Кислота пировиноградная, фенилгидразон

Написать реакцию окисления молочной кислоты в пировиноградную и реакцию образования фенилгидразона пировинО градной кислоты. [c.72]

Пировиноградная кислота представляет собой жидкость (т. кип. 65 т. пл. 13,6°), обладающую резким запахом, смешивается с водой и имеет большую, чем у жирных кислот, константу диссоциации /г = 5,6-10-з. Ее кетонная группа легко реагирует с гидроксиламином и фенилгндраэниом (образуя оксим и фенилгидразон). Она восстанавливает аммиачный раствор серебряной соли и, присоединяя водород (при действии а.мальгамы натрия), очень легко превращается в молочную кислоту. При окислении пировиноградной кислоты образуются уксусная кислота и двуокись углерода [c.328]

Карбоксильная группа пировиноградной кислоты проявляет присущие этой группе свойства известны соли, эфиры, амиды и другие производные пировиноградной кислоты по карбоксильной группе. Кетонная группа, в свою очередь, вступает в характерные для нее реакции пировиноградная кислота образует оксим, гидразон и фенилгидразон, присоединяет бисульфит натрия, синильную кислоту. Все реакции карбонильной группы протекают у пировиноградной кислоты легче, чем у обычных кетонов. Это является результатом усиления положительного заряда на карбонильном углероде под влиянием соседней карбоксильной группы [c.363]

Пировиноградная кислота — жидкость, смешивающаяся с водой и обладающая запахом уксусной кислоты. Она характеризуется более кислыми свойствами, чем пропионовая кислота, что объясняется влиянием карбонильной группы. Вследствие наличия кетогруппы пировиноградная кислота дает все характерные для кетонов реакции, в частности образует оксинитрил (стр. 242), оксим (стр. 245), фенилгидразон (стр. 246) и т. д. [c.368]

В качестве примера приводим получение фенилгидразона пировиноградной кислоты [c.624]

Анкер [10] получал /-аланин-2-С из пировиноградной-2-С кислоты. Он количественно гидрировал фенилгидразон (полученный с 95%)-ным выходом обработкой пировиноградной-2-С кислоты избытком солянокислого фенилгидразина) в водной [c.333]

Пировиноградной кислоты фенилгидразон [c.314]

Фенилгидразон пировиноградной кислоты М7, VII, 7. Фенилгидразон пировиноградной-3- кислоты М14, I, 390. [c.152]

Пировиноградная кислота представляет собой вязкую жидкость с т. кип. 165 °С, смешивается с водой. Является важным промежуточным соединением во многих процессах обмена веществ. Для нее свойственно большинство обычных реакций карбоновых кислот — образование солей, сложных эфиров, амидов и т.д., а также многие реакции кетонной функции — образование оксимов, фенилгидразонов, восстановление до спирта (Н,5-молочная кислота). [c.242]

Получение 1-фенилгидразона пировиноградного альдегида из ацетоуксусной кислоты и хлористого фенилдиазония с выходом 73—82% описано в сборнике [61]. [c.34]

Незамещенную индол-2-карбоновую кислоту получали циклизацией по Фишеру фенилгидразона этилового эфира пировиноградной кислоты. Этот же способ использовали и в случае соединений с метильной группой в 3-м (R = H, R = СНз), а также с атомом хлора в 7-м положении ядра (R = 1, R = H) [c.111]

Фенилгидразон этилового эфира пировиноградной кислоты [c.64]

Далапон Колориметрия [1470. т. IV] Гидролиз до пировиноградной кислоты, колориметрическое определение в виде 2,4-динитро-фенилгидразона [c.512]

Фенилаланин был получен действием аммиака и цианистоп водорода на фенилацетальдегид восстановлением оксима ил1 фенилгидразона фенилпировиноградной кислоты восстановление пировиноградной кислоты в спиртово-аммиачном растворе восстановлением а-аминокоричной кислоты или ее производных i действием аммиака на а-бром- -фенилпировиноградную кислото детальные указания для работы по этой методике приведены в Org Synt., 21, 99. [c.500]

В работе Лита [17] описано получение фенилгидразона пиро-виноградной-З-С кислоты. К раствору 0,834 г (9,6 жмоля) амида пировиноградной-З-С кислоты в 30 глл воды прибавляют раствор 0,95 мл (9,6 лгмоля) свежеперегнанного фенилгидразина в 5 мл 2 и. соляной кислоты. Полученную смесь выдерживают при 0° в течение 1 часа, отфильтровывают образовавшийся фенилгидразон амида пировикоградной-З-С кислоты (т. пл. 143—144 ), промывают его на фильтре 100 мл воды, а затем влажным метиповым спиртом и растворян1Т в 100 мл кипящей воды. Полученный раствор разбавляют 150 мл 2 н. соляной кислоты, нагревают в течение 2 час. при 100°, а затем охлаждают и отделяют выпавшие кристаллы. Выход 1,382 г (81%), т. пл. 173—174°. Амид легко гидролизуется (с количественным выходом) разбавленной кислотой и очень медленно 2 н. раствором едкого натра. [c.390]

Смесь 0,05 моль фенилацетонитрила, 0,055 моль этилового эфира фенилгидразона пировиноградной кислоты (2,109, R = СдН5) и 0,15 моль /ир /я-бутилата натрия в 50 мл пиридина кипятили 2,5 ч. Пиридин удаляли в вакууме при нагревании, остаток переносили в 4 50 мл воды. Затем к охлажденной смеси добавляли при перемешивании 2Э мл 50 %-ной уксусной кислоты. После кратковременного отстаивания выделившийся осадок отфильтровывали, тщательно промывали холодной водой с небольшим количеством спирта. Получали 63 % продукта с — 274 °С (из изопропанола). [c.125]

Индолил-2-карбоновая кислота вследствие простоты получения, устойчивости к кислотам и легкости удаления карбоксильной группы оказалась наиболее важным полупродуктом для многих синтезов производных индола [192, 193]. Чаще всего ее получают из фенилгидразона пировиноградной кислоты [23]. Этот тип синтеза был применен к большому количеству гомологов индолил-2-карбоновой кислоты первоначальный вариант синтеза по Фишеру [23] во многих случаях был улучшен заменой хлористого цинка другими более мягкими кислыми катализаторами. [c.34]

Выделять промежуточные азопроизводные нет необходимости при нагревании быс-гидразона диацетила до 170° образуются 4,5-диметил-1,2,3-триазол и аммиак и происходит полимеризация [45]. При пиролизе фенилозазона (X) или монофенилгидразонмоноксима диацетила получается соединение XI и наряду с ним анилин или вода соответственно [44, 45]. Полученное при пиролизе фенилгидразона пировиноградной кислоты соединение XI является продуктом распада первоначально образующегося вещества X через промежуточные соединения XII и XIII, которые также были выделены [45]. [c.303]

Индолилкарбоновые кислоты. Многие кислоты ряда индола получены по методу Фишера (нагреванием фенилгидразонов кетоно-или альдегидокислот, таких, как пировиноградная или левулиновая, с хлористым цинком). Это твердые вещества с отчетливо кислыми свойствами. Легко разлагаются на СО2 и производные индола. [c.522]

Индолилкарбоновые кислоты. Многие кислоты ряда индола получены по методу Фишера (нагреванием фенилгидразонов кетоно-или альдегидокислот, таких, как пировиноградная или левулино-вая, с хлористым цинком). Это твердые вещества с отчетливо кис- [c.599]

Описание опыт а. В маленькую кол бочку помещают 1 г молочной кислоты, нейтрализуют раствором соды (проба на лакмус), прибавляют около 20 мл 5% раствора мартанцовокислого калия и нагревают до кипения. Марганцо вокислый калий окисляет вторичную спиртовую группу в кетонную. Образуется кетонокислота, называемая пировинотрадной. Отфильтровывают раствор от образовавшегося осадка двуокиси марганца. Для открытия в растворе пировиноградной кислоты подкисляют раствор уксусной кислотой и прибавляют несколько капель раствора фенилгидразина в уксусной кислоте. Взбалтывают. Через несколько минут появляется осадок фенилгидразона пировиноградной кислоты. [c.72]

ВОДНЫХ индола так, например, из фенилгидразона ацетона по-л ается, как указано выше, а-метилиндол из фенилгидразона нропионового альдегида — скатол или р-метилиндол, а из фенилгидразона эфира пировиноградной кислоты — эфириндол а-кар-боновой кислоты. [c.561]

При попытке получить азоэфир I в результате реакции сочетания хлористого фенилдиазония с этиловым эфиром 2-метил-ацетоуксуоной кислоты Япп и Клингеман [1] получили соединение, которое, как вскоре было показано [1—4], является фенилгидразоном этилового эфира пировиноградной кислоты (II). [c.148]

Исходные арилгидразоны I [схема (Г.9.36) ] можно получить обычным способом из альдегида или кетона и соответствующе го арилгидразина. Фенилгидразоны замещенных эфиров пировиноградной кислоты, необходимые для получения 2-этоксикар-бонилиндолов, цроще всего получить реакцией Яппа — Клинге-манна, при которой катализируемое основаниями азосочетание и последующее кислотное расщепление образовавшегося азосоединения приводят непосредственно к арилгидразону [c.322]

Фенилгидразон р-(цианметил)пировиноградной кислоты С7, II, 66. [c.241]

Фенилгидразоны легко образуются при непосредственном взаимодействии фенилгидразииов с пировиноградной кислотой и последующей этерификации в этиловом спирте с серной кислотой или газообразным хлористым водородом. При получении этилового эфира фенилгидразона а-кетомасляной кислоты применяли реакцию Яп-на — Клингемана (Филлипс, 1963). [c.112]

Индол-2-карбоновая кислота (Andrisano, Vitali, 1957). К раствору 123 г (1,1 М) фенилгидразина в 800 мл 5%-ной соляной кислоты добавили раствор 90 мл пировиноградной кислоты в 200 мл воды. Осадок отфильтровали, промыли водой и высушили на воздз хе. Получили 142 г (90%) фенилгидразона с tпл=176—179° (из воды). Смесь 142 г фенилгидразона пировиноградной кислоты, 950 мл абс. спирта и 90 мл концентрированной серной кислоты кипятили в колбе с обратным холодильником в течение двух часов. Реакционную смесь охладили, разбавили водой и профильтровали. Получили 140 г (92%) фенилгидразона этилового эфира пировиноградной кислоты с 1пл=114—115° (из спирта). [c.113]

Из 14,2 г о-хлорфенилгидразина, 350 мл 1,5%-ной соляной кислоты и 7,2 г пировиноградной кислоты в 75 мл воды, как описано в синтезе незамещенного фенилгидразона, получили 17,9 г (84%) о-хлорфенплгндразона пировиноградной кислоты, пл=171—172 (из бензола). [c.115]

До настоящего времени сам индол из фенилгидразона ацет-альдегида не получен, хотя 3-нафтилгндразон ацетальдегида при сплавлении с безводным хлористым цинком дает 4,5-бензин-дол с небольшим выходом . Индольные производные не удалось получить также из /г-нитрофенилгидразона тетрагидро--с-пиро-на , из фенилгидразонов 2-пропионил- и 2-бутироил-5-хлор-тиофенов" и т. д. Не превращены в производные индола и некоторые арилгидразоны пировиноградной кислоты. [c.17]

Фенилгидразон этилового эфира р-(цнанметил)-пировиноградной кислоты [c.66]

Пировиноградная кислота — жидкость уд. веса 1,27 (при 20°), с характерным запахом, кипит при 165° и плавится при 13°,6. Дает типичные реакции карбонильной группы (образование ок-сима, фенилгидразона и др.) при действии энзима — карбокси-лазы — разлагается на уксусный альдепид и углекислый газ [c.244]

Бейкон (1907) указывал, что среди продуктов фоторазложения винной кислоты, сенсибилизированного ионами уранила, имеются углекислый газ и пировиноградная кислота СНзСОСООН. Пировиноградная кислота была идентифицирована по точке плавления ее фенилгидразона. [c.298]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология