Альдегиды реакция Канниццаро

Окислительно-восстановительное диспропорционирование ароматических, гетероциклических и не имеющих атомов водорода в а-полож,ениях алифатических альдегидов — реакция Канниццаро заключается в том, что под влиянием гидроксида калияодна мрлекула альдегида восстанавливается в спирт за счет окисления второй молекулы альдегида в карбоновую кислоту. Примерами реакции могут служить синтезы бензилового спирта и бензойной кислоты из бензальдегида, а также фурилового спирта и пирослизевой кислоты из фурфурола. Механизм реакции [c.165]

Станислао Канниццаро (1826—1910) получил образование в Палермо (Сицилия) и в Неаполе. В 1847 г. принял участие в восстании в Сицилии и после его подавления эмигрировал во Францию. Он был некоторое время ассистентом у Р. Пирия (1815—1865) в Париже, затем перешел в лабораторию М. Шевреля, здесь совместно с Ф. Клоэзом опубликовал первую работу о хлористом циане и цианамиде. В 1852 г. С. Канниццаро занял кафедру физики и химии в Алессандрии (Пьемонт), в следующем году опубликовал известное исследование о действии едкого кали на бензойный альдегид (реакция Канниццаро). В 1855 г. С. Канниццаро стал профессором химии в Генуе и занимался научно-литературной деятельностью, написав, в частности, свое известное сочинение Конспект курса химической философии (1858). В 1860 г. он присоединился к Гарибальди в Палермо и в следующем году стал здесь профессором химии. После объединения Италии в 1870 г. С. Канниццаро перешел в Римский университет. Вскоре он был избран сенатором. [c.136]

В определенных условиях к подобному превращению способен и уксусный альдегид (реакция Канниццаро—Тиш,енко, см. опыт 180). [c.129]

При восстановлении она дает гликолевую кислоту, при окислении — щавелевую кислоту. При кипячении глиоксиловой кислоты с едким кали образуется смесь гликолевой и щавелевой кислот — происходит одновременное самовосстановление и самоокисление альдегидной группы, особенно характерное для ароматических альдегидов (реакция Канниццаро). [c.515]

Однако в тех реакциях, в которых углерод, несущий водород, связан с соседним атомом кратной связью, нуклеофильная атака может привести к гидридной подвижности водорода. В ароматических альдегидах (реакция Канниццаро, см. стр. 84), благодаря поляризации С = 0-связи на углероде появляется некоторый положительный заряд, что приводит и к увеличению разницы в электроотрицательности между водородом и углеродом и позволяет образовать новую связь между углеродом и нуклеофильным реагентом. Это приводит к образованию аниона с отрицательным зарядом на кислороде, в котором водород приобретает гидридную подвижность [c.129]

Удобнее, чем восстановлением, ароматические спирты получаются из альдегидов реакцией Канниццаро (см. стр. 479). [c.43]

ИЗ АЛЬДЕГИДОВ (РЕАКЦИЯ КАННИЦЦАРО [c.228]

АНИСОВЫЙ СПИРТ (й-метоксибензиловый снирт) п-СНзО— gHj—СН ОН, мол. вес 138,16 — кристаллы, т. пл. 24,5—25° т. кин. 258,8°/760 мм 127—130°/8 мм 1,1129 не растворяется в воде, растворяется в спирте, эфире и других органич. растворителях. А. с. обладает своеобразным запахом, напоминающим запах анисового альдегида в природе встречается в стручках ванили может быть синтези-ровац из анисового альдегида реакцией Канниццаро (см. Канниццаро реакция) [c.116]

Сл о ж но-эфирна я конденсация альдегидов (реакция Канниццаро — Тищенко). Для альдегидов характерна также способность к реакции межмолекулярной конденсации с образованием сложных эфиров, содержащих соединенные остатки спирта и кислоты, которые по углеродному скелету отвечают исходному альдегиду [c.248]

Примером реакции, катализируемой основанием, является реакция самоокисления — восстановления альдегидов (реакция Канниццаро). В гл. 2 было приведено доказательство того, что водород [c.63]

Переход бензальдегида в бензойную кислоту в присутствии щелочи впервые наблюдали Либих и Вёлер в 1832 г. [90]. С. Канниццаро в 1853 г. установил, что при этом образуется соответствующий спирт [91]. В 1854—1855 гг. он дал подробное описание реакции самоокисления-восстановления ароматических альдегидов (реакция Канниццаро) [92]. [c.32]

При действии щелочи на альдегиды реакция Канниццаро иногда идет одновременно с альдольным зшлотнением альдегида, так при действии спиртового едкого кали на изомасляный альдегид образуется альдоль, который затем по реакции Кан ни ццаро дает окси-кислоту и гликоль [c.229]