Нитроанилины Нитроацетанилид

Положение, занимаемое вступающей нитрогруппой по отношению к аминогруппе, зависит от условий нитрования и от строения исходного вещества. При нитровании ацетанилида в > K y Hoii кислоте предпочтительно образуется п-нитроацетанилид наряду с небольшим количеством орто-соединения в среде уксусного ангидрида преимущественно образуется о-нитроацетанилид. Если же нитрование анилина проводить в концентрированной серной кислоте, то получаются примерно равные количества м- и и-нитроанилина. [c.578]

Необходимо отметить, что ацетилирование аминогруппы часто применяется с целью защиты ее от окисления. В частности, при нитровании анилина предварительно получают ацетанилид и после его нитрования (см. синтез п-нитроацетанилида и п-нитро-анилина с. 87) омылением и-нитроацетанилида переходят к ге-нитроанилину. [c.195]

Нитрование аминов протекает различно в зависимости от того, защищена аминогруппа или нет. Нитрование анилина при незначительном выходе п-нитроанилина приводит к преимущественному образованию 2,4-динитрофенола, что указывает в качестве возможного механизма реакции на диазотирование аминогруппы с последующим нитрованием ядра нитрование аминов с защищенной аминогруппой — диметиланилина и ацетанилида — протекает значительно легче, причем диметиланилин нитруется с образованием п-нитродиметиланилина с выходом 72% при температуре реакции О , а ацетанилид дает смесь п- и о-нитроацетанилида выход п-изомера 60% и о-изо-мера 30% при температуре 60—70°. [c.375]

Нитро-2-аминофеиол 582 о-Нитроанизол 561 Нитроанилиды 585, 593 Нитроанилин 572—578 антидиазотат 613 Нитроанилиновый красный 613 Нитроацетанилиды 578 о-Нитроацетофенон 695 Нитробарбитуровая кислота 342 Нитробарбитураты 1056 о-Нитробензальдегид 509 [c.1188]

Для получения п-нитроанилина п-нитроацетанилид подвергают гидролизу [c.84]

Определите выход я-нитроанилина, получаемого щелочным гидролизом я-нитроацетанилида в 1 л 50 %-ного этанола при 70°С, если продолжительность реакции 25 мин. [c.248]

В производственных условиях некоторое количество о-нитроани лина можно выделить из маточных растворов, остающихся от операций кристаллизации нитроацетанилидов, отгонкой гидролизата с водяным паром (летучесть нитроанилина при перегонке с паром обусловлена образованием хелатов, см, том I 12.17). [c.240]

Кислотный или щелочный гидролиз л-нитроацетанилида приводит к свободному основанию—д-нитроанилину [c.42]

Для получения п-нитроанилина сырой /г-нитроацетанилид [c.132]

Для получения /г-нитроанилина сырой л-нитроацетанилид смешивают с 20 мл воды, приливают 12 мл 35%-ного раствора едкого натра и кипятят до тех пор, пока капля растЁора, внесенная в 10%-ную соляную кислоту, не будет растворяться без остатка. [c.121]

Фенолы и анилины нитруются очень легко более того, их используют для того, чтобы обеспечить определенную ориентацию входящей нитрогруппы. Ацетанилид при действии нитрующей смеси дает около 90% .-нитроацетанилида. Нитрование анилина в 100%-ной серной кислоте дает 64% м- и 36% п-нитроанилинов. Чистый ж-нитроанилин более удобно получать восстановлением и -ди-нит юбензола. Однако сила применяемой кислоты может оказаться полезным средством для контроля ориентации при нитровании [30]. [c.482]

Полученный ацетилированием м-нитроанилина (I) кипящим уксусным ангидридом м-нитроацетанилид (И) путем реакции с бромбензолом в присутствии однобромистой меди и медного порошка превращают в 3-нитродифениламин (III) [80]. Нитрогруппу в III восстанавливают гид-разингидратом в присутствии никелевого катализатора в спирте до аминогруппы [64]. Другие методы восстановления оловом в соляной кислоте, каталитически в присутствии никеля или железом в воде — дали худшие результаты. Полученный 3-аминодифениламин (IV) обработкой [c.223]

А. применяют для синтеза промежут. продуктов (напр., ii-нитроацетанилида, п-нитроанилина, п-фенилендиамина) в произ-ве красителей и лек. ср-в (напр., сульфамидных препаратов) как стабилизатор HjOj пластификатор ( синтетич. камфора ) нитратов целлюлозы (в осн. целлулоида). [c.225]

К п-нитроацетанилиду добавляют 20 мл воды и 12 мл 35%-НОГО раствора гидроксида натрия Колбу закрывают пробкой с обратным водяным холодильником Реакционную смесь кипятят до полного гидролиза -нитроацета-нилида (2—3 ч). Окончание реакции определяют следующей пробой каплю реакционной смеси вносят в пробирку с разбавленной соляной кислотой. Если она полностью растворяется, реакция закончилась. Во время гидролиза реакция должна быть щелочной После окончания реакции смесь охлаждают. Отсасывают п-нитроанилин на воронке Бюхнера, промывают его на фильтре холодной водой и высушивают на воздухе Выход 11 г [c.129]

Синтез ге -нитроанилин а. В колбе с мешалкой и обратным холодильником смешивают 16 г сырого ге-нитроаце-танилида с 20 мл воды, приливают 12 мл 35%-ного раствора едкого натра и кипятят при перемешивании до полного гидролиза нитроацетанилида (примечание 3). Реакция обычно продолжается 2—3 ч, причем необходимо проверять щелочность раствора во время кипячения. В случае необходимости в колбу добавляют еще 10 мл 35%-ного раствора едкого натра. По окончании гидролиза смесь охлаждают до 40° С, осадок отсасывают, промывают холодной водой до нейтральной реакции промывных вод и высушивают. Выход 10—12 г (83—98% теоретического). Температура плавления чистого ге-нитроанилина 148° С. [c.88]

Нитроанилины. Анилин не может быть пронитрован в обычных условиях вследствие того, что он окисляется. Напротив, ацетанилид дает при нитровании смесь, состоящую из большого количества и-нитро-ацстанилида и небольшого количества о-нитроацетанилида. В результате гидролиза этих легко разделяемых нитроацетанилидов получаются соответствующие нитроанилины (том I). [c.456]

Теоретически имеется возможность удобно получать равно как 0-, так и п-нитроанилин из относительно дешевого ацетанилида. Ацетилнитрат гладко переводит его в о-нитроацетанилид (ср. у Пикте и Хотинского [847]), при действии же нитрующей смеси, по Нельтингу и Коллину [848], получается почти исключительно п-нитроацетанилид. Метод Пикте, однако, слишком дорог и неудобен метод Нельтинга не может с успехом применяться в промышленности, так как требует сильного и длительного охлаждения. [c.313]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология