Нуклеозиды строение

Общее строение нуклеиновых кислот строго доказано. При гидролизе нуклеиновые кислоты распадаются на соответствующие нуклеотиды. Место связи рибозы с фосфорной кислотой установлено с помощью избирательного гидролиза. При этом в зависимости от природы фермента получают нуклеозид-5 -монофосфат, или нуклеозид-3, 5 -ди-фосфат, или нуклеозид-З -монофосфат, откуда следует, что остатки рибозы связаны в нуклеиновых кислотах фосфорной кислотой в положении 3,5. Природа оснований установлена путем их идентификации в продуктах гидролиза нуклеотидов. Наконец, нуклеиновые кислоты титруются как одноосновные кислоты. Это указывает на то, что две гидроксильные группы фосфорной кислоты связаны с двумя остатками рибозы. [c.361]

Мономерными звеньями ДНК и РНК являются остатки нуклеотидов. Нуклеотиды — это фосфорные эфиры нуклеозидов, которые, в свою очередь, построены из остатка углевода — пентозы и гетероциклического основания. В РНК углеводные остатки представлены D-рибозой, в ДНК — 2-1)-дезоксирибозой. Связь между углеводным остатком и гетероциклическим основанием в нуклеозиде осуществляется через атом азота в основании, т. е. с помощью К-гликозидной связи. Таким образом, нуклеозидные остатки в ДНК и РНК относятся к классу N-гликозидов. Как уже отмечалось во Введении, в качестве гетероциклических оснований ДНК содержат два пурина аденин и гуанин — и два пиримидина тимин и цитозин. В РНК вместо тимина содержится урацил. Кроме того, ДНК и РНК обычно содержат так называемые минорные нуклеотидные остатки — производные обычных нуклеотидов по основаниям или углеводному остатку, доля которых в зависимости от вида нуклеиновой кислоты колеблется от десятых процента до десятков процентов. Строение, химическая номенклатура и принятые сейчас сокращенные обозначения нуклеотидов и их компонентов показаны на рис. 2. [c.11]

Задача 0-77. Пиримидиновое основание и углевод, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. Продукты сгорания углевода пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), ее масса при этом увеличилась на 3,60 г. Продукты сгорания нуклеинового основания пропустили через избыток раствора щелочи при этом образовалось 27,6 г карбоната калия. Установите строение нуклеозида. [c.140]

Размер окисного кольца м о ц о с а х а р и д а. Этот вопрос строения нуклеотидов решался обычными методами химии углеводов, подробно рассмотренными в другом разделе этой книги (стр. 33 и далее). Для решения этого вопроса нуклеозид метилировался, метильное производное (XI) подвергалось гидролизу и выделенный после гидролиза метилированный моносахарид (XII) окисляли. [c.194]

При установлении строения нуклеозидов необходимо решить следующие вопросы [c.190]

Если считать, что строение нуклеозидов уже установлено, то для выяснения строения нуклеотидов необходимо решить лишь один вопрос — местонахождение остатка фосфорной кислоты в молекуле. Действительно, при выяснении строения любого нуклеотида прежде всего можно путем гидролиза перейти к соответствующему нуклеозиду и тем самым решить вопрос о структуре основной части молекулы или, в том случае, если налицо какой-либо новый нуклеозид, устанавливать далее его строение методами, разобранными в предыдущей главе. Что касается установления места остатка фосфорной кислоты, то это может быть выполнено с применением чисто химических или ферментативных методов. [c.216]

Для окончательного решения вопроса о строении полимера необходимо выяснить характер связи фосфатных остатков с нуклеозидами, т. е., другими словами, место связи остатка фосфорной кислоты с рибозной частью нуклеозида. [c.247]

К он фигурация г л и к о з и д, н о г о центра. Наиболее сложным вопросом структурной химии нуклеозидов является выяснение конфигурации гликозидного центра. Как и любой Н-гликозид, нуклеозиды могут иметь одну из двух возможных конфигураций у гликозидного атома и относиться к а или 3-ряду. Возможность, что их строение соответствует структуре анила открытой альдегидной формы сахара, в данном случае 1 сключается, поскольку, как указывалось выше, во всех природных нуклеозидах связь гетероциклического ядра с мо осахаридом осуществляется через атом а.зота, стоящий в цикле другими словами, все нуклеозиды являются Ы-гликозидами вторичных аминов, для которых структуры типа шиффовых оснований невозможны. [c.195]

Далее необходимо, как при установлении строения ДНК, решить вопрос о том, через какие гидроксильные группы рибозных остатков связаны между собою соседние в полимерной цепи нуклеозиды. Для этого, как и в предыдущем случае, были привлечены данные, полученные при гидролизе РНК. Ферментативный гидролиз РНК дает 5 -фосфаты нуклеозидов, тогда как при щелочном гидролизе образуется смесь 2 - и З -фосфатов нуклеозидов. При этом весьма существенным обстоятельством, как будет видно далее, является то, что РНК легко гидролизуются в щелочной среде, тогда как ДНК в этих условиях совершенно устойчивы. [c.248]

I СТРОЕНИЕ САХАРА ] НУКЛЕОТИД = ФОСФАТ - САХАР - ОСНОВАНИЕ НУКЛЕОЗИД = САХАР - ОСНОВАНИЕ [c.44]

В. Кон и сотр.), когда было установлено строение их мономеров — нуклеозидов и нуклеотидов, и доказано, что и в ДНК, и в РНК нуклеотидные остатки связаны только 3 —5 -фосфодиэфирной связью. К этому же времени с помощью бумажной хроматографии были выяснены основные закономерности нуклеотидного состава ДНК и РНК (Э. Чаргафф и сотр.). В частности, было показано, что Б ДНК аденин и тимин, гуанин и цитозин всегда содержатся в равных количествах это имело принципиальное значение при установлении ее макромолекулярной структуры. [c.6]

Представление о строении нуклеиновых кислот нуклеозиды и нуклеотиды. Гетероциклические основания, рибоза (дезоксирибоза) и фосфорная кислота как структурные единицы нуклеиновых кислот. Представление о строении РНК и ДНК. Биологические функции ДНК и РНК. Рибосомальные, информационные и транспортные РНК. Связь между строением и биологическими функциями нуклеиновых кислот. Двойная спираль как модель молекулы ДНК. Роль водородных связей аденин — тимин и гуанин — цитозин в образовании двойной спирали. Правило Ча )-гаффа. Проблема передачи наследственной информации. Вещество, энергия и информация — необходимые компоненты при синтезе белка. Гснетическин код как троичный неперекрывающийся вырожденный код. [c.249]

Еще одна удивительная особенность, характерная для строения молекул тРНК, состоит в том, что в состав антикодонов входят не только стандартные основания. Так, например, в состав некоторых антикодонов входит гипоксантин (нуклеозидом которого является инозин). [c.218]

РИС. 15-10. Строение некоторых обнаруженных в молекулах тРНК нуклеозидов, содержащих модифицированные основания. Положения, в которых может осуществляться метилирование, обозначены буквой т. [c.222]

Поскольку мононуклеотиды являются сложными соединениями, исследование их как при установлении строения, так и при синтезе разбивается па неоколько этапсв. В связи с этим и в последующем изложении целесообразно вначале кратко рассмотреть вопрос о главных составляющих мононуклеотида — гетероциклических основаниях и моносахаридах, входящих в их состав — рибозе и дезоксирибозе после этого будет разобран вопрос о соединениях, которые получают нри частичном гидролизе нуклеотидов, содержащих только гетероциклическое ядро и остаток моносахарида и известных иод названием нуклеозидов, И лищь после этого будут расс.мотрены уже сами нуклеотиды. [c.175]

Различие в составе и строении этих ртутных производных сказывается на результатах их реакции с ацилгликозилгалогенидами, и поэтому пр,и синтезе нуклеозидов пиримидинового ряда этот метод не имеет еще общего значения. [c.206]

Как уже упоминалось, нуклеозндами называются соединения, полу-чающи бся при частичном гидролизе мононуклеотидов И содержащие гетероциклическое оонование и остаток моносахарида. Установление строения нуклеозидов и их синтез был первым этапом в познании нуклеиновых кислот и других нуклеотидов. В зависимости от того, содержат ли нуклеозиды в качестве углеводной компоненты рибозу или деэоксири-бозу их называют рибонуклеозидами и дезоксирибонуклеозидами. [c.190]

Прив.еденные доказательства конфигурации гликозидного центра в пр иродных нуклеозидах являются совершенно надежными и однозначными, как и любые доказательства строения или ко1нфигурации, основанные на рассмотрении молекулы с чисто геометрической точки зрения. [c.199]

Работы по синтезу нуклеозидов являлись первым этапом развития синтетической химии нуклеотидов, ознаменовавшегося к настоящему времени крупными успехами. Этими работами было окончательно подтверждено строение нуклеозидов вместе с тем некоторые из предложенных методов синтеза получили препаративное значение и используются в настоящее время для лабораторного получения нуклеозидов. Эти методы применяют при приготовлении некоторых труднодоступных природных нуклеозидов, но особенно широко они используются для получения синтетических аналогов природных нуклеозидов, отличающихся как своим гетероциклическим ядром, так и связанным с ним остатком сахара. Как упоминалось ранее, такого рода синтетические препараты привлекают сейчас внимание в связи с поисками лечебных средств для борьбы с инфекционными заболеваниями и злокачественными новообразованиями. Не меньшее значение они имеют при решении некоторых теоретических проблем биологип, например вопросов генетики. [c.199]

VI) дает Б этом случае 1-фосфат (VIII), являющийся фосфатом первичного спирта, а (IX) и (XII) дают фосфаты вторичных спиртов (XI) и (XIV). Наконец, (XI) и (XIV) также легко различить между собою , так как только первый из них — является оптически активным, второй Же не активен благодаря внутренней компенсации, что позволяет отличить (IX) от (XII) и в конечном счете 2 -фосфаты нуклеозидов (I) от З -фосфатов (II). Легко видеть, что по этому же принципу может быть установлено и строение дезоксинуклеотидов, однако фактически это не делается, так как для этой цели используются только ферментативные методы. [c.217]

Этот выбор был сделан на основании результатов титрования АТФ, позволирщего установить природу гидроксильных групп фосфатных остатков. Титрование АТФ показало наличие в нем трех первичных и одного вторичного гидроксилов , что соответствует линейному трифосфату (VII), тогда как в соединении (VIII) должно содержаться два первичных и два вторичных гидроксила. Как уже отмечалось, строение остальных коферментов, относящихся к группе полифосфатов нуклеозидов, устанавливалось теми же путями. В настоящее время строение соединений [c.232]

Первые рентгеноструктурные исследования, осуществленные в 1938 г. Астбери и Беллом, привели их к опровергнутому впоследствии заключению о том, что молекула ДНК построена ло типу молекулы политетрануклеотида. В дальнейших исследованиях, основанных главным образом на данных Фурберга о пространственной конфигурации нуклеозидов и нуклеотидов, Паулинг и Кори и почти одновременно с ними отсои и Крик в 1953 г. предложили модели спирального строения макромолекулы ДНК. Модель, представленная Паулингом и Кори, была по целому ряду соображений подвергнута критике, и наиболее признанной и подтвержденной в настоящее время структурной моделью макромолекулы ДНК является модель, предложенная Уотсоном и Криком. [c.258]

Нуклеиновые кислоты вместе с белками в очень тесной, неразрывной связи с ними являются носителями Жизни, входят в состав всех живых клеток. Вперэые они выделены из клеточных ядер в 1869 г. В настоящее время изучены их состав, строение и функции. Существую два вида нуклеиновых кислот — рибонуклеиновые кислоты (РНК) и дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК), отличающиеся друг от друга строением углевода рибозы. В состав обоих кислот входят азотистые основания (урацил, тимин, гуанин, цитозин и аденин, производные пиримидина и пурина, связанные ковалентной связью с полуацетальный гидроксилом в положении 2 циклической формы углевода — рибозы (РНК) или 4-дезоксирибозы (ДНК). При этом пара азотистое основание + углевод образует так называемые нуклеозиды [c.728]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология