Нитродифениламин

Гидролиз 2 -амино-4-нитродифениламин-2-сульфокислоты 70% ной серной кислотой приводит к о-фенилендиамину и к нитро- [c.207]

Метил-1-фенилбензимидазол образуется при взаимодействии N-фенил-о-фенилендиамина с уксусным ангидридом в присутствии соляной кислоты [239]. Исходный диамин получают восстановлением о-нитродифениламина сульфидом натрия [240]. [c.79]

Указанная кислота может быть также получена сульфированием 5-нитродифениламин-2-карбоновой кислоты [c.138]

Предложите удобные способы синтеза 4-амино-2, 4 -д нитродифениламина, [c.213]

Сходный процесс наблюдается при взаимодействии нитробензола с ацетанилидом в ДМСО в присутствии гидроксида натрия, что ведет к образованию 4-нитрозодифениламина как основного продукта (60%) вместе с меньшими количествами 4-нитродифениламина (10%) и азобензола (10%) [c.126]

Какое образуется соединение, если гидрирование 4-нитродифениламина проводить в присутствии а) ацетона, б) циклогексанона [c.310]

В промышленности К изопропил-К -фенил-/г-фенилендиамин обычно получают непрерывным или полунепрерывным способом, которые различаются применяемыми катали аторами и растворителями. Процесс проводят на медном [40] и медь-хромовом [46] катализаторах, полученных по патенту [44]. Известно использование и платиновых катализаторов [33, 41, 78] для них требуется, чтобы исходный н-нитродифениламин не содержал 5 и О. [c.119]

Натрийорганические соединения, образованные in situ из металлического натрия и органического галогенида — промотора, тоже были использованы в катализе [34]. Шкала основности Н , базирующаяся на ряде окрашенных кислотных индикаторов, может быть определена через Н = р/Сд (в точке обесцвечивания индикатора), и эти кислотные индикаторы должны быть очень слабыми, чтобы охватить интервал высокой основности (Н = 20 для 3/И NaO Hg в СН3ОН) например, для 4-нитродифениламина р/Сд имеет значение 15,90 [34]. [c.43]

СХЕМА СИНТЕЗА 3-НИТРОДИФЕНИЛАМИНА [c.67]

Выход 3-нитродифениламина равен 55,9 г, что составляет 86,9% от теоретического т. пл. продукта 108—109°. [c.69]

Отметим как интересное практически превращение этого рода — получение и-нитродифениламин-о-сульфокислоты [c.210]

Синтез 3-нитродифениламина конденсацией бромбензолас >г-нитроацетанилидом предложен уже давно [1]. Однако, вследствие образования в реакции побочных продуктов выделение 3-нитродифениламина связано со значительными трудностями и при высоком выходе сырого продукта [2], часто после кристаллизации получают небольшие количества аналитически чистого вещества [3]. [c.67]

Арилсульфонаты, содержащие отрицательные заместители, легко гидролизуются и расщепляются. Например, 2,4-динитрофенило вый эфир п-толуолсульфокислоты гидролизуется 10 %-ным водным раствором углекислого натрия или раствором аммиака с образованием динитрофенола, но при действии кипящего раствора аммиака в нитробензоле получается 2,4-динитроанилин, а также аммониевая соль п-толуолсульфокислоты и п-толуолсуль-фамид [254 а]. При нагревании того же эфира с пиридином образуется 2,4-динитрофенилпиридиний-п-толуолсульфонат. Анилин и уксуснокислый натрий с о-нитрофениловым эфиром п-толуолсульфокислоты дают о-нитродифениламин. Эфиры этого типа, содержащие азогруппу в /1й/)а-положении к сульфогруппе, также реагируют с анилином [254 б]. Аналогичная реакция происходит при кипячении анилина с полным 3,3 -, 5,5 -тетранитро-4,4 -ди-оксидифениловым эфиром п-толуолсульфокислоты [255]. [c.387]

Предложите пути синтеза а) 3-(п-аминобензоил) амино З-сульфосалицило-вой кислоты, б) 3-нитродифениламина, в) 5-амино-6-гидрокси-2-нафталинсульфо-кислоты. [c.268]

N-фенил-Огфенилендиамин. В трехгорлую колбу емкостью 0,5 л, снабженную обратным холодильником и мешалкой, помещают 10,0 г (0,047 моль) о-нитродифениламина (прим. 1), 40,0 г (0,16 моль) ЫааЗ-ОНгО и 100 мл этанола. Реакционную смесь кипятят при интенсивном перемешивании 2 ч. Затем добавляют 150 мл воды и конц. НС до кислой реакции (прим. 2). Содержимое колбы кипятят 20 мин, охлаждают, отфильтровывают выпавшую серу. Фильтрат нейтрализуют 22%-ным ЫН40Н, кристаллический осадок N-фe-нил-о-фенилендиамина отфильтровывают, промывают холодной водой (2X40 мл), высушивают на воздухе. После перекристаллизации нз водного этанола получают 5,0 г (58%) розовых кристаллов диамина с 78—80° С. Соединение при хранении на воздухе быстро темнеет, поэтому его лучше сразу же вводить в дальней- [c.79]

Полученный ацетилированием м-нитроанилина (I) кипящим уксусным ангидридом м-нитроацетанилид (И) путем реакции с бромбензолом в присутствии однобромистой меди и медного порошка превращают в 3-нитродифениламин (III) [80]. Нитрогруппу в III восстанавливают гид-разингидратом в присутствии никелевого катализатора в спирте до аминогруппы [64]. Другие методы восстановления оловом в соляной кислоте, каталитически в присутствии никеля или железом в воде — дали худшие результаты. Полученный 3-аминодифениламин (IV) обработкой [c.223]

Нитродифениламин (III). Смесь 660 г П, 1149 г пе регнанного бромбензола, 363 г прокаленного мелко растер того карбоната калия, 7,2 г одиобромистой меди и 7,5 г медного порошка нагревают при хорошем перемешивании [c.224]

Сравнительно недавно опубликованы результаты элс ктрохими-Ческого способа восстановления 4-нитродифениламина [69—-71]. Авторы полагают, что 4-нитро 1одифспиламин восстанавливается аналогично 4-нитро офенолу. [c.92]

Реакцию осуществляют в жидкой фазе при 165 С под давлением. в присутствии медь-хромового катализатора. В качестве побочных продуктов образуются Ы-изопропиланилип и К,К -ди(изопропил)-1 -фенилендиамин. Этот процесс менее экзотермичеп, чем восстано- вительное алкилирование п-нитрозо- или -нитродифениламина. [c.118]

Из литературы известен метод получения 3-аминодифенил-амина, основанный на восстановлении 3-нитродифениламина оловом в соляной кислоте [Ц Имеется также упоминание о восстановлении 3-нитродифениламина гидрированием над ни келем Ренея, но без приведения каких-либо подробностей 121 Ввиду отсутствия точного описания методов синтеза 3-амино дифениламина и его хлоргидрата, нами разработаны дна ме тода, основанные а) — на каталитическом восстановленн 3-нитродифениламина в присутствии скелетного никелевого катализатора и б) на взаимодействии того же нитросоединения с гидратом гидразина в присутствии никеля Ренея [3]. [c.5]

В связи с необходимостью получения 3-нитродифениламина для дальнейшего синтеза 2-аминофентиазина нами был разработан метод очистки промежуточно образующегося М-ацетил-З-нитродифениламина колоночной фильтрацией хло-рофор.много раствора на АЬОз II стспе и активности [4]. Очистка этого промежуточного продукта от образующихся смол позволила нам надежно получать 3-нитродифениламин с выходом 80% и выше, причем вещество после однократной перекристаллизации представляло собой аналитически чистый препарат. [c.67]

Вещество однократно кристаллизуют из раствора в горячем этиловом спирте с добавление.м горячей воды (на 1 г вещества берется 5 мл спирта и 2,5 мл воды) т. пл. перекри-еталлизованного 3-нитродифениламина 1П,5—112,5 . [c.69]

Аминирование нитроаренов. Весьма интересным следует считать сообщение об использовании методологии 5 в реакции ариламинирования нитробензола анилином в присутствии гидроксида тетраметиламмония Эту реакцию можно охарактеризовать как протекающую в анаэробных условиях в отсутствие вспомогательной уходящей группы и внешнего окислителя и ведущую к производным 4-нитродифениламина 42 и 4-нитрозодифе-ниламина 43 (схема 27). Возможный механизм образования этих продуктов включает присоединение анилид-иона, образующегося из анилина под действием сильного основания - гидроксида тетраметиламмония, к нитробензолу, что ведет к анионному аддукту 44. Последний претерпевает либо внутримолекулярное окисление нитрогруппой, давая продукты 42 и 43, или участвует в межмолекулярном окислительном процессе с исходным нитробензолом с образованием 4-нитродифениламина 42 и нитрозобен-зола. Эффекты, вызванные изменением соотношения между анилином и нитробензолом на выходы продуктов 42 и 43, полностью согласуются с приведенным механизмом. [c.125]

Увеличение основности аминогрупп бис(о-нитроанилинов), а также очень низкоосновных бис(о-нитродифениламинов) за счет их триметилсилилирования применялось и при синтезе полибензимидазолов на их основе и дихлораигидридов ароматических дикарбоновых кислот восстановительной полигетероциклизацией [113]. [c.214]

Смотреть страницы где упоминается термин Нитродифениламин: [c.39] [c.373] [c.179] [c.374] [c.209] [c.303] [c.489] [c.498] [c.180] [c.87] [c.106] [c.106] [c.107] [c.118] [c.663] [c.6] [c.6] [c.67] [c.263] [c.352] [c.605] [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология