Арилэтиламины

Эта реакция имеет широкое применение для получения различных 3-арилакриловых кислот, от которых можно перейти к арил-этиленам, арилацетиленам, арилацетальдегидам, арилэтиламинам и т. д. Механизм ее был предметом оживленных споров. Сам автор считал, что образование кислоты есть результат взаимодействия альдегида с ангидридом по схеме [c.482]

Хиральные растворители используются в ЯМР-спектроскопии для определения абсолютной конфигурации оптически активных соединений. С этой целью рацемат растворяют в хи-ральном растворителе. При этом отдельные энантиомеры (5) и (R) взаимодействуют с хиральным растворителем по-разному и потому дают неодинаковые спектры ЯМР. Так, если в качестве хирального растворителя использовать (5)(+)-2,2,2-три-фтор-1-фенилэтанол, а в качестве субстрата взять рацемический а-арилэтиламин, то в его спектре ПМР сигнал метинового протона 5-энантиомера попадает в более слабое поле, чем сигнал соответствующего протона Л -энантиомера. [c.74]

Папаверин синтезируют исходя из вератрола (191), который хлорметилируют, выделяют изомер (192) и затем превращают его замещением атома хлора на циангруппу в арилаиетонитрил (193). Его гидролизом получают арилуксусную кислоту (194), а гидрированием - арилэтиламин (195). При нагревании смеси этих двух веществ (194) и (195) получают амид (196), который под действием хлороксида фосфора циклизуют в 3,4-дигидропапаверин (197). Каталитическим дегидрированием его затем превращают в алкалоид (188) [c.146]

ПИКТЕ — ШПЕНГЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение тетра-гидроизохинолипов конденсацией (З-арилэтиламинов с карбонильными соед. [c.438]

Тиоамиды, получае.мые из ацетилированных а-оксинитрилов ароматического ряда, при электрохимическом восстановлении превращаются в, -арилэтиламины по следующей схеме [c.57]

Замыкание цикла в амвдах 2-арилэтиламинов приводит к образованию дигидроизохинолинов, которые легко дегидрируются в полностью ароматические соединения. Для такого замыкания цикла используется фосфорилхлорид в качестве реагента, а сам процесс циклизации представляет собой реакцию внутримолекулярного электрофильного замещения. [c.102]

Для амидов или иминов, полученных при взаимодействии 2-арилэтиламинов с производными карбоновых кислот или альдегидами, возможно замыкание цикла, приводящее к 3,4-дигидро- или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинам соответственно. Последующее окисление позволяет получать таким образом ароматические производные изохинолина. [c.186]

При использовании в синтезе Бишлера-Напиральского арилэтиламинов, способных превращаться в условиях реакции в ненасыщенные соединения, сразу могут быть получены полностью ароматические производные изохинолина. Для этого амиды р-метокси- или р-гидрокси-р-ариламинов нагревают с обычно используемыми конденсирующими агентами. Не совсем ясно, происходит ли дегидратация таких амидов с образованием непредельных амидов на начальном этапе процесса или дегидратация приводит к образованию оксазолидина [118]. [c.187]

Изохинолины ИЗ активированных арилэтиламинов и альдегидов Синтез Пикте-Шпенглера [119] [c.187]

Арилэтиламины легко реагируют с альдегидами с образованием иминов с высокими выходами. Циклизация таких иминов, катализируемая кислотами, приводит к образованию 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинов. Следует отметить, что цик- [c.187]

Краткий обзор методов синтеза Р-арилэтиламинов приведен на стр. 277, [c.265]

Синтез -арилэтиламинов и р-арил-р-оксиэтиламинов. В этом разделе кратко рассматривается вопрос о способах получения веществ, применяемых в качестве исходных соединений для. синтезов изохинолинов по методам Бишлера—Напиральского, Пиктэ—Шпенглера и Пиктэ—Гамса. [c.277]

Арилэтиламины [69]. Р-Арилэтилбромиды могут быть превращены в соответствующие Р-арилэтиламины по методу Габриэля [70] или в результате обработки уротропином [71]. [c.277]

Оксимы арилацетальдегидов и фенилацетона при восстановлении превращаются в Р-арилэтиламины и соответственно в р-фенилизопропиламины [6,72]. Сходной реакцией является образование р-арилэтиламинов при восстановлении нитростиролов последние получаются конденсацией ароматиче- ских альдегидов с нитрометаном [73]. [c.277]

Известен также метод получения р-арилэтиламинов из ароматических альдегидов, которые переводятся вначале в циангидрины и далее в а-ацет-оксибензилцианиды последние, подвергаясь одновременному гидрогенолизу и гидрированию в присутствии палладия, превращаются в р-арилэтил-амины [76]. [c.277]

Если подвергать р-арилпропионамиды гофмановской перегруппировке или обрабатывать соответствующие гидразиды по методу Курциуса, то также можно получить р-арилэтиламины [76, 77]. Интересный вариант этого последнего способа состоит в нагревании карбоновой кислоты и азида кислоты в бензольном растворе. В этих условиях азид разлагается с образованием изоцианата, последний по мере своего образования реагирует с карбоновой кислотой, переходя в амид, который может применяться для реакции Бишлера— Напиральского [78]. [c.277]

Адреналин относится к группе физиологически активных веществ, именуемых катехоламинами, т.е. аминами, производными катехина. Катехоламины животных играют важную роль в функционировании нервной системы, являясь медиаторами дофаминэргических нейронов. Медиаторные функции арилэтиламины 68 и 69 исполняют как в периферической, так и в центральной нервной системах. От метаболизма их зависит психоэмоциональное состояние человека. При стойких нарушениях их обмена развиваются нервнопсихические заболевания неврозы, нервные депрессии, мании, шизофрения и др. [c.430]

ПИКТЕ — ШПЕНГЛЕРА РЕАКЦИЯ, полз чение тетра-гидроиэохинолиаов конденсацией р-арилэтиламинов с карбонильными соед. [c.438]

В качестве добавок иногда служит щавелевая кислота. Так, ш-нитроацетофеноны гидрировали на PtOz в спирте до р-гидрокси-р-арилэтиламинов в присутствии 1 моля щавелевой кислоты [169]. [c.325]

Циклодегидратация Н-ацил-Р-арилэтиламинов (в том числе и конденсированных) с образованием изохинолинов под действием дегидратирующих агентов с последующим дегидрированием [c.59]

В одном из общих синтезов изохинолина исходят из 3-арилэтиламинов. N-Aцилпроизводные этих аминов циклизуются в результате отщепления воды пятиокисью фосфора или хлористым цинком при повышенной [c.737]

Конденсацию -арилэтиламинов с карбонильными соединениями, приводящую к образованию производных тетрагидроизохино-лина, обычно называют реакцией Пиктэ—Шпенглера [c.207]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология