Индолил карбоновая этиловый эфир

Раствор 0.8 г (0.006 моль) Вос-гидразина 2 [1] и 1.00 г этилового эфира 1-метил-2-(2-хлорацетил)-2,3,4,9-тетрагидро-1Я-пиридо[3,4-Ь]индол-1-карбоновой кислоты 1 [c.558]

Фенилгидразоны, полученные по реакции Яппа — Клингемана из ацетоуксусных эфиров с простыми заместителями, часто использовались также для синтеза индолов. Путем циклизации по Фишеру их можно превратить в эфиры замещенных индол-2-карбоновых кислот. Примером может служить получение этилового эфира З-фенилиндол-2-карбоновой кислоты [37]. [c.157]

Незамещенную индол-2-карбоновую кислоту получали циклизацией по Фишеру фенилгидразона этилового эфира пировиноградной кислоты. Этот же способ использовали и в случае соединений с метильной группой в 3-м (R = H, R = СНз), а также с атомом хлора в 7-м положении ядра (R = 1, R = H) [c.111]

Этиловый эфир 4,5-бенз-индол-2-карбоновой кнслоты [c.94]

Этиловый эфир 3-бензил-индол-2-карбоновой кислоты [c.116]

Этиловый эфир индол-2-карбоновой кислоты получается из о-нитротолуола, диэтилового эфира щавелевой кислоты в этаноле в присутствии этилата калия с последующим гидрированием нитрогруппы в полученном продукте в присутствии Pt-катализатора в уксусной кислоте. Объясните механизм реакции циклизации. [c.283]

Известны несколько других производных гетероциклических соединений, как, например, 2-(2-тиенил) индол [240], этиловый эфир 5-(2-тиенил)изокса-зол-З-карбоновой кислоты [241, 242], этиловый эфир 3-(2-тиенил)пиразол- [c.192]

Метил-3- и 5-метил-2-карбэтоксинндол ЖЗ, 18,87. <> 1-Пропил-индол-2-карбоновая кислота Ж3,41. <> 2,5,7-Триметил-8-гидроксн. хинолин-1-оксид М7,ХИ,119. О Этиловые эфиры кислот нндо- лил-2(и-3)-уксусной Ж3,30,208 и З-фенил-З-циаипропионовой С6,1У,514. 6-Этокси-4-гидроксихинальдиц 52,224. [c.168]

Ацетилфенил)-5,6,11,110-тетрагвдро-11й-метил-1Я-имидазо-[1, 5 1,2]-пиридо[3,4-й]индол-1,3(2//)-дион (4). К раствору 0.9 г (0.0035 моль) этилового эфира 1-метил-2,3,4,9-тетрагидро-1Я-пиридо[3,4-6]индол-1-карбоновой кислоты 1 [1] в 35 мл сухого толуола при перемешивании на магнитной мешалке добавляют 0.56 г (0.0035 моль) изоцианата 2, растворенного в 15 мл сухого толуола. Немедленно после смешения выпадает бесцветный осадок мочевины 3. Дальнейшее кипячение суспензии приводит к постепенному растворению осадка. Через 3 ч нагревания отгоняют 35-40 мл толуола, а остаточный раствор после охлаждения до комнатной температуры приливают к 100 мл гексана. Сформировавшийся бесцветный осадок отфильтровывают и высушивают. После перекристаллизации из изопропанола получают 1.2 г (85%) соединения 4 в виде бесцветных кристаллов, Гпл 208-210°С. [c.617]

Синтез индолов по Фишеру. Этиловый эфир 5-нитроиндол-карбоновой-2 кислоты [126] [c.86]

Этиловый эфир 2-нитрофенилпировиноградной кислоты, получающийся при конденсации, омыляют и образующуюся кислоту восстанавливают. При этом первоначально образующаяся 2-аминофенилпирови-ноградная кислота циклизуется в индол-2-карбоновую кислоту, а в результате ее декарбоксилирования образуется индол. [c.565]

Уже во время восстановления происходит замыкание цикла с отщеплением воды и образованием ожидаемой индолил-2-карбоновой кислоты (VI), которая и выделяется из реакционной смеси. При нагревании этой кислоты выше ее температуры плавления происходит отщепление двуокиси углерода, причем получается индол (VII). Шорыгин и Полякова [105] устаноЕили, чта из изученных ими методов синтеза индола наилучшие результаты дает метод Рейссерта [106]. Этот метод, в том виде, как он описан выше, применяется обычно для получения индолов, замещенных в ароматическом кольце. Некоторые примеры, иллюстрирующие приложение рассматриваемого метода, приведены в табл. 2. Хотя в большинстве случаев для конденсации с этиловым эфиром щавелевой кислоты в качестве катализатора применяют этилат натрия, Блейк и Перкин [108] нашли, что з присутствии указанного катализатора 2-нитро-6-метокситолуол в реакцию не вступает и что для этой реакции необходим алкоголят калия. [c.14]

Кермак, Перкин и Робинсон [109] расширили метод Рейссерта и применили его для синтеза некоторых 3-замещенных индолов. Метилированием натриевого производного этилового эфира о-нитрофенилпировиноградной кислоты (VIИ) и последующим восстановлением образовавшегося этилового эфира Р-метил-Р-(о-нитрофенил)пировиноградиой кислоты (IX) можно получить этиловый эфир З-метилиндол-2-карбоновой кислоты (X). [c.15]

Хальберкан [638] показал, что вопреки наблюдению Мартинэ п-анизидин также конденсируется с этиловым эфиром мезоксалевой кислоты в присутствии уксусной кислоты, причем образуется эфир соответствующей диокс-индол-3-карбоновой кислоты с выходом 33 —37% однако в отсутствие уксусной кислоты не было обнаружено даже следов продукта конденсации. [c.177]

Метиловый эфир 9,10-диоксо-9,10-дигидро-1 //-пирроло[2, 3 -й]-а-пироно-[4,5-е]индолил-2-карбоновой кислоты (6). К 40 г этилового эфира полифосфорной кислоты при 50°С небольшими порциями прибавляют 4 г (0.012 моль) гидразона 5, температуру реакционной смеси повышают до 90°С и перемешивают при этой температуре еще 1 ч. Смесь охлаждают и выливают в ледяную воду. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. После перекристаллизации из бензола получают 1.98 гсоединения 6, выход 52%), 7 пл 184-186°С. [c.343]

Индол-2-карбоновая кислота (Andrisano, Vitali, 1957). К раствору 123 г (1,1 М) фенилгидразина в 800 мл 5%-ной соляной кислоты добавили раствор 90 мл пировиноградной кислоты в 200 мл воды. Осадок отфильтровали, промыли водой и высушили на воздз хе. Получили 142 г (90%) фенилгидразона с tпл=176—179° (из воды). Смесь 142 г фенилгидразона пировиноградной кислоты, 950 мл абс. спирта и 90 мл концентрированной серной кислоты кипятили в колбе с обратным холодильником в течение двух часов. Реакционную смесь охладили, разбавили водой и профильтровали. Получили 140 г (92%) фенилгидразона этилового эфира пировиноградной кислоты с 1пл=114—115° (из спирта). [c.113]

Смесь 20 г этого гидразона и 40 г полифосфорной кислоты перемешивали 5 мин при 150°. Реакционную смесь вылили в воду, осадок отфильтровали и нерекристаллизовали из разбавленного спирта. Получили 7,3 г (40%) этилового эфира индол-2-карбоновой кислоты с 1 л = 119—12Г. [c.113]

Этиловый эфир 3-фенил-5-метил-6-беизилокси-индол-2-карбоновой кислоты [c.137]

Синтез индолов [51. В первой стадии синтеза о-нитротолуол конденсируют с Щ. к. д. э. в присутствии этилата калия продукт выделяют в виде темно-красного калиевого енолята. При восстановлении нитрогруппы гидрированием в уксусной кислоте наблюдается циклизация с образованием этилового эфира индол-2-карбоновой кислоты, гидролизом и декарбоксилированием которого получают индол. [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология