Синтез арилуксусных кислот

Получающиеся при Э.—П. р. оксазолоны используют в синтезе разнообразных органич. соединений (пептидов, кетокислот, арилуксусных кислот и др.). [c.511]

Для синтеза нитрилов арилуксусных кислот кетокислоту превращают в оксим, который при нагревании с уксусным ангидридом переходит в соответствующий нитрил - [c.199]

Реакцию Ц. т. с ароматическими углеводородами можно использовать для синтеза арилуксусных кислот. Так, реакция Ц. т. с толуолом в смеси уксусного ангидрида с уксусной кислотой дает в качестве главных продуктов бензилацетат и толилуксус ную кислоту (выход 29%). [c.639]

Карбонильные соединения превращаются в гомологичные тйо-ацетали кетенов при взаимодействии с (13) [113], (14) [114] или (15) [115], однако применение последнего реагента ограничено лишь альдегидами. Так как подобные ацетали легко расщепляются в присутствии солей ртути(II), то это может служить удобным путем для синтеза гомологичных кислот схема (68) . Анион метил (метилтиометнлсульфоксида) (16) нашел применение при синтезе арилуксусных кислот [116] и для получения гомологичных сложных эфиров [117], различающихся на один атом углер-ода схема (69) . [c.29]

Работы Рюггли показывают, что одной из функций карбоксильной труппы при обычном синтезе Пшорра является направление процесса конденсации на образование стильбенового производного с конфигурацией, допускающей последующее замыкание кольца. Чистый о-амино-транс-стнлъбен не образовал фенантрена при взаимодействии соли диазония с медью, в то время как из э-амино- ис-стильбена этот углеводород получился с 807о Ным выходом. В статьях, посвященных синтезу алкил-, алкоксил- и бромзамещенных фенантренов, описаны усовершенствования, внесенные в синтез Пшорра и в способы приготовления требующихся для этого синтеза арилуксусных кислот . [c.20]

Опубликован детальный обзор [2], посвященный этому методу синтеза. Он был применен к различным типам активных метиленовых соединений, например нитрилам [10], эфирам арилуксусных кислот [11], динитрилам [12], циклическим кетонам [13], эфирам малоновой и ацетоукрусной кислот [14] и Ы,Ы-диалкиламидам (пример в,/). Первоначально в качестве катализаторов применялись алкоголяты натрия или калия, однако предпочтительным является амид калия (пример в.2) или /прет-бутилат калия [13]. С последним [c.492]

Ангулярное аннелирование является методом синтеза различных полицикли-ческих конденсированных систем. Так, синтез ПШОРРА приводит к получению фенантренов циклизацией солей диазония (из ароматических о-интроальдегидои и арилуксусных кислот) [c.43]

Некоторые из описанных методов синтеза хинолинов и изохинолинов связаны с одновременным образованием двух связей С-С. 2-Арилхинолины можно получить при реакции оснований Шиффа с эфирами енолов в присутствии трифлата итгербия(П1) [127]. 2-Хлор-З-формилхинолин легко образуется при взаимодействии ацетанилида с фосфорилхлоридом и диметилформамидом [128]. Для синтеза изохинолинов также может быть использована реакция эфиров арилуксусных кислот с нитрилом и ангидридом трифторметансульфоновой кислоты [129]. [c.189]

Превращение арилметилкетонов в производные арилуксусной кислоты можно вести эффективнее с использованием в качестве окислителя нитрата таллия(III) в метаноле [85]. Это одна из многочисленных интересных реакций, открытых в процессе недавних исследований по использованию таллия в органическом синтезе [86, 87]. Синтез арилуксусных эфиров имеет ряд преимуществ перед реакцией Вильгеродта комнатная температура при [c.797]

Получение производных фенантрена из о-нитробензальдегидз и арилуксусных кислот носит название синтеза Пшорра - . [c.217]

Хотя обычно амиды получают из карбоновых кислот и нитрилов, тиогомофталимиды легко получают из хлорангидридов арилуксусных кислот [55]. Последующий гидролиз тиогомофталимидов служит удобным методом синтеза гомофталевых кислот схема (60) . [c.94]

Близким к реакции Перкина является синтез так называемых азлакто-иов, служащих промежуточными продуктами для синтезов разнообразных а-амипокислот, кето- и арилуксусных кислот и гетероциклических соединений. Азлактоиами называют ангидриды а-ациламинокислот, т. е. замещенные оксазолоны. Они известны двух типов — насыщенные (1) и ненасыщенные (II) [c.652]

КИСЛОТЫ с ароматическим альдегидом с последующим декарбоксилированием полученной а-арилкоричной кислоты следовательно, это двухстадийный процесс. За исключением тех слу чаев, когда необходимые альдегид и арилуксусная кислота имеются в готовом виде, оба этих вещества приходится синтезировать. Второй и более поздний метод [125] заключается в самоконденсации бензилгалогенидов в присутствии амидов щелочных металлов. В настоящее время применение этого метода, по-видимому, ограничено получением симметричных стильбенов и по меньшей мере требует синтеза замещенного бензилгалоге-нида. Наоборот, при арилировании по Меервейну требуются ароматические амины (которые более легко доступны, чем соответствующие альдегиды) и коричные кислоты (или стиролы). Коричные кислоты обычно могут быть получены арилированием ио Меервейну акриловой или малеиновой кислоты. Таким образом, сложные стильбены можно получить в две стадии, а исход--ными веществами служат два ароматических амина и продажные акриловая или малеиновая кислоты. [c.222]

Затем обычно темную реакционную смесь кипятят со щелочью, чтобы гидролизовать амид, и полученную арилуксусную кислоту выделяют из щелочного раствора. Хотя выходы кислоты и не высоки, эта реакция иногда является лучшим путем получения арилуксусных кислот, как, например, в случае синтеза аценафтил-2-уксусной кислоты (т. пл. 168°С) из 2-ацетилаценафтена (т. пл. 105 °С), получающегося с 45%-ным выходом при взаимодействий аценафтена с уксусной кислотой и жидким фтористым водородом [c.395]

Оксазолоны часто служат исходными веществами для получения арилуксусных кислот, которые в свою очередь необходимы для синтеза целого ряда различных соединений, как-то 6-бер-берина- - , соединений группы морфина - зз-2бо,2б1 дру. гих анальгетиков -, при поисках новых путей синтеза экстроге-нов , в синтезе дубильных веществ , некоторых производных в ряду изохинолина , индола и т. д. [c.199]

Общий метод получения арилуксусных кислот через азлак-тон для синтеза а-.нафтилуксусной кислоты не может быть рекомендован, так как дает незначительный выход [221] [c.269]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология