фенил таутомерия

Пиразолонам также свойственна таутомерия. Например, 1-фенил- [c.1006]

Нитросоединениям алифатического ряда свойственна таутомерия, связанная с миграцией а-водородного атома к кислороду нитрогруппы и образованием ациформы. Равновесие обеих форм сильно смещено в сторону собственно нитросоединения и аци-фор-ма может быть выделена в чистом виде (в очень ограниченных количествах) только из таких соединений, в которых Н является электроноакцепторной группой (например, фенил) [c.46]

Получено большое число производных П. Наиб, широко распространен и хорошо изучен 1-фенил-3-метил-5-пиразо-лон (ФМП V), на примере к-рого ниже рассматриваются св-ва производных П. ФМП-амфотерное соед., в р-ре ведет себя как слабая к-та и слабое основание. При взаимод. с HNO2 образует 4-гидроксиминопроизводное. При нитровании и сульфировании замещение начинается с пара-положения фенильного цикла, в более жестких условиях идет замещение по положению 4 пиразолонового кольца так получают, капр., пикролоновую к-ту (VI) - производное таутомера II. [c.522]

Ввиду большой практической значимости азокрасителей широко изучалась азо-гидразонная таутомерия азосоединений, содержащих гидроксильные группы [71, 228]. В случае 4-фенил-азонафтола-1 (16а) повышение полярности растворителя смещает таутомерное равновесие в сторону более полярного хинон-гидразонного таутомера (166) [72—74, 74а, 746, 150—154]. Кроме того, группа ОН первого таутомера и группа МН второго способны образовывать водородные связи с соответствующими растворителями. В силу большей (по сравнению с ЫН-груп-пой) эффективности ОН-группы как донора водородных связей [c.155]

В работе [203] подробно анализируется фрагментация 1,3-дифенили-зоиндола и 1,3-дифенилизобензофурана. Для обоих соединений пик М+ является наиболее интенсивным в спектре. Как и у большинства соединений, содержащих несколько фенильных заместителей, спектр 1,3-дифенилизоиндола содержит ион (М-2) , имеющий строение (1.184). В спектре присутствуют ионы с массой 266 и 190, что можно объяснить потерей атома водорода и фенила у иона с массой 144. По мнению авторов, подобная фрагментация характеризует поведение изоиндола не в о-хиноидном виде, а в форме изоиндоленинового таутомера (1.185), [c.56]

Шиффовы основания, образуемые альдегидами с антранило-выми кислотами, могут быть превращены в их таутомеры, 1,2-ди-гидро-4Я-3,1-бензоксазиноны-4 (67) (схема 18). Иногда циклическая форма является стабильным продуктом реакции, например (67 Н = Н). В других случаях, например (67 К = РН), циклическая форма может быть стабилизирована ацилированием уксусным ангидридом или фенилизоцианатом, причем получаются 1-ацетил- нли 1-фенилкарбамоил-1,2-дигидро-2-фенил-4Я-3,1-бензокс-азиноны-4. [c.579]

Для 2-фенил-4-окситиофена также установлен факт таутомерии [99]. [c.180]

Второй синтез, который, по-видимому, является однозннчным, разработан Фальком в 1885 г. [186]. Обработка бензамидоксима этиловым хлоругольным эфиром и последующий гидролиз дают продукт с т. пл. 201—203°, идентифицированный как З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (ХХШа) [187]. Это предположение подтверждено получением таутомера соединения (ХХШа (т. пл. 198°), из хлорангидрида беизгидроксимовой кислоты и цианата калия [188]. Ранее [c.383]

Для 2-фенил-4-окситиофена также установлен факт таутомерии [99]. К числу реакций, в которые вступает это соединение, относятся образование 5-оксиминосоединения с азотистой кислотой, окисление красной кровяной солью до индигоидного красителя и превращение при действии брома в 2-фе-нил-3,5,5-трибром-4-кето-4,5-дигидротиофен. [c.180]

Много внимания было уделено изучению пиразолинонов-5 интерпретация их спектров затруднена таутомерией 1-замещенные пиразолиноны-5 могут существовать в трех формах (/64—/66), если же в положении 1 нет заместителя, то возможны еще две формы. Рассматривались ИК-спектры 1-фенил-З-метил- [182, 418, 696, 832, 894], 1, 3-дифенил- [304, 306], 1-фенил-2,3-диметил- [500, 530] и 1-Н-производных [411, 735, 895]. Недавно Мейн и Катрицкий [575] исследовали эти соединения и пиразолиноны-3. 3-Окси- [c.524]

На примере ацетоуксусного эфира бутлеровская концепция таутомерии как динамической изомерии получила наиболее отчетливое подтверждение. При изучении а-дикетонов были найдены и другие примеры кето-энольной таутомерии. Так, например, были выделены чистые кетонные и энольные формы метилбензилглиоксаля, фенилбензилглиоксаля и фенил-п-метоксибензилглиоксаля[6]. [c.427]

Вейганд совершенно неправ, приписывая Ауверсу открытие кетокар-бинольной таутомерии. На самом деле еще в 1934 г. А. Е. Фаворский и Т. И. Темникова внесли полную ясность в вопрос о взаимных отношениях метилбензоилкарбинола С На — СО — СНОН — СНд (а-кетол) и фенил-ацетилкарбинола СвН — СНОН — СО — СНд (р-кетол), в то время как Ауверс и Маус безнадежно запутали этот вопрос. Фаворский и Темникова с предельной ясностью показали, что указанные выше два соединения представляют собой однородные, не изменяющиеся при хранении вещества, по при реакции ведут себя, как таутомеры . Они приняли, что здесь имеет место случай, аналогичный кетоенольной таутомерии, но связанный с перемещением не одного, а двух атомов водорода [c.658]

Метилированием 1-фенил-3-метилпиразалона-5 (HI) иодистым метилом получают антипирин (1-фенил-2,3-диметил-пиразолон-5). Таким образом фиксируется таутомер с формулой П1 [c.478]

Стабилизаторы — производные (о-гидроксифенил)-и (о-а минофени л) бензотриазолов и (о-гидрокси-фенил)-симм-триазинов, поглощая фотохимически активный свет, так же диссипируют его энергию в результате таутомер-ных превращений, как и гидроксибензофеноны [c.167]

Индолил)-пропионовая кислота была синтезирована с ничтожным выходом из - --формилмасляной кислоты и фенил-гидразина, где в качестве конденсирующего средства применялся спиртовой раствор серной кислоты. Альдегидокислота в данном случае в чистом виде не выделялась, поэтому трудно сказать, чем вызвано такое резкое уменьшение выхода. Возможно, что это обстоятельство связано со своеобразной таутомерией свобод- [c.12]

В дальнейших своих исследованиях Барнетт с сотрудниками [Барнетт и Кук, Вег. 61, 314 (1928) Zbl. 1928, I, 1288. Барнетт иГудуэй, Вег. 62, 423 [1929] Zbl. 1929, I, 1340 продолжал изучение явления трансаннулярной таутомерии. Так, например, трансаннулярное перемещение водорода было доказано ими у 9-метил-10-фенйл-1,5-дихлорантрацена, который легко перегруппировывался в 9-метилен-10-фенил-1,5-дихлор-9-10-диги-дроантрацен [c.76]

При восстановлении фенил-п-толилтриазена хлористым оловом получается анилин, п-толуидин, фенилгидразин и наратолилгид-разин. Полученные продукты доказывают наличие в триазене двух соединений (таутомерия а и таутомера б) (см. стр. 87). [c.107]

Фенил-п-толилтриазен разлагается кислотами с образованием фенола, крезола, анилина, п-толуидина и азота. В данном случае имеет место реакция смеси двух таутомеров а и б [c.108]

В равновесной смеси таутомеров метилфенилтриазена [78], а также фенил-п-нитрофенилтриазена [71 ] целиком преобладают таутомеры с водородными атомами у азота при более электроотрицательном радикале (фениле, п-нитрофениле). [c.138]

Более удобным в ряде отношений объектом исследования оказались арил-р-аминовинилкетоны с оптически активными радикалами, которые и были изучены подробнее . Прямым химическим доказательством способности изучаемых соединений к таутомерии явился тот факт, что при конденсации а-фенилэтиламина с фенил-р-хлорвинилкетоном (XXIV) или с бензоилуксусным альдегидом (XXV) можно прийти к одному и тому же веществу. [c.566]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология