Окисление борнеола

При окислении борнеол и изоборнеол превращаются в камфору, при действии кислотных катализаторов изоборнеол легче, чем борнеол, дегидратируется с образованием камфена (перегруппировка Вагнера - Меервейна), а также легче образует простые эфиры и труднее - сложные. [c.66]

Получение камфары окислением борнеолов [c.105]

Относительно конфигурации монотерпенов следует отметить, что в природе они чаще всего существуют в виде (+)- и (-)-изомеров. Но в каждом отдельном источнике они обычно представлены одним энантиомером. Так, из мяты перечной добывается (-)-ментол (-ь)-камфору выделяют из камфорного лавра, тогда как (-)-камфору получают при окислении борнеола пихты сибирской во всех растительных источниках найден 3-карен только (+)-конфигура-ции, тогда как в защитной секреторной [c.150]

Дегидрирование и окисление борнеолов приводят к одному и тому же конечному продукту — камфаре, но это совершенно различные процессы. При дегидрировании от каждой молекулы борнеола или изоборнеола отщепляются два атома свободного водорода, при окислении же водород окисляется до воды (с. 108). [c.107]

В заводской практике одно время производили окисление борнеола, полученного из пихтового масла, азотной кислотой. Впервые оно было осуществлено в дореволюционной России на заводе Жукова, а в период 1930— 1941 гг.—на Охтинском химкомбинате по усовершенствованной схеме [182]. [c.106]

При окислении борнеолов водными растворами окислителей по окончании реакции получают гетерогенную систему, состоящую из камфары, побочных продуктов реакции и водного раствора восстановленного окислителя. Чтобы превратить камфару в товарный продукт, ее необходимо в первую очередь перегнать. Перегонку осуществляют обычно с водяным паром. [c.107]

В Советском Союзе был найден дешевый источник для получения синтетической камфары в пихтовом масле оказалось 30— 40% борнилацетата — сложного эфира спирта борнеола (производного камфана). Таким образом, производство синтетической камфары можно было свести лишь к фракционированию пихтового масла для получения очищенного борнилацетата, гидролизу его и окислению борнеола в камфару. [c.374]

Опыт Мг 225. Окисление борнеола до камфоры [c.167]

Каталитическое дегидрирование борнеолов осуществляется на практике как в виде периодического жидкофазного, так и непрерывного парофазного процессов. Методы получения камфары дегидрогенизацией борнеолов имеют существенные преимущества по сравнению с методами получения камфары окислением борнеолов. Эти преимущества заключаются в следующем 1) в незначительном расходе катализатора по сравнению с расходом окислителей, легкости регенерации катализатора и минимальном количестве вредных сточных вод 2) в почти полном отсутствии побочных реакций и практически количественном превращении борнеолов в камфару 3) в значительно более легком выделении камфары из продуктов реакции. [c.110]

Окисление циклических спиртов окисление борнеола в камфору раствор 100 частей изоборнеола в 10 частях ксилола превращают в камфору выход 97—98% 5 частей активного угля или графита и 5 частей гидрата окиси кальция 1442 [c.203]

При дегидрировании или окислении борнеола получается важный технический продукт — камфора. [c.326]

Камфору можно получать из спирта борнеола, добываемого в виде уксуснокислого эфира из хвои сибирской пихты. При окислении борнеол переходит в камфору [c.183]

Окисление борнеола в камфору. В 10 мл воды растворяют 10 г хромата натрия, прибавляют 12,5 г концентрированной серной кислоты и разбавляют смесь 140 мл воды. Эту окислительную смесь вместе с 10 г растертого в порошок борнеола помещают в широкогорлую круглодонную колбу на 250 мл и при механическом перемешивании добавляют 0,5 мл бензола. Добавки бензола повторяют каждые 30 мин пока через 2,5 ч энергичного перемешивания его не будет внесено 3 мл. Через последующие 30 мин, [c.149]

Другим источником получения камфары служит пихтовое масло, извлекающееся из веток и игл пихты. Пихтовое масло содержит до 40% борнилацетата. Борнилацетат обрабатывается едкой щелочью с целью омыления его в борнеол. Путем окисления борнеола получают камфару. Основное отличие естественной камфары от синтетической — ее оптическая активность (способность ее растворов вращать плоскость поляризованного луча света). [c.291]

В соответствии с изложенным окисление борнеола и изоборнеола будет рассмотрено кратко, а более подробно будет описан метод каталитического дегидрирования борнеолов. [c.115]

Окисление борнеола и изоборнеола [c.115]

Методы окисления борнеолов могут быть разделены на три группы каталитическое окисление воздухом, окисление классическими окислителями и электрохимическое о.кисление. Подробные сводки патентной литературы по этому вопросу даны в ряде обзоров [152], [237], [307]. [c.115]

Каталитическое окисление борнеолов в паровой фазе воздухом предлагалось осуществлять с использованием в качестве катализаторов металлической меди и ее окиси [279], активированного угля [200], окислов ванадия, молибдена и хрома [152]. [c.115]

Ушаков и Песин [152] указывают, что каталитическое окисление борнеола и изоборнеола приводит к малому выходу камфары, а электрохимическое окисление не выходило за рамки лабораторных опытов. [c.116]

Окисление перманганатом обходится дорого. При окислении хлором и солями хлорноватистой кислоты происходит также хлорирование терпенов. Окисление хромовой кислотой, хотя и позволяет получить камфару удовлетворительного качества, бессмысленно, так как хромовая кислота окисляет в камфару и камфен, а поэтому, избрав хромовую кислоту в качестве окислителя, нет надобности превращать камфен в изоборнеол (см. главу УП1). При окислении борнеола азотной кислотой получают камфару, загрязненную нитросоединениями, поэтому она легко желтеет не только при нагревании, но и при сравнительно непродолжительном хранении. Такая камфара непригодна для изготовления безосколочного стекла и кинопленки. Окисление борнеола азотной кислотой, впрочем, осуществлялось в дореволюционной России на заводе Жукова, а впоследствии на одном из советских заводов [152]. [c.116]

Борнеол и изоборнеол удается окислять в камфару, несмотря на наличие перечисленных вторичных реакций, потому что они протекают значительно медленнее, чем окисление борнеола и изоборнеола в камфару. Тем не [c.116]

Большинство окислителей, используемых для окисления борнеолов, и.меет кислый характер, поэтому окисление борнеола и изоборнеола должно сопровождаться их дегидратацией. Получающийся при этом камфен окисляется в целый ряд побочных продуктов (глава УП1). Дегидратация должна особенно сильно проявляться при окислении изоборнеола, который по легкости дегидратации напоминает третичные спирты. [c.117]

Таким образом, производство синтетической камфары можно было свести лишь к фракционированию пихтового масла для получения очищенного борнилацетата, гидролизу его и окислению борнеола в камфару [c.295]

В добываемом из нашей пихты фирном масле содержится ацетат / борнеола. Омылением ацетата и окислением /-борнеола получается левовращающая камфора. Камфора —один из важных медицинских препаратов, поднимающих деятельность сердца и тем спасающих иногда жизнь. [c.515]

Окисление борнеола или изоборнеола (9) дает смесь, содержащую по меньшей мере десять продуктов (по данным ГЖХ-анализа). В обоих случаях главным продуктом является 2,3,3-триметил-4-циклопен-тенацетальдегид (10). Окисление изоборнеола — это наиболее удобный способ синтеза соединения (10). [c.342]

По получении камфары окислением борнеола и нзоборнеола в начале столетия были выполнены довольно многочисленные исследования и взято значительное количество патентов. Сводка литературы дана в ряде обзоров [182, 268, 331]. [c.105]

Первые исследования пихтового масла былн выполнены в Питербурге Голубевым в конце XIX начале XX столетия. Было установлено, что пихтовое масло содержит до 40—45% (—)-борнилацетата, (—)-борнеол и (—)-камфен. Эти вещества были выделены практически чистыми даже с точки зрения современных требований [47, 50, 51]. Голубев же разработал способ превращения борнилацетата в камфару, который сводился в выделению борнилацетата, его гидролизу, окислению борнеола азотной кислотой и возгонке камфары [48, 49]. [c.147]

В противоположность естественной камфаре, которая является весьма чистым продуктом, синтетическая камфара содержит значительное количество примесей. К этим примесям следует отнести борнеолы, непредельные вещества и изомерный камфаре кетон изофенхон. В камфаре, полученной борнилхлоридным методом, содержится иногда небольшое количество связанного хлора, что значительно снижает ее ценность, так как хлор считается особенно вредной примесью. В камфаре, полученной окислением борнеолов или камфена, могут содержаться в небольшом количестве побочные продукты окисления, в том числе органические кислоты. [c.140]

П. П. Шорыгиц применял в качестве катализатора для дегидрирования борнеола пемзу, в которой распределено 30% металлической восстановленной меди борнеол растворяется в бензоле, и пары борнеола и бензола пропускаются над катализатором при температуре 255°. Кроме того, П. П. Шорыгин разработал метод каталитического окисления борнеола, для чего пары борнеола и бензола пропускают при 295—310° над пемзой, содержащей 35% УгОб. [c.604]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология