цианометил

Построение структуры 4-аминоимидазолов основывается на следующих подходах. (Цианометил)цианамиды циклизуются под действием кислот, например бромистого водорода [10, 11, 250, 284] [c.36]

Цианометил бензи мидазол [c.81]

Бензилцианид [(цианометил) бензол] 15,1 0,39 [c.46]

Из 2-цианометил-2, 4 -диметоксибензофенона при кратковременном нагревании с метилатом натрия в диметилсульфоксиде при 140 °С получают 9-циано-2-метокси-10-гидроксиантрацен. Напишите уравнение реакции и объясните ее механизм. [c.282]

Хлоро- и 1-иодо нафталины реагируют с цианометил-анио-ном, енолятом ацетона, а также с 2-оксиэтилсульфид-ионом, образуя продукты замещения с высокими выходами. Реакция с карбани-онными нуклеофилами может также бьггь промотирована металлическим калием, но в этих случаях наблюдается и частичное восстановление ароматического кольца [c.199]

Конденсация 5,6-диметокси-4-цианометил-1,2-нафтохинона (IX) с бутадиеном приводит к 3,4-диметокси-9,10-диоксо-13-цианометил-5, 8, 9, 10, 13,14-гексагидрофенантрену (X). При восстановлении дикетона (X) над медно-хром-окисным катализатором получен кетолактам (XII), теряющий кислород при восстановлении литийалюминийгидридом и дающий после метилирования (смесью формальдегида и муравьиной кислоты) бескислородное основание (XI) [c.465]

Аналогичным образом диэтиловый эфир фенилфосфинистой кислоты (291) можно превратить в этиловые эфиры фосфиновой кислоты, например в этиловый эфир цианометил фенил фосфиновой кислоты (292), который родствен как фосфиноксидам, так и эфирам фосфиновых кислот и поэтому вступает в те же реакции. Он реагирует, например, с З-иопопом с обрагдаванием р-иониладенацето-нитрила (293) с выходом 87% [347]. Поэтому эфиры фосфиновых кислот были использованы для реакций образования тех же олефинов, что и эфиры фосфоновых кислот 1225, 348—352]. [c.389]

Цианометил)циклопентадиенил]циклопентадиенилжелезо [c.163]

Диметил-8-цианометил-3-тиа-8азаспиро15.5/ундекан. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и капельной воронкой, помещают 15,2 г (0,11 моля) углекислого калия, 7,5 мл воды, 30 мл ацетонитрила и 14,9 г (0,075 моля) 2,2-диме-тил-3-тиа-8-азаспиро/5,5/ундекана (см. Синтезы гетероциклических соединений , вып. 15, с. 37) и прикапывают 5,8 г (0,075 моля) хлорацетонитрила. Реакционную смесь нагревают при 70—75° в течение 5—6 ч, затем охлаждают, подкисляют разбавленной (1 1) соляной кислотой до кислой реакции по конго, промывают эфиром. Водно-кислый раствор подщелачивают углекислым кали, экстрагируют эфиром. Эфирный раствор сушат сернокислым магнием, отгоняют раствори ель, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при 177—179°/2 мм 1,5270, 4° 1,0518. Выход 11,7—12,0 г (65,4—67,0%). [c.36]

Похожая схема синтеза использована в работе [30]. Здесь синтезированы не только пирроло-, но и фуро-[2,3-6]индолы. Как исходные реагенты, в данной работе применены 3-цианометил, этоксикарбонилметил и карбамидометил производные оксиндола [c.109]

Изучено депротонирование 2-незамещенных имидазолиевых и бензимидазолиевых солей 1а-(1 в безводном ацетонитриле. Депротонирование гидридом натрия дало продукты внедрения соответствующих карбенов в С-Н связи ацето-нитрила - 2-цианометил-2Я-азолины 5а-(1 [24]. Они были впервые выделены в чистом кристаллическом состоянии. [c.283]

Цианометил)циклопентадиенил]циклопентадиенилжелезо [c.163]

Малононитрил энергично реагирует с гидразингидратом. При этом можно было ожидать образования 3,5-диаминопиразола [408], однако в действительности получается 5(3)-амино-3(5)-цианометил-4-цианопи-разол [339, 340] в результате димеризацин малононитрила и последующей реакции его с гидразингидратом [c.50]

Имеются примеры циклизации нитрилов в 2-аминопиразины [9—11, 1601[. Для получения аминопиразинов циклизацией нитрилов пригодны некоторые общие методы. Так, метиловый эфир 1-цианометил- [c.158]

Циклизация нитрилов в производные аминотиазинов изучена лучше, чем амииооксазинов [9—И, 348, 690, 17001. 3-Имино-3,4-дигидро-4Н-1,2-бензотиазин-1,1- и 4-имино-3,4-дигидро-1 Н-2,3-бензотиазин-2,2-диоксиды получены циклизацией соответствующих 2-цианометил-беизол- и 2-циаиобензилсульфамидов [1701] [c.167]

Метиленовая и метиновая группы, как правило, должны быть активированы одной или двумя электроотрицательными группировками (Z). Если в качестве электроотрицательного заместителя выступает нитрильная группа (1.1, Z = N), а в цепочке атомов между нитрильной и активирующей группировками отсутствуют гетероатомы, то имеет место реакция Торпа. Впервые такую реакцию описали Мур и Торп на примере каталиэируемого этилатом натрия превращения о-ди (цианометил) бензола в 2-амино-1-циано-индей-2, строение которого как непредельного аминонитрила было доказано поэже [1, 2]. [c.4]

Незамещенные аминотиофены — довольно лабильные соединения, причем считалось, что 2-аминотиофен ме нее устойчив, чем 3-аминотиофен. Однако Стаей и Эку [761, 762] удалось выделить 2-аминотиофен (т.пл. 12—13 С) при обработке его хлоргвдрата (полученного циклизацией нитрила чис-бен-зилтиокротоновой кислоты) безводным аммиаком в среде хлористого метилена и очистить перекристаллизацией из смеси гексана и хлористого метилена при пониженной температуре в атмосфере азота. Однако из щелочного раствора экстракцией бензолом получен с выходом 25 % 2,5-бис (цианометил)-1,4-дитиан, что обьясняется образованием промежуточного нитрила [c.118]

Геннлцианиды важны не только как промежуточные соединения в синтезе тиенилуксусных кислот (имеющих большое значение для получения синтетических аналогов пенициллина и родственных фармацевтических препаратов), но также как системы с активной метиленовой группой, способные легко конденсироваться со сложными эфирами, альдегидами, карбонатами и алкилгалогенидами. Циклизация о-бис(цианометил) производных используется как эффективный метод аннелирования [142, 146, 147]. [c.276]

Удобный метод синтеза моно-М-замещенных пиперазинов был описан Мозером и сотрудниками [218]. Восстановление ди(цианометил)амина или его М-замещенных производных над Ш-2 никелем Ренея в присутствии 1%-ной платинохлористоводородной кислоты в качестве промотора дает пиперазин или его моно-М-замещенные производные. Хотя выходы невысоки (8—42%), исключительное образование монозамещенных пиперазинов делает этот метод привлекательным. [c.349]

Необычно реагируют с гидразингидратом нитрилы циС и траяс-о-цианокоричных кислот. При нагревании метанольных растворов этих реагентов получен гидразон 2-амино-З-цианометил-изоиндолинона-1. Реакция начинается с присоединения гидразина по двойной связи. Далее гидразиногруппа внутримолекулярно реагирует не с р-, а с о-нитрильной группой. Образующееся при этом соединение реагирует со второй молекулой гидразина [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология