтровывают на микроотсосе бледно-желтый осадок, промывают его холодной водой, 3—5 каплями спирта. [c.106]

Все изомеры нитроанилина в кислой среде могут быть восстановлены с хорошими выходами в соответствующие фенилен-диамины [39, 100, 105—109]. В растворах концентрированных минеральных кислот при электровосстановлении л-нитроанилииа может образовываться 2,4-диаминофенол [87, ПО). N, N-Диметил-fi-нитроанилин и п-нитродифениламин при электровосстановлении в растворах ацетата натрия также превращаются в соответствующие амины N, Ы-диметил-я-феиилендиамин и я-аминодифенил-амин [105]. Интересно отметить, что о- и я-нитроацетанилиды при электровосстановлении в кислом растворе в присутствии хлоридов меди или цинка также могут превращаться в соответствующие изомеры фенилендиамина [23, 111, 112]. Однако в присутствии уксусной кислоты гидролиз ацетильной группы затруднен и продуктом электровосстановления, например я-нитроацетанилида, является я-аминоацетанилид [111]. [c.264]

При ацилировании аминогруппы в анилине (1) муравьиной кислотой (формилировании) образуется форманилид (2), при нитровании которого получается л-нитроформанилид (5). В результате отщепления (гидролиза) формильной группы п-нитроформанилида получается п-нитроанилин ( - ). При ацилировании аминогруппы анилина уксусной кислотой образуется ацетани-лид (5), а из него путем нитрования получают -нитроацетанилид (6), который при восстановлении чугунной стружкой, в присутствии уксуснокислого железа, дает ацет-л-фенилендиамин (7). При ацилировании анилина ацетоуксусным эфиром получается анилид ацетоуксусной кислоты (5). При нагревании анилина до высокой температуры под давлением, в присутствии катализатора, происходит фенилирование анилина, т. е. замена водорода аминогруппы фенилом, при этом образуется дифениламин (9). При сульфировании анилина запеканием [c.342]

В Круглодонной колбе емкостью 200 мл нагревают на песочной бане смесь 20 г п-нитроацетанилида и 75 мл 25%-пой серной кислоты, причем раствор приобретает оранжевую окраску. Гидролиз можно счи- [c.566]

Нитровать прямо анилин нельзя — реакция слишком энергична, а выделяющиеся вследствие окисления анилина окислы азота диазоти-руют оставшийся неокисленный анилин. Поэтому анилин предварительно ацетилируют (или формилируют), а образовавшееся ацильное производное (анилид) нитруют, получая смесь о- и п-нитроацетанилидов (или о- и п-нитроформанилидов). Гидролизуя защитную ацильную группу, получают смесь о- и /г-нитроанилинов, которые разделяют. [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология