Тетрагидроизохинолины, получени

Диметокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин-4-спиро-4 -циклогексанол получен только описанным выше способом. [c.28]

Тетрагидроизохинолин (СИ) был получен по следующей схеме [c.287]

Получение 1-замещенных тетрагидроизохинолинов из четвертичных солей [c.337]

Восстановление амидов двухосновных кислот в циклические амиды и амины проводилось с выходами соответственно 5—80% и1—57% [142, 143]. Восстановление проводилось в кислом растворе, как и в случае амидов одноосновных кислот. Применялся ряд катодов. Свипец является наиболее употребительным катодом, но при восстановлении фталимидов наилучшим оказался кадмий, а при восстановлении некоторых других соединений— амальгамированный цинк. Лучший выход тетрагидроизохинолина [142] получен при каталитическом гидрировании изохинолина [144]. Также более высокий выход, 47%, достигнут при получении пир-ролидина каталитическим гидрированием пиррола [145]. Циклические амиды восстанавливались в соответствующие амиды в сернокислом растворе на свинцовом и кадмиевом катодах [146—147]. [c.36]

Диметокси-4,4-диэтил-1.2,3,4-тетрагидроизохинолин получен с 64,6%-ным выходом конденсацией 2-(3,4-диметок-сифенил)-2-этилбутиламина с формалином. [c.42]

Один из возможных путей для получения ответа на поставленные вопросы, вероятно, состоит в использовапии простых модельных субстратов фермента а-химотрипсипа. С этой целью Хейн и Ниман [101] впервые попытались выяснить конформацию некоторых субстратов, присоедипенных к а-химотрипсину, используя молекулы с фиксированной конформацией, для моделирования конформации, которую принимает в активном центре типичный ациклический субстрат метиловый эфир Н-ацетил-ь-фенилаланина (ь-АРМЕ). Для этого Ниман изучал кинетические свойства о- и ь-1-кето-3-карбометокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (КСТ1). Это [c.233]

Получение 2-формил-3-метокси-4,5-метилендиоксистирола раскрытием цикла I - окси-2-метил-6,7 - метилендиокси-8-метокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина [c.183]

Соединения Рейссерта, полученные из хинолина, 6-метокси-хинолина [12], изохинолина (2-бензоил-1-циан-1, 2-дигидроизохино-лин) [13, 14] и фенантридина (5-бензоиЛ 6-циан-5, 6-дигидрофенантридин) [Г1], представляют интерес для получения хинолин-2-карбоновой [1], 6-метокоихинолин-2-карбоновой [12], изохинолин-1-карбоновой [13, 15, 16] и фенантридин-б-карбоновой кислот [11], а также аминометильных производных тетрагидрохинолина [12, 17] и тетрагидроизохинолина [141. [c.290]

Для амидов или иминов, полученных при взаимодействии 2-арилэтиламинов с производными карбоновых кислот или альдегидами, возможно замыкание цикла, приводящее к 3,4-дигидро- или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинам соответственно. Последующее окисление позволяет получать таким образом ароматические производные изохинолина. [c.186]

Тетрагидроизохинолин был получен при сухой перегонке дихлоргидрата о-(аминометил)фенетиламина (X IX) [133]. [c.287]

Изохинолин (так же, как и тетрагидроизохинолин) в уксуснокислом растворе, содержащем минеральную кислоту, количественно гидрируется в при сутствии платины в декагидроизохинолин [150]. цис- и транс-Изомеры обра зуются при этом приблизительно в соотношениях 4 1 [151]. цис-Соединение которое может быть выделено в виде пикрата, идентично с веществом IV, полученным из цис-изомера 1,2-дизамещенного производного циклогексана (III) по следующей схеме [152] [c.289]

Тетрагидроизохинолины. При гидрировании изохинолина водород присоединяется сначала к пиридиновому кольцу следовательно, 5,6,7,8-тетрагидроизо-хинолины не могут быть получены прямым восстановлением. Однако незамещенный 5,6,7,8-тетрагидроизохинолин был получен гидрированием изохинолина до декагидроизохинолина и частичным дегидрированием последнего. Реакция дегидрирования осуществляется нагреванием декагидроизохинолина с палладием или с селеном в растворе тетралина [151 ]. 5,6,7,8-Тетрагидроизохинолины были синтезированы из производных циклогексана с использованием методов, применяемых для получения соединений ряда пиридина (стр. 287). [c.291]

Тетрагидроизохинолин может быть получен из изохинолина восстановлением натрием в спирте [159—161] или оловом и соляной кислотой [159, 162, 163]. По имеющимся сведениям, хороший выход" тетрагидропромз-водного получается также восстановлением изохинолина в присутствии платины [150, 164], скелетного никеля и хромита меди [165]. В аналогичных [c.291]

Получение тетрагидроизохинолинов конденсацией альдегидов с -арилэтил-аминами под действием соляной кислоты [c.318]

Подходящий интермедиат типа (3) для синтеза изохинолинов легко может быть получен конденсацией 2-фенилэтиламина с альдегидом, что приводит к образованию имина [26]. Последующее замыкание цикла может быть индуцировано кислотой, как в синтезе Бишлера-Напиральского. В данном случае замыкание цикла является следствием реакции Манниха, в результате чего образуется тетрагидроизохинолин, который будучи имином находится в низшей стадии окисления по сравнению с амидом, получаемым по реакции Бишлера-Напиральского, в то время как гидроксиамид, получаемый в модификации Пикте-Гамса, находится в более высокой стадии окисления и поэтому дает полностью ароматизо-ванный изохинолин. Тетрагидроизохинолины, как и дигидросоединения, могут быть дегидрированы нагреванием с палладием на угле. [c.260]

Таким образом, диизобутилалюминийгидрид способен расщеплять хинолиновые циклы с образованием соответствующих анилинов. Аналогично из хинальдина образуется о-бутиланилин (выход 71%), из лепидина получен о-(втор-бутил)анилин с вы.ходом 67%. Напротив, 2-фенилхинолин не расщепляется даже при 160° С и дает только 2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин с выходом 68%. В случае изохинолина происходит диспропорционирование дигидросоединения на изохинолин и тетрагидроизохинолин. Дигидроизохинолины были получены лишь в виде производных, например Л -аце-тильных и Л -алкильных. Так, иодистый ]У-метилизохинолиний при действии 1 моль гидрида дает Л -метил-1,2-дигидроизохинолин (выход 92%). Изохинолин образует в кипящем бензоле при действии [c.344]

Высокий оптический выход (92%) наблюдали при алкилировании хиральных азометинов, полученных из Р-оксокислот и трет-бутилового эфира (5)-валина (Н ЙН2) [85] (схема 40). Почти 100 %-ной оптической чистоты достигали при алкилировании формамидинов — производных тетрагидроизохинолина (схема 41) [86]. Алкилировать в а-по-ложение можно и амиды [87]. В качестве хирального вспомогательного вещества использовали остаток 2,5-алкоксиметилпирролидина (схема 42 оптический выход около 95%). [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология