Нитро оксипиридин

Две реакции замещения сульфогруппы используются для синтеза окси- и цианпиридинов. Сплавление натриевой соли сульфокислоты, с цианистым натрием дает соответствующий нитрил, сплавление со щелочью— оксипиридин [20, 21] [c.476]

Предположение, что замещающая нитрогруппа или атом галогена вступает в положение 3 основано на аналогии с известными реакциями оксипиридинов и оксихинолинов [44]. Строение З-нитро-4-окси-1,5-нафтиридина, полученного нитрованием 4-окси-1,5-нафтиридина, твердо установлено путем синтеза его из 3-аминопиколиновой и метазоновой кислот (см. стр. 171) [441. Отмечается, однако, что при нитровании 2,7-диокси-5-метил-1,8-нафтиридина, по всей вероятности, образуется 4-нитропроизводное [961. [c.177]

МЕТИЛ-3-НИТРО-4-МЕТОКСИМЕТИЛ-5-ЦИАН-6-ОКСИПИРИДИН [c.174]

Содержание 2-метил-3-нитро-4-метоксиметил-5 Циаи-6-оксипиридина в процентах (х) вычисляют по формуле (г, —1/,).0.0744-100 [c.175]

Как уже указывалось выше, 4-оксипиридин при бромировании п нитровании замещается в положения 3 и 5. Интересен пример реакции последовательного нитрования и бромирования 4-оксипиридина, приводящей к 3-нитро-о-бром-4-оксипиридину (ХХИ) 191. [c.417]

Оксипиридин при обработке его смесью 100-процентной серной и дымящей азотной кислот образует в качестве первоначального продукта реакции З-нитро-4-оксипиридин, а при дальнейшем нитровании— 3,5-динитро- [c.423]

Метил-3-нитро-4-метоксиметил-5-С -циан-б-оксипиридин Мб, [c.151]

Пиридоны-4 и Ы-окиси 4-оксипиридина, клк и следовало ожидать, подвергаются замещению в положения 3- и 5-пиридинового цикла. Электроноакцепторные заместители, такие, как нитро-и карбоксильные группы, дезактивируют пиридиновое кольцо в такой степени, что дальнейшее электрофильное замещение уже невозможно. Однако реакционная способность значительно увеличивается, если наряду с дезактивирующей функцией в ядре есть такие электронодонорные заместители, как окси- или аминогруппы. Так как производные пиридина и их N-oки и обладают недостаточной реакционной способностью, чтобы вступать в реакции со слабыми электрофильными реагентами, реакции Фриделя—Крафтса и Вильсмеера не идут с соединениями пиридинового ряда. [c.208]

При нитровании 1-оксипиридина смесью концентрированной серяой я азотной кислоt при 100° получается 4-нитро-1-оксипиридин [105]. Выход продукта увеличивается При применении дымящей серной кислоты и при температуре 130°. Дальнейшее увеличение температуры до 140° приводит к уменьшению выхода. [c.46]

Нитрованием 1-оксипиридина смесью дьшящей серной кисло-ты и калиевой селитры получают 4-нитро-1-оксиПириДИн с выходом 52,4% от теории [106]. [c.46]

По имеющимся данным диазиноны также более устойчивы к электрофильному замещению, чем пиридоны. 5-Оксипиримидин, единственный оксидиазин фенольного характера, не вступает в реакцию простого электрофильного замещения. Вероятно, причина этого заключается в неожиданной его лабильности к действию кислот в отличие от устойчивого к кислотам 3-оксипиридина, который гладко нитруется и сульфируется по С2. [c.141]

Единственные в своем роде таутомерные отношения оксипиридинов делают эту группу соединений одной из наиболее интересных и многообразных как в отношении их реакций, так и методов синтеза. Наряду с незамещенными оксипнридинами изучено также большое количество их производных, содержащих амино-, нитро-, циан-, сульфогруппы, а также галоген, алкильные и карбоксильные группы. Все эти соединения имеют всегда более высокие температуры плавления и температуры кипения, чем соответствую-1цие производные бензола. [c.408]

Аминогруппа в пиридиновом цикле обычно не очень легко подвергается гидролизу. Если она находится в положении 2 или 4 и активирована присутствием лгета-ориентанта например нитрогруппы, в орто- или пара-положении, то гидролиз осуществляется относительно легко как в кислых, так и в щелочных растворах, аримером чему может служить гидролиз 3-нит-ро-4-аминопиридина до З-нитро-4-оксипиридина [9]. [c.412]

Присутствие в молекуле 2-оксипиридина лгета-ориентантов в положениях 3 или 5, повидимому, благоприятствует проявлению пиридонной формы соединения в то время как серебряная соль 2-оксипиридина при взаимодействии с иодистым метилом дает почти исключительно 2-метоксипиридин, серебряная соль 2-окси-5-нитропиридина (XIX) в тех же условиях образует лишь 15% 2-метокси-5-нитропиридина (XXI) и 60% Ы-метил-5-нитро-2-пи-ридона"(ХХ) [39]. Действие иодистого метила в концентрированных щелочных растворах дает преимущественно пиридон XX (83%) и лишь следы мето-ксипиридина XXI (0,8%). [c.416]

Нитрование 3-оксипиридина сопровождается окислительным расщеплением цикла и только в мягких условиях [18] (ср. стр. 413) главными продуктами реакции являются моно- и динитропиридины. По данным Плазека [19], продукт монозамещения представляет собою 2-нитро-З-оксипиридин продуктом дизаменхения, повидимому, является 2,6-динитро-З-оксипиридин. Однако температуры плавления этих соединений отличаются от констант [c.422]

В отличие от 2-аминопиридина, который с трудом гидролизуется до 2-оксипиридина, гидролиз 2,6-диамино-З-нитрозопиридина осуществляется просто действием соляной кислоты при 15°. После 12-дневного стояния реакционной смеси образуется 2,6-диокси-З-нитрозопиридин с выходом 90"о. Присутствие нитро- и нитрозогрупп в орто- или ара-положении к аминогруппе в значительной мере облегчает гидролиз последней, подобно тому как. [c.431]

Нитрование. Пиридин в жестких условиях (Н2304 — 50з — КМОз, 300°) дает только 4,5% 3-нитропиридина, пиколины энергично окисляются, а 2,6-лутидин образует 3-нитропроизводное с выходом 66% (Н2504 — 50з — НМОз, 100°). Легко нитруются аминопроизводные так 2-, 3- и 4-аминопиридины (например, при действии Н2504—НМОз, 40°) образуют моно- (5-, 2- и 3-соответ-ственно) и динитропроизводные (3, 5-, 2, 6- и 3, 5-соответственно) (ср. стр. 53). Аналогично соответствующим аминопроизводным реагируют алкиламино-, алкокси- и 3-оксипиридины. [c.58]

Валшейшие характеристики галоид-, нитро-, амино- и оксипиридинов приведены в табл. 39. [c.603]

Оксипиридин 454 Пиридинсульфокислота-3 281 2-Аминопиридин 293 Нитрил глутаровой кислоты 850 Фурфуриловый спирт 755—757 Ацетондикарбоновая кислота 762 Этиловый эфир циануксусной кислоты 369, 447 [c.901]

Обладает ароматическим характером очень походит на бензол. Ядро его устойчиво при окислении гомологов окисляются лишь боковые цепи, и образуются пиридинкарбоновые кислоты. При действии серной кислоты сульфируется при сплавлении сульфокислот с едким кали получаются оксипиридины, похожие на фенолы, например с хлорным железом они дают характерное окрашивание. Заместители вступают в ядро пиридина почти всегда в бета-положение. В отличие от бензола нитруется с трудом. Нитрогруппа, как и сульфогруппа, становится также в бета-положение. Легче нитру10тся окси- и аминопиридины. После алкилирования пиридиновое кольцо теряет свою прочность и легче поддается расщеплению. [c.286]

В отличие от 5-членных гетероциклов, пиридин сульфируется, нитруется, бромируется и вступает в другие реакции электрофильного замещения значительно труднее, чем бензол, но легче подвергается за-меи1ению при действии нуклеофильных агентов (образование аминопроизводных при действии амида натрия и а-оксипиридина при действии едкого кали). [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология