Карбазолы и тетрагидрокарбазолы

Действие окислителей на тетрагидрокарбазол значительно отличается от их действия на карбазол. В этом случае прежде всего происходит при- [c.238]

Карбазол и тетрагидрокарбазол различаются и по физиологическому действию. По сообщению Эдди 18], карбазол и его производные оказывают успокаивающее, но не болеутоляющее действие, тогда как соответствующие производные тетрагидрокарбазола обладают угнетающим и болеутоляющим действием. [c.234]

Особенно пригоден хлоранид для дегидрирования тетрагидрокарбазолов-Таким путем получили с 75 — 95% -ныл выходом двадцать различных карбазолов (100]. При дегидрировании хлоранилом нитро- и карбокснгруппы не подвергаются изменениям. [c.685]

Тетрагидрокарбазол был получен из фенилгидразоиа циклогексанона непосредственным взаимодействием циклогексанона с фенилгидразином и гидрированием карбазола . 1,2-Бензо- [c.451]

Номенклатура. В настоящей главе используется система номенклатуры, принятая для карбазола (I) и тетрагидрокарбазола (И) в hemi al Abstra ts. Согласно этой системе, атом азота занимает положение 9, а атомы углерода нумеруются по периферии от 1-го до 8-го. Таким образом, атомы, входящие в центральное пиррольное ядро, обладают номерами 9, 10, Ц, 12, 13. [c.232]

Свойства тетрагидрокарбазола. Исчезновение двух двойных связей из шести нарушает симметрию молекулы карбазола. По многим характерным свойствам тетрагидрокарбазол более близок к индолу, чем к карбазолу. Превращение тетрагидрокарбазола в индол, сопровождающееся расщеплением алициклического кольца, описано Цанетти [16]. Тетрагидрокарбазол окисляется при щелочном плаве до я-индолилкарбоновой кислоты, из которой можно получить индол сухой перегонкой кальциевой соли. [c.233]

Перкин и Плант [32] предложили применять в качестве конденсирующего средства ледяную уксусную кислоту, а в качестве дегидрирующего агента— серу и уксуснокислую ртуть. Дегидрогенизация проходит нацело в присутствии хлористого палладия [33] можно также в качестве акцептора водорода взять палладиевую чернь и коричную кислоту [34]. В этих случаях выход карбазолов достигает 89%. В патенте И. Г. Фарбениндустри [35] описано получение производных карбазола путем нагревания гидрированных карбазолов до 200—230° с фенолом, альдегидами или непредельными жирными соединениями в присутствии катализатора гидрирования, но в отсутствие водорода. Применение для дегидрирования хлоранила в кипящем ксилоле, предложенное Барклаем и Кэмпбелом [36], заслуживает особого упоминания. Этот окислитель превращает тетрагидрокарбазол в карбазол с выходом 90% гексагидро- и дигидрокарбазолы дегидрируются в его присутствии соответственно на 70 и 85%. Ценность метода совершенно очевидна. [c.237]

Тётрагидрокарбазол, Вследствие того, что синтез карбазолов по методу Борша непременно протекает через стадию образования соответствующего тетрагидросоединения, в литературе описано большое количество 1,2,3,4-тетрагидрокарбазолов. Так как реакции тетрагидрокарбазола рассматриваются в настоящем разделе совместно с реакциями карбазола, а свойства тетрагидрокарбазола были уже приведены выше (стр. 233, 234), то отдельное описание получения и свойств тетрагидрокарбазола как продукта гидрирования карбазола здесь не дается. [c.240]

Гексагидрокарбазол, Гексагидрокарбазол получается при прямом гидрировании карбазола и тетрагидрокарбазола. Олово и соляная кислота [55] восстанавливают тетрагидрокарбазол в гексагидрокарбазол с почти количественным выходом так же протекает и электролитическое восстановление тетрагидрокарбазола [56]. Гексагидрокарбазол (X) имеет строение 1,2,3,4,10,11-гексагидропроизводного, что с несомненностью подтверждается получением его из тетрагидрокарбазола. [c.240]

Тетрагидрокарбазол способен к таким же реакциям К-замещения, что и сам карбазол. Для алкилирования тетрагидрокарбазола положение 9 можно воспользоваться методом Такера и Стивенса. [c.244]

Синтез карбазол-2-карбоновой кислоты из тетрагидрокарбазол-7-карбоно-вой осложняется тем, что при циклизации лг-карбоксифенилгидразона циклогексанона образуется не одно, а два соединения—5- и 7- карбоновые кислоты тетрагидрокарбазола (стр. 237) [112]. [c.252]

Дегидрогенизация гидрогенизованных циклических соединений, например тетрагидрокарбазола (из фенилгидразина и циклагексанона) в карбазол [c.351]

N-Алкилированные карбазолы Н-Алкилированные тетрагидрокарбазолы, октагидрокарбазолы Ni жидкая фаза, под давлением. Замещенные додекагидрокарбазолы не образуются, в газовой фазе при 260° С, 30 бар, незамещенный карбазол разлагается с образованием производных индола [1579] [c.845]

Препаративные методы синтеза следуют по двум основным направлениям и оба они включают образование центрального ядра, как показагю пунктирными линиями в формулах (183) и (184). Синтез индола по Фишеру может быть модифицирован для получения карбазола синтез Ьорше, схема (145) . Промежуточные тетрагидрокарбазолы, например (185), возникаюш,ие в этой реакции, интересны в качестве предшественников и моделей для синтеза различных индольных алкалоидов (см. разд. 17.4.12), [c.566]

Ди- и тризамещенные индолы при кипячении со смесью бензола и петролейного эфира легко аутоокисляются воздухом, образуя стабильные кристаллические гидроперекиси [23] аналогично ведут себя и карбазолы. При температуре от 20 до 60 °С тетрагидрокарбазол в углеводородном растворе легко подвергается аутоокислению, превращаясь [И] в гидроперекись тетрагидрокарбазолила [c.310]

Ранее эту реакцию наблюдал Дрексель (1888). Однако Борте впервые показал общность этого метода и получил ряд замещенных II. Распространение метода Борше для синтеза карбазола и его производных тормозилось отсутствием доступных способов дегидрогенизации тетрагидрокарбазолов. За последнее время дегидрогенизацией II и его замещенпых хлоранилом или коричной к-той и палладиево чернью удалось получить карбазолы с высокими выходами. Б. с. находит применение для синтеза замощенных карба-зола и установления их строения. В случае циклизации л -замеще1[ных фенилгидразона циклогексанона образуются два изомера — 5- и 7-замещенные тетра-гидрокарбазола [c.231]

В мягких условиях (на холоду или при нагревании в водном или спиртовом растворе) меркурируются в пиррольное кольцо Л/ -фенилпиррол (с образованием в зависимости от относительных количеств реагентов ди- или тетра-меркурированного соединения), индол (продукт 2,3-диацетатмеркуриидол), скатол, метилкетол и другие замеп енные (при азоте и а-углероде) индолы. карбазол, yV-этилкарбазол, тетрагидрокарбазол." [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология