Глюкозамин синтез

Превращение глюкозамина в З-амино-2-пирон свидетельствует о возможности применения углеводов в синтезе шестичленных кислородсодержащих гетероциклических соединений [84]. [c.216]

Аналогичным образом был осуществлен синтез производного 3-0-(р- )-галактопиранозил)-Ы-ацетил-0-глюкозамина [c.467]

Другие способы получения. Упрощенный способ получения хлористоводородного глюкозамина из панцирей раков дает менее чистый продукт, Глюкозамин можно выделить из соли действием ди-этиламина в спиртовом растворе. Синтез длится более 48 час [3]. [c.63]

Возможно, ЧТО УДФ-М-ацетил-О-глюкозамин действует как донор ацетил-М-глюкозамина в синтезе полимеров. [c.146]

Другой путь синтеза С-замещенных имидазолов основывается на взаимодействии D-глюкозамина и других аминосахаров с циано- [c.164]

В настоящее время осуществлен синтез также и самого М-метил-/-глюкозамина (подробнее см. Дополнения, стр. 347). [c.151]

Подобно пенициллинам стрептомицины являются в настоящее время одними из наиболее интенсивно исследуемых антибиотиков, причем основное внимание попрежнему привлекает к себе сам стрептомицин. Химическое изучение последнего недавно привело к окончательному выяснению не только его структурной формулы, но и пространственной конфигурации его молекулы. Кроме того, было обнаружено, что стрептомицин, повидимому, существует в двух таутомерных формах. Начали появляться и синтетические исследования по химии стрептомицина, в которых описан синтез некоторых из продуктов его расщепления— стрептидина, К-метил-/-глюкозамина и мальтола. [c.339]

Эта формула была подтверждена синтезом продукта окисления глюкозамина — глюкозамнновой кислоты. Синтез этой кислоты был осуществлен Э. Фишером и Лейхсом путем присоединения к D-араби-нозе аммиака и синильной кислоты с последующим омылением полученного аминонитрила. [c.444]

Для препаративного получения А. используют методы деградации подходящих биополимеров. Коммерческие препараты солянокислых глюкозамина и галактозамина получают гидролизом соотв. хитина и полисахаридов соединит, ткани. Хим. синтез А. основан на р-циях замещения групп ОН (через промежут. замещение их на атом галогена, превращение в сульфонильную группу или оксогруппу) на амино- или аминогенную ф-цию, на присоединении таких ф-ций к эпоксипроизводным или иенасыщ. производным сахаров, а также на взаимных превращениях самих А. [c.144]

М-Ацетил-Ь-фепилаланил-Ь-тирозил-О-глюкозамин (1) был впервые синтезирован из К-ацетил-Ь-фенилаланлл-Ь-ти-розина (II) карбодиимидиым методом аналогично синтезу пептидных производных D-глюкозамина, осуществленному ранее [1]. [c.12]

СХЕМА СИНТЕЗА N- АЦЕТИЛ-Ь ФЕНИЛАЛАНИЛ -Ь- ТИРОЗИЛ- - ГЛЮКОЗАМИНА [c.13]

Простейший синтез -амитосахаров представляет собою сочетание синтеза Килиани и циангидринного синтеза а-аминокислот. Синтез глюкозамина был осуществлен пю следующей схеме [c.127]

Диазотирование глюкозаминовой кислоты приводит к ь-хи-таровой кислоте, которая, как видно из схемы синтеза, имеет такую же абсолютную конфигурацию заместителей у углеродных атомов 2, 3 и 5, как и природный мускарин. ь-Хитаровую кислоту можно получить с выходом 15—30% из ь-глюкозамино-вой кислоты, которую синтезируют из ь-арабинозы. [c.444]

К другим примерам относятся синтез аналога пуромицина [761 К-анизилиден-о-глЮкозамина и синтез циклосерина [77] и Ы,К-диметилциклосерина [78] из оксима бензофенона, причем защищенный атом азота представляет собой КН-группу в изооксазолидоно- [c.204]

Следует указать также на использование галактозы и частично глюкозы для биосинтеза цереброзвдов и гликолипидов, выполняющих важные и специфические функции в деятельности ЦНС. В этом синтезе участвуют не свободные моносахариды, а гексозамины (галактозамин и глюкозамин), биосинтез которых в свою очередь требует доставки амидного азота глутамина, интегрируя тем самым обмен углеводов, липидов и белков. [c.549]

Биосинтез гликозаминогликанов. Известно, что синтез глюкозамина и глюкуроновой кислоты, входящих в состав гиалуроновой кислоты, происходит из В-глюкозы. Непосредственные предшественники гиалуроновой кислоты — нуклеотидные (уридиндифосфонуклеотидные) производные М-ацетилглюкозамина и глюкуроновой кислоты. [c.669]

Предшественником углеводных остатков сульфатированных гликозаминогликанов, как и у гиалуроновой кислоты, является молекула В-глю-козы. Далее происходит эпимеризация глюкозамина в галактозамин, а глюкуроновой кислоты при синтезе дерматансульфата—в идуроновую кислоту. Нуклеотидные производные этих соединений утилизируются при биосинтезе сульфатированных гликозаминогликанов, при этом сульфат включается в биосинтез гликозаминогликанов в виде 3 -фосфоаденозин-5 -фосфосульфата (ФАФС). В процессе биосинтеза гликозаминогликанов принимает участие большое количество различных ферментов, в том числе трансфераз. [c.669]

Этот синтез глюкозамина аналогичен способу получения высших альдоз из низших через нитрилы и, так же как последний, должен быгь общепримепимым. По этому способу можно надеяться получить разнообразные соединения строения, аналогичного глюкозамину. [c.136]

Сходным образом из Л -ацетил-О-глюкозамина получают Ы-ацетил- >-маннозамин — важное исходное соединение для синтеза Ы-ацетил-нейраминовой кислоты (см. стр. 338) [c.101]

Несмотря на то что меркаптали получают в концентрированной соляной кислоте, они не устойчивы к действию сильных кислот и постепенно превращаются в тиогликозиды, которые являются побочными продуктами при получении меркапталей и всегда могут быть обнаружены в реакционной смеси. Так, например, при синтезе диэтилмеркаптал я К-ацетил-/)-глю-козамина были выделены одновременно а- и р-тиоэтил-О-глюкозамини-Ды XI и ХИ [c.121]

При кислотном гидролизе производного ЬХ1 был впервые получен синтетический Д-глюкозамин, идентичный природному глюкозамину, что и явилось первым доказательством структуры этого аминосахара. Раскрытие эпоксидного цикла можно проводить также азидом натрия с последующим гидрированием полученного азида Аминолиз 3,4-ангидропро-изБодных сахаров мало изучен и для синтеза З-амино-З-дезокси- и 4-амино- [c.287]

Овальбумин является наиболее доступным гликопротеином, послужившим первым объектом серьезного химического изучения гликопротеинов. Молекулярный вес овальбумина около 45 ООО, в его состав входит 3,2% углеводов и остатки фосфорной кислоты, которые, очевидно, связаны с гидроксильной группой серина, а также с аминогруппами аминокислот (фосфамидной связью). Овальбумин содержит одну углеводную цепь и относится поэтому к гликопротеинам типа I (см. стр. 569). Однозначно доказано, что пептидная и олигосахаридная цепи связаны в нем ацилглико-зиламидной связью между остатками аспарагиновой кислоты и N-ацетил-глюкозамина доказательство основано на выделении. указанного фрагмента н его встречном синтезе . [c.575]

Строение D-глюкозамина было установлено на основании следующих реакций это соединение восстанавливает фелингову жидкость и окисляется бромной водой в глюкозаминокислоту следовательно, восстанавливающая группа не замещена. D-Глюкозамин взаимодействует с фенилгидразином, отщепляя аммиак и давая тот же озазон, что D-глю-коза и D-манноза. Следовательно, группа NHg связана с С-2, а конфигурация атомов С-З, С-4 и С-5 аналогична конфигурации тех же атомов в D-глюкозе. Это строение было подтверждено синтезом (Э. Фишер, X. Лейхс) [c.273]

Э. Фишер и Лейке [61] применили циангидринный метод для синтеза D-глюкозаминовой кислоты и D-глюкозамина из D-арабино-зы, аммиака и синильной кислоты. Впоследствии Кун с сотрудниками [62—64] расширили возможности этого reтoдa, применив его [c.14]

Первое сообщение о синтезе С-углеводных соединений с пир-рольным ядром было сделано Паули и Людвигом в 1922 г. [43]. Нагревая В-глюкозамин с ацетоуксусным эфиром на водяной бане, они получили производные пиррола с длинной полиоксиалкильной цепочкой. [c.158]

Полимер — твердое вещество, размягчающееся при 56° С он был успешно использован для проведения асимметрического синтеза бензальдегидциангидрина. Эта реакция является моделью энзиматического биологического асимметрического синтеза. Для этой же цели были использованы стирол-дивинил-бензольные сополимеры, содержащие метил-й -глюкозамин, диэтиламино-этилцеллюлозу, /-лейцин, амберлит 07. [c.114]

СЯ результатом того, что капсулярные полисахариды обоих типов химически родственны. Полисахарид пневмококков типа VHI также состоит из D-глюкозы и D-глюкуроновой кислоты, но в молярном отношении 7 2, а не 1 1, как в случае шолисахарида типа П1. Полисахарид пневмококков типа XIV содержит ЛГ-ацетилглюкозамин и D-галактозу в молярном отношении 1 3. В фундаментальной работе Авери показал, что типовая специфичность пневмококков контролируется особой нуклеиновой кислотой, характерной для каждого данного типа. Так, нуклеиновая кислота пневмококков типа III может индуцировать превращение пневмококков типа II в тип III это доказывает, что она контролирует синтез полигахарида, определяющего типовую специфичность. Если однажды изменение типа было индуцировано нуклеиновой кислотой, то и сама она будет далее репродуцироваться в процессе деления клеток. Аналогичные полисахариды со специфической активностью были получены и из других патогенных бактерий. Гаптен гемолитических стрептококков группы А состоит из эквимолекулярных количеств М-ацетил-О-глюкозамина и D-глюкуроновои кислоты. Два активных полисахарида туберкулезных бацилл человека представляют собой сильно разветвленные высокомолекулярные соединения, составленные из четырех углеводных остатков (Хеуорс, 1948). Было показано, что антигены некоторых бактерий представляют собой сложные комплексы, содержащие полисахарид и белок. Осуществлен сиитез углеводо- белковых антигенов, специфичность которых определяется строением углеводной составляющей. [c.566]

Строение последнего соединения было строго доказано синтезом его оптического антипода — пентаацетильного производного N-мeтил-й-глюкозамина, все свойства которого (за исключением, естественно, знака вращения) совпали со свойствами соединения, полученного из стрептомицина. [c.151]

Синтез тейхоевых кислот, содержащих N-ацетилглюкозамин-1-фос-< )ат в основной цепи (см. с. 171), был осуществлен in vitro при участии ЦДФ-глицерина и УДФ-N-au. глюкозамина. Энзиматические системы Такого синтеза прочно связаны с мембраной клетки [157]. [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология