Бензопиррол,

Индолы (бензопирролы). Около 2—2,5% индола обнаруживается во фракции каменноугольной смолы 240—260 °С. Температура кипения индола 245 °С, температура плавления 52 °С. Индол обладает неприятным фекальным запахом на воздухе темнеет и осмоляется. Легко окисляется и конденсируется в присутствии кислот. [c.86]

Сульфирование производных бензопиррола, фталоцианина в карбазола. Пиррольное ядро, подобно фурановому, легко раэ-лагается даже разбавленными кислотами. Наличие карбоксильной группы увеличивает устойчивость, однако соответствующие карбоновые кислоты, повидимому, не были просу.чьфированы. Это в равной степени относится и к бензопирролу (индолу), но, с другой стороны, сульфокислоты изатина и индиготина хорошо известны. Вследствие наличия двух бензольных ядер карбазол сульфируется скорее как дифениламин, а не как производное пиррола. [c.133]

Третий том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопирролов — полициклических соединений, содержащих один циклически связанный атом азота. Основным содержанием сборника является химия индола, изоиндола и карбазола. Небольшой раздел отведен обзору бициклических систем, содержащих один атом азота, общий двум циклам. [c.3]

Существует два изомерных бензопиррола — изоиндол (бензо(с)-пиррол) (I) и индол (бензо(в)пиррол) (II). Индол II известен давно и занимает уникальное место в химии гетероциклических соединений. [c.3]

Номенклатура. Индол (I) — тривиальное название бензопиррола, в котором атомы углерода, находящиеся в положениях 2 и 3 азотсодержащего цикла (пиррола), являются членами бензольного ядра. Лучше всего называть это соединение 1-бензо(Ь)пирролом [9]. В номенклатуре соединений индола применялись две системы. Согласно более поздней из них, атомы нумеруются последовательно, начиная с атома азота, против движения часовой стрелки вокруг обоих конденсированных циклов, причем общие обоим циклам атомы углерода обозначаются как За и Та (см. формулу I). [c.6]

ИНДОЛ (2,3-бензопиррол) С,Н,М — бесцветные кристаллы, т. пл. 52° С растворим в горячей воде, органических растворителях, в жидком аммиаке, обладает неприятным запахом, усиливающимся при хранении. По своим свойствам И. является ароматическим гетероциклическим соединением. Содержится в каменноугольной смоле, в эфирных маслах (например в жасмине), образуется в кишечнике человека и млекопитающих. И. служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, тригттофан.ч используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. [c.108]

V Производные индола, или бензопиррола [c.177]

Реакции электрофильного замещения протекают легко известны многочисленные примеры этих реакций подробно они рассматриваются на стр. 166—175. Водород, связанный с атомом азота пиррольного ядра, можно удалить действием нуклеофильного агента, что приводит к образованию реакционноспособного аниона (см. стр. 179) полученные соединения могут быть восстановлены (см. стр. 181). Другие реакции с нуклеофильными агентами редки (стр, 176). О реакциях со свободными радикалами мало известно (стр. 183). Фураны, 3,4-бензопирролы и 3,4-бензотиофены вступают в реакции Дильса — Альдера (стр. 183), что свидетельствует [c.166]

Бензопирролы и 3,4-бензофураны очень чувствительны к окислению (пример 318 -319). При озонолизе бензофурана (320) получен салициловый альдегид (321). [c.177]

Пиррольные кольца могут быть конденсированными с ареновым кольцом (бензопирролы) [c.58]

Бензопиррол, или индол, встречается в природе главным образом в виде производных. Свободный индол был идентифицирован в небольших количествах в некоторых эфирных маслах, нанример в масле апельсиновых цветов. В несколько большем количестве он содержится в каменноугольных смолах, из которых он извлекается в промышленных масштабах (3—5% во фракции с т. кип. 220—260°). [c.635]

Напишите формулу строения бензопиррола (индола). [c.129]

Фталоцианины можно рассматривать как производные бензопиррола. При нагревании с хлорсульфоновой кислотой они переходят в соответствующие сульфохлориды [8806]. [c.134]

Присоединение циклических мезоионных диполей 50 может осуществляться внутримолекулярно и при этом, как показано в работе [39], последующая экструзия СО2 сопровождается перегруппировкой с образованием частично гидрированного бензопирроло[1,2-6]пиразола 51. [c.385]

Обработка гидразином полученных конденсацией Кляйзена 3-фенилфталидов 82, также ведет через первоначальные гидразоны к восьмичленным интермедиатам, выделить которые не удалось. Последние спонтанно циклизуются в оксигенированные бензопирроло[1,2-6]пиразолы 83 [50]. [c.390]

До сих пор опубликовано три обзора, посвященных изоиндолу [31,76,701]. Один из них содержится в 3-м томе серии Гетероциклические соединения , издаваемой под редакцией Р. Эльдерфильда [76]. В нем речь идет лишь об изоиндолинах и неудавшихся попытках синтеза изоиндола. В ту пору ни одно простое соединение с собственно изоиндольной структурой не было известно. Обзор Уайта иМанна[70и охватывает 85 работ по химии изоиндола, опубликованных до 1968 г. Некоторые данные по отдельным аспектам химии изоиндола приведены в обзорных статьях [192, 448]. Однако в монографиях по химии бензопирролов [281, 393, 547] сведения об изоиндолах не выходят за пределы информации, имеющейся в обзоре [701]. Наиболее полным является обзор, составленный в 1981 г. Ф. С. Бабичевым, В. А. Ковтуненко и А. К. Тылтиным [31]. В нем рассмотрено 214 статей и патентов, правда, в очень сжатой форме. В обзоре не рассматриваются конденсированные системы с ядром изоиндола. [c.4]

Так, по результатам расчетов [2051 средние эффективные л-заряды на всех углеродных атомах пиррола, изоиндола, индола и карбазола соответственно равны —0,040, —0,024, —0,015 и —0,008, а на углеродных атомах пиррольного цикла названных соединений составляют —0,040, —0,044, —0,024 и —0,013. Приведенные результаты указывают на большую л-избыточность изоиндола по сравнению с индолом. К этому выводу можно прийти, сопоставляя распределение л-электрон-ных плотностей указанных соединений, полученных из расчетов по методам S F МО [239, 415] и аЬ initio [422]. Сравнение эффективных л-зарядов на углеродных атомах пиррольного цикла перечисленных выше бензопирролов и родоначального соединения указывает на большую л-избыточность изоиндола (1.27) даже по сравнению с пирролом. Изобензофуран (1.173, б) также обладает большей л-избыточностью по сравнению с бензофураном (1.174, б) [205]. Результаты вычислений распределения л-электронной плотности для (1.173) (X=NH,S, О) при их рассмотрении с позиций средних эффективных л-зарядов на углеродном атоме указывают на сравнительно большую л-избыточность изоиндола (1.27) по сравнению с остальными о-хиноидными гетероциклами [524], [c.46]

В то же время драгоценная с древности фиолетовая краска — пурпур (6,6-дибромивдиго) выделяется из моллюсков, т. е. представителей животного мира. Заметное влияние на хромофор ивдиго оказывают иминогруппы. Индол, лежащий в основе индиго, относится к бензопирролу. Можно получить аналогичный индиго сильный хромофор из бензтиофена окислением его до тиоивдоксила и до тиоиндиго [c.275]

Из других производных пиррола с( сдует особо отметить бензопирролы, индол (2,3-бензопиррол) и изоиндол (.1,4-бекзопиррол). От изоиндола (3,4-бензопиррола) происходят бешопорфирины и фталощанины. [c.689]

Кроме индола, возможно существование и другого бензопиррола, изоиндола, содержащего пиррольное ядро, конденсированное своими 3- и 4-положениями с орто-местами бензольного цикла. Такая система должна быть представлена структурной формулой I, иное расположение кратных связей менее вероятно. Другой вариант строения соединения, имеющего тот же углеродный скелет, изображен формулой II, соответствующей структуре псевдоизоиндола. [c.219]

Ароматич. амиды, содержаище в орто-положении к амидной группе карбоксильную, амино-, окси- или меркаптогруппу, образуют при термич. дегидратации различные гетероциклы бензопиррол, бе11зимидаз0л, бон. оксазол и бензтиазол соответственно. Реакции циклизации используются для получения термостойких полимеров — полиимидов I, полибензимидазолов II, полибензоксазолов 1, полибензтиазолов IV [c.512]

Что такое -гетероциклические соединения Дайте определение и приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Напишите формулы строения пиррола, фурана, тиофена, пиридина, имидазо-ла, пиразола, р-пиридинкарбоновой кислоты и ее амида (витамина РР), бензопиррола (индола), бензопиридина (хинолина), пиримидина, двух таутомерных форм урацн-ла (2, 6-диоксипиримидина), формулу барбитуровой кислоты (2,4, 6-триоксипиримидина), пурина (укажите, какие гетероциклы входят в его состав), ксантина (2, 6-ди-оксипурина), двух таутомерных форм мочевой кислоты, а-амино-р-индолилпропионовой кислоты (триптофана). [c.128]

Смотреть страницы где упоминается термин Бензопиррол,: [c.23] [c.76] [c.226] [c.558] [c.174] [c.672] [c.672] [c.494] [c.25] [c.281] [c.182] [c.59] [c.168] [c.125] [c.151] [c.174] [c.70] [c.117] [c.496] [c.519] [c.572] [c.596]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология