Замещение гидроксильной группы в спиртах на галоген

Замещение гидроксильной группы спирта галогеном протекает по нуклеофильному механизму. Необходимым условием реакции является предварительная протонизация спирта [c.136]

ЗАМЕЩЕНИЕ ГИДРОКСИЛЬНОЙ ГРУППЫ СПИРТОВ ГАЛОГЕНОМ [c.113]

При разложении смешанного алкоголята магния водой с выделением спирта образуется нерастворимая в воде основная соль магния. Это затрудняет отделение эфирного раствора спирта и последующую экстракцию эфиром водного слоя. Для перевода основной соли в растворимую среднюю обычно при разложении пользуются разбавленными растворами (5—10%) серной или соляной кислот. В случае третичных спиртов необходимо учитывать легкость замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии их с галогеноводородными кислотами, а также легкую дегидратацию под действием [c.201]

Процесс замещения гидроксильной группы на галоген может в зависимости от строения спирта и условий реакции происходить по Sf,2- или 1-механизмам. Знание материала предыдущих глав позволяет определить, каким образом будет протекать та или иная реакция, и выбрать оптимальные условия ее проведения. [c.183]

Из других реакций с участием гидроксильных групп, в которых гликоли и глицерины ведут себя отлично от спиртов, следует упомянуть замещение гидроксильной группы на галоген под действием галогеноводородов и дегидратацию. [c.200]

При разложении смешанного алкоголята магния водой с выделением спирта образуется нерастворимая в воде основная соль магния. Это затрудняет отделение эфирного раствора спирта и последующую экстракцию эфиром водного слоя. Для перевода основной соли в растворимую среднюю обычно при разложении пользуются разбавленными растворами (5—10%) серной или соляной кислот. В случае третичных спиртов необходимо учитывать легкость замещения гидроксильной группы на галоген при взаимодействии их с галогеноводородными кислотами, а также легкую дегидратацию под действием серной кислоты. Поэтому при синтезе третичных спиртов разложение реакционного комплекса рекомендуется проводить насыщенным раствором хлористого аммония. [c.218]

Очень часто галогенопроизводные получают замещением гидроксильной группы спиртов на галоген действием галогеноводородов [c.96]

Замещение гидроксильной группы на галоген происходит при взаимодействии спиртов с РСЬ или ЗОС (см. гл. И, 2). [c.104]

Получение бромистого этила является примером реакции замещения гидроксильной группы спирта на галоген действием галогенводорода [c.80]

На примере превращения пропилового спирта в хлористый пропил приведите схемы замещения гидроксильной группы на галоген. [c.29]

Получение из спиртов. Наиболее удобным способом получения алкилгалогенидов является замещение гидроксильной группы спиртов R—ОН на галоген. [c.107]

Замещение гидроксильной группы спиртов на галоген. Выше уже было указано, что при действии на спирты галогеноводородов или. галогенидов фосфора гидроксильная группа спирта замещается на галоген с образованием алкилгалогенидов (с. 107). [c.120]

Замещение гидроксильных групп на галоген. Как и в случае одноатомных спиртов, гидроксильные группы гликолей могут быть замещены на галоген (с.107, 120). При действии хлорида фосфора (V) хлором замещаются обе гидроксильные группы. Например [c.134]

Замещение ОН-групп на галоген. Замещение на галоген гидроксильной группы спирта достигается действием галогеноводородных кислот, галогенидов фосфора, хлористого и бромистого тионила, т. е. таких соединений, которые, кроме галогена, содержат атомы или группы атомов, способные связать гидроксильную группу. [c.70]

Реакционная способность спиртов понижается с возрастанием длины цепи. Скорость замещения гидроксильной группы галогеном увеличивается при переходе от первичных спиртов к третичным. [c.137]

Замещение гидроксильной группы на галоген. Замещение гидроксильной группы галогеном в фенолах происходит гораздо труднее, чем в спиртах. Галогеноводороды не вступают в реакцию с фенолами. Только галогениды фосфора (V) медленно реагируют, давая галогенарены с невысокими выходами [c.654]

Отсутствие аллильной перегруппировки для первичных аллнловых спиртов выгодно отличает этот метод от других способов замещения гидроксильной группы на галоген. [c.876]

Замещение гидроксильной группы на галоген принадлежит к числу наиболее важных реакций в повседневной практике орга-ническрго синтеза, играющих ключевую роль в самых разнообразных химических превращениях. Существует большое число методов замены гидроксильной группы спирта на галоген. Они отличаются различной региоселекгавностью и стереоселекгивнос-тью, а выходы спиртов колеблются в весьма широких пределах. Старые методы замещения гидроксила на галоген основаны на реакции спиртов с галогеноводородами, а также с галогенидами или оксигалогенидами фосфора и серы. [c.244]

Таким образом, замещение гидроксильной группы спиртов на галоген под действием галогеноводородов без изомеризахдаи осуществляется только для третичных спиртов и и-алканолов-1. Для получения индивидуальных алкилгалогенидов из спиртов, способных к изомеризации или перегруппировке, следует применял. другие препаративные методы. [c.248]

Чтобы осуществить нуклеофильное замещение гидроксильной группы на галоген, ее активируют (превращают в хорошую уходящую группу) не только протонированием или обработкой кислотой Льюиса, т.е. переводом в соответствующий оксоние-вый ион. Часто для этой цели спирты превращают в эфиры [c.185]

Очень часто галогенопройзводные получают замещением гидроксильной группы спиртов на галоген а) действием галогеноводородов [c.106]

Наиболее удобным способом получения галогеналки-лов является замещение гидроксильной группы спиртов К—ОН на галоген. Получение галогенопроизводных из спиртов применяется в больших масштабах, так как спирты являются легкодоступными и хорошо изученными соединениями. В некоторых случаях при получении галогеналкилов вместо галогеноводородов применяют галогениды фосфора. [c.31]

Наиболее удобным способом получения галогеналкилов является замещение гидроксильной группы спиртов К—ОН на галоген. Получение галогенопроизводных из спиртов применяется в больших масштабах, так как спирты [c.36]

Замещение гидроксильной группы спирта на галоген. 1. Реакция с галогеноводородными кислотами. Эта реакция протекает в присутствии водоотнимающих средств (2пС12, СаС12, НаЗО ) [c.159]

Как правило, непосредственное замещение гидроксильной группы на фтор с помощью HF пе удается осуществить. Все способы получения алкилфторидов its спиртов основаны на превращениях их эфиров. Спирт превращают в алкплхлорид бромид, иодид или тозилат и уатем обменивают галоген (стр. 101) или тозилоксптругшу (стр. 218) на фтор. [c.202]

Гаюгенопроизводными углеводородов называют соединения, содержащие в молекуле углеводорода один или несколько одинаковых илн разных атомов галогена. Эти соединения получают действием галогенов на углеводороды, присоединением галогенов или галогеноводородных кислот к непредельным соединениям или заменой гидроксильной группы спиртов на галоген с помощью галогеноводородной кислоты, галогенидов фосфора либо другими методами. Моногалогенопроизводные рассматривают тйкже как сложные эфиры спиртов или фенолов, в которых гидроксил замещен галогеном. Наличие галогена в молекуле устанавливается реакцией Бейль штейна (по зеленому пламени закисного галогенида меди), которая, однако, столь чувствительна, что ее необходимо подтвердить какой-нибудь другой реакцией, например водным или спиртовым раствором нитрата серебра. [c.109]