Тетрагидроизохинолин производные

Карбамоилирование производных 3,3-диалкил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин- [c.500]

Алпатова Т. В.. Яшунский В. Г. Использование бензильной защиты в синтезе производных тетрагидроизохинолина.— Химия гетероцикл, соединений, 1981, № 8. с. 1084—1087. [c.273]

Обычные приемы дегидрирования позволяют легко превратить производное тетрагидроизохинолина в полностью ароматические соединения. Более интересна возможность селективного окисления тетрагидроизохинолинов в [c.188]

Другой метод состоит в отщеплении воды от ацильных производных р-фенилэтиламина, например путем нагревания их с пятиокисью фосфора в бензольном растворе. При этой реакции образуются дигидроизо-хинолиновые соединения, которые могут быть окислены до изохинолиновых соединений или восстановлены до тетрагидроизохинолинов [c.1030]

Для доказательства структуры продукта восстановления (II) был синтезирова описанный в литературе [2] 1, 4-диокси-3- фен1ИЛ-1,2, 3,4-тетрагидроизохинолин. Смешанная проба веществ, а также их бензоильных производных депрессии температуры плавления не дала. Инфракрасные спектры поглощения в обоих случаях оказались идентичными. Они снимались на приборе ИКС-12 в вазелиновом масле. [c.48]

Реакция 1-метилиден-2,3,3-триметил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина 34 с одним или двумя эквивалентами изоцианата приводит к моно- 35 или дизамещенным 36 производным изохинолина [15]. [c.499]

Согласно данным работы [20], реакция ацилирования 1,3,3-триметил-3,4-дигидро-изохинолина 20 5-фенил-2,3-дигидрофуран-2,3-дионом 40 приводит к образованию соответствующего производного, замещенного по атому азота. Этот результат был опровергнут в работе [21], в которой было показано, что продуктами данной реакции являются соответствующие 3,3-диалкил-1-(3 -гидрокси-2, 5 -диоксо-5 -фенил-пент-2-3 -ен-2-Г-илидеи)-1,2,3,4-тетрагидроизохинолины 41. [c.501]

Соединения Рейссерта, полученные из хинолина, 6-метокси-хинолина [12], изохинолина (2-бензоил-1-циан-1, 2-дигидроизохино-лин) [13, 14] и фенантридина (5-бензоиЛ 6-циан-5, 6-дигидрофенантридин) [Г1], представляют интерес для получения хинолин-2-карбоновой [1], 6-метокоихинолин-2-карбоновой [12], изохинолин-1-карбоновой [13, 15, 16] и фенантридин-б-карбоновой кислот [11], а также аминометильных производных тетрагидрохинолина [12, 17] и тетрагидроизохинолина [141. [c.290]

Для амидов или иминов, полученных при взаимодействии 2-арилэтиламинов с производными карбоновых кислот или альдегидами, возможно замыкание цикла, приводящее к 3,4-дигидро- или 1,2,3,4-тетрагидроизохинолинам соответственно. Последующее окисление позволяет получать таким образом ароматические производные изохинолина. [c.186]

Изохинолин (так же, как и тетрагидроизохинолин) в уксуснокислом растворе, содержащем минеральную кислоту, количественно гидрируется в при сутствии платины в декагидроизохинолин [150]. цис- и транс-Изомеры обра зуются при этом приблизительно в соотношениях 4 1 [151]. цис-Соединение которое может быть выделено в виде пикрата, идентично с веществом IV, полученным из цис-изомера 1,2-дизамещенного производного циклогексана (III) по следующей схеме [152] [c.289]

Гидрирование Ы-ацетил-7-окси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолина (VI) в присутствии платины в смеси уксусной и соляной кислот приводит к производному г йс-декагидроизохинолина (VII), причем происходит отщепление гидроксильной группы. Гидрирование соединения VI в спирте в присутствии скелетного никеля приводит к образованию смесей, содержащих 50% транс-изомера (VIII) и до 30% с-изомера (IX) [147]. [c.290]

Тетрагидроизохинолины. При гидрировании изохинолина водород присоединяется сначала к пиридиновому кольцу следовательно, 5,6,7,8-тетрагидроизо-хинолины не могут быть получены прямым восстановлением. Однако незамещенный 5,6,7,8-тетрагидроизохинолин был получен гидрированием изохинолина до декагидроизохинолина и частичным дегидрированием последнего. Реакция дегидрирования осуществляется нагреванием декагидроизохинолина с палладием или с селеном в растворе тетралина [151 ]. 5,6,7,8-Тетрагидроизохинолины были синтезированы из производных циклогексана с использованием методов, применяемых для получения соединений ряда пиридина (стр. 287). [c.291]

Интересным примером дегидрирования производного тетрагидроизохинолина в 1,2-дигидроизохинолин является превращение Ы-метилтетрагидроизохино-лина (XXXIX) в Ы-метил-1,2-дигидроизохинолин (ХЬ) при обработке его хлористым палладием [222]. [c.297]

Однако в связи с этим следует отметить, что окислительные процессы такого типа наблюдались в ряду производных тетрагидроберберина, в которых нет той ненасыщенности, которая характерна для изооснования [256]. Хотя в некоторых случаях при окислении тетрагидроизохинолинов и удается получить [c.300]

Алкилирование оксигрупп в изохинолиновых производных фенольного характера достигается при действии алкилсульфатов или иодистых алкилов в водной или спиртовой щелочи [408]. В этих условиях кольцевой атом азота также алкилируется, но гидроксильная группа реагирует быстрее. При избытке алкилирующего реагента алкилируются и гидроксильная группа и атом азота [393, 407, 409—411]. В отсутствие щелочи кольцевой атом азота pear гирует раньше гидроксильной группы и образуются четвертичные соли фенолов изохинолинового ряда [412]. Диазометан и диазоэтан алкилируют фенольные группы в тетрагидроизохинолинах и изохинолинах [407, 413]. Однако в некоторых случаях получаются неудовлетворительные результаты, воз-мо>кно, в связи с тем, что алкилируются по азоту бетаинные формы. [c.321]

Карбоновые кислоты. Применяя реакции Бишлера—Напиральского и Пиктэ—Шпенглера, можно получить 3,4-дигидроизохинолин-3-карбоновые кислоты [453—455] и соответственно тетрагидроизохинолин-З-карбоновые кислоты [456]. Н-[2-Окси-2-(3,4-диметоксифенетил)]трихлорацетамид не циклизуется в изохинолин-1-карбоновую кислоту однако соответствующее этоксалильное производное при обработке хлорокисью фосфора в бензоле превращается в указанную кислоту [457] с низким выходом. [c.327]

Соединение двух арилов. Известные реакции соединения двух арилов состоят во внутримолекулярном замыкании цикла в положение 8 и во всех случаях протекают с участием производных 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина. В этих реакциях соединение двух бензольных колец осуществляется диазотированием 1-(о-аминобензил)тетрагидроизохинолина. Образующаяся при этом система апорфина является производным дигидрофенантрена таким образом эта реакция является одним из видоизменений синтеза Пшорра. В качестве примера можно привести синтез 0,Ы-диметиланолобина (ХХХП1) из производного тетрагидроизохинолина (ХХХП) [355]. [c.313]

Тетрагидроизохинолины, не имеющие заместителей в положении 1, могут реагировать лишь в одном направлении, образуя производные стирола, поскольку в Р-положении к азоту находится только один атом углерода, несущий водород [23, 40] примером может служить превращение XXVI в XXVII [c.346]

Подобно этому, р/(о 1,2,3,4-тетрагидроизохинолина 93), равнее 9,41 — именно то, которое и следует ожидать для циклического алкильного производного бенэиламина (р/Са = 9,34). Опять таки, [c.62]

Хотя зависимость Ецг от а имеет первостепенное значение, можно ожидать аналогичные линейные зависимости между 1/2 и такими физико-химическими величинами, как частоты в ИК- и УФ-спектрах поглощения и константы диссоциации. Например, потенциалы полуволн анодного окисления (на платиновом электроде) и катодного восстановления (на капельном ртутном электроде) тиоцианинов [233] являются линейной функцией их наиболее длинноволновых полос поглощения. Далее, линейна также зависимость 1/2 от рК для некоторых производных 1-окси-2-метил-1,2,3, 4-тетрагидроизохинолина [91]. [c.272]

Некоторые из простейших алкалоидов ряда изохинолина, входящих в группу производных тетрагидроизохинолина, встречаются в растениях семейства Сас1асеае примером здесь может служить каликотомин (49), синтезированный по методу Бишлера-Напиральского схема (52) . [c.281]

Вино описал синтез производных тетрагидроизохинолина из бензилами ноацеталей в присутствии трехфтористого бора [c.209]

Таким образом, диизобутилалюминийгидрид способен расщеплять хинолиновые циклы с образованием соответствующих анилинов. Аналогично из хинальдина образуется о-бутиланилин (выход 71%), из лепидина получен о-(втор-бутил)анилин с вы.ходом 67%. Напротив, 2-фенилхинолин не расщепляется даже при 160° С и дает только 2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин с выходом 68%. В случае изохинолина происходит диспропорционирование дигидросоединения на изохинолин и тетрагидроизохинолин. Дигидроизохинолины были получены лишь в виде производных, например Л -аце-тильных и Л -алкильных. Так, иодистый ]У-метилизохинолиний при действии 1 моль гидрида дает Л -метил-1,2-дигидроизохинолин (выход 92%). Изохинолин образует в кипящем бензоле при действии [c.344]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология