Хлорпиримидины

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания легкости их взаимодействия с раствором метилата натрия 2-хлорпиримидин, 3-нитро-4-хлорпиридин, 2-хлорпиридин и 2-хлор-1,3,5-триазин. [c.200]

Диамино-6-метил-2-хлорпиримидин см. 2-Хло])--4,5-диамино-6-метилпиримидин [c.147]

Хлорпиримидин В5,229 Сб,VI 1,67. 1Д-Дихлор 2-метил-3,3,3-трифторпропен Х2Д 1,233. [c.23]

Амино-6-хлорпиримидин (V). Смесь 510 мл водного аммиака и 216 г IV нагревают в закрытой системе 1 ч до 50°С и 472 ч при 50—60°С (давление 1—2 атм), охлаждают до 20 °С. Контролируют методом ТСХ содержание в реакционной массе IV (должно быть менее 0,5%), охлаждают до 8—12 °С и дают выдержку I ч. Осадок V отфильтровывают, высушивают при 65—70°С. Выход V Мбг (83%). [c.97]

Аллил-6-бензиЛамино-2-метил-4-хлорпиримидин .... 7 [c.6]

АЛЛИЛ-6-БЕНЗИЛАМИНО-2-МЕТИЛ-4-ХЛОРПИРИМИДИН [c.7]

Аллил-бензиламино-2-метил-4-хлорпиримидин получен только описанным выше способом. [c.8]

Повышенная реакционная способность 4-хлорпиримидина аналогична более высокой реакционной способности 4-хлорпиридина по сравнению с 2-хлорпиридином. [c.148]

Диазины, содержащие атомы галогена в а- и у-положениях относительно атома азота, гораздо более активны в реакциях нуклеофильного замещения, чем аналогичные пиридины например, реакции 2-хлорпиримидина проходят в -10 раз быстрее, чем реакции 2-хлорпиридина. [c.41]

Палладий(О) проявляет в некоторой степени нуклеофильные свойства, поэтому электроноакцепторные заместители увеличивают активность арил-галогенидов в реакциях окислительного присоединения. Так, индуктивный эффект иминного фрагмента позволяет вступать в реакции окислительного присоединения Рс1(0) 2-хлорпиримидину (лишь немногим менее активен, чем [c.65]

Увеличение числа согласованно влияющих гетероатомов при переходе к хлорпиримидинам и хлор-1,3,5-триазинам действует еще сильнее. В промышленности из этих продуктов большое значение приобрели 2,4,6-трихлорпиримидин и особенно 2,4,6-трихлор-1,3,5-триазин (цианурхлорид), используемые в синтезе красителей [c.199]

Амино-4-метил-6-хлорпиримидин Р11,134,0 5-Хлор-2,3-диамино-пмидин Р8,1,34. [c.36]

К помещенному в круглодонную колбу объемом 100 мл раствору 6,4 г (0,16 моль) едкого натра в 64, мл воды прибавляют 7,3 г (0,04 моль) 2, 4, 6-трихлорпиримидина (см. предыдущий синтез). Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 6 ч, при этом первоначально находящийся на дне колбы в виде масла 2, 4, 6-три-хлорпиримидин постепенно растворяется, образуя прозрачный бесцветный раствор. По окончании реакции раствор охлаждают, и из него выпадают кристаллы натриевой соли 6-хлорурацнла, Образо- [c.65]

В трехгорлую колбу емкостью 250 л/л, снабженную обратным холодильником и трубкой для ввода газа, загружают 45,6 г (0,4 мадя) 2-хлорпиримидина (см. стр. 67—68) и 150 мл абсолютного этилового спирта. Смесь кипятят в течение 6 час., пропуская через нее безводный диметиламин (примечание 1). Раствор охлаждают и отгоняют 100 мл спирта в вакууме от водоструйного насоса. Остаток охлаждают 1 час в бане со льдом, после чего прибавляют 75 мл эфира для осаждения хлористоводородной соли диметиламина. Солянокислый диметиламин и растворитель удаляют, а остаток перегоняют в вакууме из колбы Клайзена (примечание 2). Собирают фракцию с т. кип. 85—86° (28 лж) выход 40—42,5 г (81—86% теоретич.), я Ч,5420 (примечание 3). [c.29]

Хлорпиримидин был получен Ховардом , который использовал аналогичную методику. Это соединение получали также из солянокислого 2-оксипиримидина при действии на него смеси пятихлористого фосфора и хлорокиси фосфора или одной только хлорокиси фосфора . [c.68]

Нек-рые О. о., получившие назв. протонных гарпунов, обладают уникальной способностью ионизировать слабые к-ты по связям С—Н, не затрагивая при этом др. лабильные грутшы. Так, под действием диизопропиламида 4,6-ди-хлорпиримидин подвергается не нуклеоф. замещению подвижных атомов С1, а мсталлированию [c.420]

Аллил-6-6ензиламино-2-мвтил-4-хлорпиримидин. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капельной воронкой и обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой, помещают 50 Л1л абсолютного этилового спирта, 10,2 г (0,05 моля) 5-аллил-4,6-дихлор-2-метилпири-мидина и прикапывают при перемешивании и нагревании на водяной бане 10,7 г (0.1 моля) свежеперегнанного бензила-мина. По окончании кипятят реакционную смесь на водяной бане 4 ч. Растворитель отгоняют, к остатку приливают 40 мл воды. Образовавшийся осадок отфильтровывают и сушат. Получают 11,7—12,0 г (85,4—87,6%) вещества с т. пл-111—112°. После перекристаллизации из 100 мл бензола выход 8,8—9.3 г, или 64,3—67.9% теоретического количества, т. пл. 115 . [c.8]

Алл ил-6-бензил амино-2-метил-4-хлорпиримидин, 15H16 IN3, мол. вес 273,78, белое кристаллическое вещество, растворимое в хлороформе, этиловом спирте, эфире, нерастворимое в воде. [c.8]

Аллил-6-бензиламино-2-метил-4-хлорпиримидин Амид 4-бромбенз-2,1,3-тиадиазол-7-сульфокислоты Амид тиазол-2-карбоновой кислоты [c.68]

Выделяются своей высокой реакционноспособностью 2- и 4-галогенпиримидины. Так, 2-хлорпиримидин реагирует с я-бутиламином уже при комнатной температуре, а 4-хлорпиримидин нельзя выделить в индивидуальном состоянии из-за легкого отщепления хлора. Различие между 2- и 4-галогенпиримидинами, с одной сто- [c.147]

Все атомы углерода во всех диазинах, за исключением атома С(5> пиримидина, расположены в а- и/или в у-положениях относительно иминного атома азота кроме того, следует учитывать, что наличие дополнительного электроноакцепторного атома азота повышает способность этих положений к реакциям нуклеофильного присоединения/замещения. Поэтому все моногалогенопроиз-водные диазинов более склонны к реакциям с нуклеофилами, чем 2- или 4-гало-генопиридины. 2- и 4-Галогенопиримидины обладают наибольшей реакционной способностью, поскольку образующиеся в ходе процесса анионные интермедиаты (показано ниже на примере 2-хлорпиримидина) мезомерно стабилизированы одновременно двумя атомами азота. [c.252]

В то же время главное алифатическое свойство, а именно легкость реакции замещения с нуклеофильными реагентами, например гиДроксильным ионом, аммиаком и аминами, может быть результатом переходного резонансного состоя-ния структур типа ХИ1, которое возникает вследствие понижения энергии активации. Реакция хлористого пикрила с такими слабыми нуклеофильными реагентами, как вода, является совершенно аналогичной [116]. Применение кислотного катализа при аминолизе хлорпиримидинов доводит этот эффект до максимума, способствуя образованию структуры XIV [117]. Было установлено, что аминолиз 4-хлорпиримидина контролируется также степенью нуклеофильности реагирующего амина [118]. Так, 2-амино-4-хлор-6-метилпиримидин легко взаимодействует с анилином в соляной кислоте и только едва реагирует с более нуклеофильными реагентами—пиперидином и диэтиламином. Однако в буферных растворах при pH 10 реакция проходит легко и с двумя последними соединениями. Об алифатическом характере указанных галогенопроизводных свидетельствует также и проводимая по Фриделю—Крафтсу реакция 4-хлор-5-этоксиметил-2-метилпиримидина с бензолом, не имеющая места в менее активированном ряду пиридина [119]. Кроме того, эти соединения часто легко восстанавливаются цинковой пылью и другими мягкими восстановителями. Хотя описано много примеров частичного нуклеофильного обмена или восстановления полигалогенопиримидинов, относительная реакционная способность положений 2 и 4 (или 6) экспериментально точно не установлена по-видимому, в обоих случаях она должна быть приблизительно равной. Соотношение получаемых соединений в большей степени зависит от легкости их выделения. [c.208]

Чапмэн и Риз [120] сообщили количественные данные по кинетике реакций некоторых хлорпиримидинов с пиперидином, морфолином, пиридином и анилином в спиртовой среде. В табл. 1 приведены данные для реакций с пипе- [c.209]

Гетероциклические соединения Т.6 (1960) -- [ c.218 ]

Гетероциклические соединения, Том 6 (1960) -- [ c.218 ]

Химия синтаксических красителей Том 6 (1977) -- [ c.78 , c.80 , c.263 ]

Химия гербицидов и регуляторов роста растений (1962) -- [ c.626 , c.627 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.347 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Изд 2 (1977) -- [ c.193 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология