Канниццаро, реакция окисления восстановления альдегидов

Для формальдегида характерна реакция Тищенко—Канниццаро, заключающаяся в одновременном восстановлении и окислении альдегида в присутствии щелочи [c.183]

Ароматические альдегиды способны вступать в реакцию окисления - восстановления при этом одна молекула окисляется в кислоту, а другая восстанавливается в спирт (реакция Канниццаро) [c.144]

В 1855 г. С. Канниццаро показал, что при действии щелочей, в частности едкого кали, на альдегиды, в том числе и на формальдегид, происходят одновременно реакция восстановления альдегида в спирт и окисление его в кислоту. Впоследствии реакция [c.257]

При восстановлении она дает гликолевую кислоту, при окислении — щавелевую кислоту. При кипячении глиоксиловой кислоты с едким кали образуется смесь гликолевой и щавелевой кислот — происходит одновременное самовосстановление и самоокисление альдегидной группы, особенно характерное для ароматических альдегидов (реакция Канниццаро). [c.515]

РЕАКЦИЯ СОПРЯЖЕННОГО ОКИСЛЕНИЯ И ВОССТАНОВЛЕНИЯ БЕНЗОЙНОГО АЛЬДЕГИДА В ПРИСУТСТВИИ ЩЕЛОЧИ (реакция Канниццаро — Тищенко) [c.59]

Альдегиды, в которых отсутствуют а-водородные атомы, под действием сильных оснований вступают в реакцию Канниццаро, давая эквимольные количества кислоты и спирта схема (5) [19]. Несмотря на то, что выходы кислот в этой реакции внутримолекулярного окисления-восстановления не превышают 50%, тем не менее она протекает быстро и достаточно проста. [c.12]

В отличие от других жирных альдегидов формальдегид не осмоляется при действии крепких щелочей, но претерпевает одновременное окисление и восстановление—реакцию Канниццаро, характерную для альдегидов ароматического ряда [c.87]

Опыт 101. Реакция.Канниццаро. В присутствии щелочей бензойный альдегид образует бензиловый спирт и бензойную кислоту за счет восстановления одной молекулы и окисления другой [c.282]

Интересной реакцией дисмутации, которой подвержены многие ароматические и алифатические альдегиды, является реакция Канниццаро катализируемая основанием. Для того чтобы вызвать эту реакцию, которая по сути своей представляет реакцию окисления — восстановления, причем одна молекула альдегида восстанавливает вторую, необходимо тщательно выбирать соответствующее основание, поскольку альдегиды способны в щелочных условиях вступать более чем в одну реакцию (см. предыдущий раздел). Если альдегид не содержит а-водородных атомов, то подходящим агентом может быть гидроксил-ион концентрированного раствора щелочи и в резуль- [c.386]

Реакция Канниццаро. — Реакцией, характерной для ароматических альдегидов, не содержащих а-водородных атомов, является окисление е концентрированном растворе едкого натра или кали одной молекулы альдегида за счет другой молекулы, которая подвергается восстановлению [c.504]

Через гидридный переход осуществляется также реакция Канниццаро, т. е. превращение альдегида в соответствующий спирт и карбоксильную кислоту. Реакция катализируется щелочью и сводится к окислению одной молекулы альдегида за счет восстановления другой [c.413]

Движущей силой восстановления карбонильных соединений алкоголятами алюминия (см. Меервейна— Понндорфа—Верлея реакция), а также окислительновосстановительного диспропорционирования альдегидов (см. Канниццаро реакция) такн е является переход гидрид-иона от восстановителя к восстанавливаемому соединению. С.м. также Окисление — восстановление. [c.332]

Кроме основной реакции протекают побочные процессы, связанные в основном с альдольной конденсацией исходного и промежуточного альдегидов, их окислением-восстановлением по Канниццаро— Тищенко и получением ацеталей (или формалей). С целью подавления побочных реакций желателен избыток формам ьдегида, чтобы второй компонент и промежуточные продукты реагировали главным образом с ним. Так, при синтезе пентаэрит- [c.576]

Реакция Канниццаро (1853 г.). При действии концентрированной едкой щелочи на бензойный альдегид происходит окисление одной молекулы альдегида за счет другой молекулы, которая при этом восстанавливается — протекает реакция диспропорционирования или окисления-восстановления [c.267]

Расщепление альдегидов и кетонов щелочами является своеобразной реакцией межмолекулярного окисления-восстановления с присоединением щелочи , в результате чего образуется соль карбоновой кислоты и углеводород (наблюдается некоторое сходство с реакцией Либиха—Канниццаро) [c.240]

Метил-глиоксаль вместе с глицериновым альдегидом под влиянием того же фермента претерпевают реакцию одновременного восстановления и окисления (реакцию Канниццаро) и дают глицерин и пировиноградную кислоту [c.290]

Реакция Канниццаро, или реакция дисмутации, является реакцией окисления — восстановления (оксидо-редукции), при которой из двух молекул альдегида одна окисляется в кислоту, а другая при этом восстанавливается в спирт. Эта реакция, свойственная преимущественно ароматическим альдегидам, была открыта в 1853 г. итальянским ученым Канниццаро, который установил, что в присутствии концентрированного раствора щелочи (например, 60%-ногд раствора КОН) бензальдегид превращается в соль бензойной кислоты и бензиловый спирт [c.188]

Один из основателей атомно-молекулярной теории. Совместно с французским химиком Ф. С. Клоэ-зом получил ( 85 ) цианамид, изучил его термическую полимеризацию, получил мочевину гидратацией цианамида. Изучая действие едкого кали на бензальдегид, открыл ( 853) бензиловый спирт. Одновременно открыл окислительно-восстановительное диспропор-ционированне ароматических альдегидов, или реакцию окисления одной молекулы альдегида за счет восстановления другой в щелочной среде (реакция Канниццаро). Синтезировал хлористый бензоил и получил из него фенилуксусную кислоту. Изучил анисовый спирт, мо-нобензилкарбамид, сантонин и его производные. Однако главное значение работ Канниццаро заключается в предлом енной им системе основных химических понятий, оз- [c.218]

Кроме основной реакции протекают побочные процессы, связанные в основном с альдольной конденсацией исходного и промежуточного альдегидов, их окислением-восстановлением по реакции Канниццаро-Тищенко и получением ацеталей (или формалей). С целью подавления побочных реакций желателен избыток формальдегида, чтобы второй компонент и промежуточные продукты реагировали главным образом с ним. Так, при синтезе пентаэритрита берут 5 моль НСНО на 1 моль СНзСНО (избыток 25 %), но и в этом случае выход продукта составляет только 50—70 % [c.560]

Кроме основной реакции протекают побочные процессы, связанные в основном с альдольной конденсацией исходного и промежуточного альдегидов, их окислением-восстановлением по Канниццаро-Тищенко и получением ацеталей (или формалей) 2R H3- HO-> КСНз-СН(ОН)— HR- H0 [c.795]

Образовавшиеся фосфорные эфиры глицеринового альдегида и диоксиацетона, присоединяя молекулу воды, превращаются в глицеринофосфорную кислоту и фоефоглицериновую кислоту ймеет место реакция аналогичная реакции Канниццаро, происходит окисление одной молекулы и восстановление другой (пример реакции Канниццаро был рассмотрен в главе об альдегидах). [c.386]

Реакция Канниццаро 1т л, дста1 .чяет собой одновременное окисление и восстановление двух мо.ижул альдегида соответственно до карбоновой кислоты и спирта. [c.64]

Вообще постулат активирования водорода органического субстрата платиной или палладием как предпосылка окислительно-восстановительной реакции мало обоснован. Реакция Канниццаро на ароматических альдегидах в присутствии щелочей, окисление индиго в изатин и восстановление другой части его в лейкоформу в щелочном растворе и ряд других аналогичных реакций проходят в отсутствии дегидрирующих катализаторов. Толкование Виланда может казаться приемлемым в реакциях, протекающих в присутствии катализаторов. Вследствие некоторого сродства катализатора к водороду катализатор (палладий, платина) притягивает к себе водород субстрата, активирует его и присоединяет к себе, а потом может им гидрировать другие вещества. Но совершенно непонятно, [c.336]