Циклододеканол

При высокой температуре характер гидрирования на металлах платиновой группы меняется. В продуктах реакции появляется циклододеканол и циклододеканон. При температуре 250 °С на палладиевом катализаторе получено 33% (масс.) циклододеканола, 49% (масс.) циклододеканона и 17% (масс.) циклододекана. [c.40]

На никель-хромовом катализаторе при 115 140 °С и давлении 5—10 МПа получается до 92—95% (масс.) циклододеканола. Процесс также идет ступенчато [c.40]

Получают взаимодействием а-хлорметилового эфира с циклододеканолом [86]. [c.91]

В маточном растворе содержатся 1,9-нонандикарбоновая и себациновая кислоты. Суммарный выход 1,10-декандикарбоновой кислоты в расчете на превращенный циклододекатриен-1,5,9 составляет 85—90%. Такой высокий выход объясняется тем, что образующиеся циклододеканон и циклододеканол на стадии окисления циклододекана до гидроперекиси, а также циклододекан и циклододеканон при гидрировании окиси используются в процессе по своему назначению. [c.211]

Полифункциональные соединения на 70% состоят из диодов л их сложных эфиров с окси- и дикарбоновыми кислотами, а также эфиров дикарбоновых кислот с циклододеканолом. Окисление их [c.215]

Тис 27. Схема процесса окисления циклододекана в циклододеканол [c.215]

В реакторе 2 при 140—200 °С на никельхромовом катализаторе циклододекатриен-1,5,9 гидрируется в циклододекан с выходом, близким к количественному. Окисление циклододекана воздухом ведут в реакторе 4 при 130—160 °С и давлении 0,19—0,58 МПа в присутствии борной кислоты (0,25 моль на 1 моль циклододекана), Степень конверсии циклододеканола на прореагировавший циклододекан составляет 80%. [c.216]

Непрореагировавший циклодекан отделяется в сепараторе 5 и в вакуум испарителе 7 и возвращается в процесс. Эфиры борной кислоты разлагаются водой в аппарате, а эфиры циклододеканола и дикарбоновых кислот раствором щелочи в аппарат(В 11, Ректификацией в колонне 13 выделяют непрореагировавший циклододекан и целевой продукт циклододеканол. Водный слой — раствор дикарбоновых кислот и раствор борной кислоты — выводят из цикла. [c.216]

Окисление циклододеканола и циклододеканона [c.216]

Декандикарбоновая кислота, плавящаяся при 126—127 Х, с выходом 91% получена окислением циклододеканола 50%-ной азотной кислотой при 60—95 °С с использованием в качестве катализатора метаванадата аммония. [c.216]

Селективным окислением циклододекана в присутствии мета-борной кислоты или ее ангидрида в промышленности получают циклодо дека НОЛ и циклогексанол [32, 33]. Недостатком борной кислоты является необходимость использования сложного процесса для регенерации сухой кислоты. Поэтому предпочтительнее использование ее эфиров, растворимых в углеводородах. Окисление циклододекана осуществляют чистым кислородом или воздухом в течение 1 ч при 168 °С в присутствии борной кислоты, эфиров ме-таборной кислоты. В присутствии 12 % добавок возможно превращение 70—95 % циклододекана в циклододеканол и циклододе-канон. [c.329]

Превращение 505 507 представляет собой лишь один из примеров общей реакции расширения циклов 1,2-дивинилциклоалканолов в циклоалке-ноны с увеличением размера цикла на четыре звена. Этот путь часто применяется на практике, как это проиллюстрировано на примере синтеза цикло-ноненона (508) и циклогексадеценона (509) из 1,2-дивинилииклопентанола (510) и циклододеканола(511) соответственно [40j] (схема 2.158), [c.275]

ЦИКЛОДОДЕКАНОЛ СН2(СН2) СНОН, л80°С, t 278 °С раств. в эф., горячем петролейном эфире. Получ. каталитич. окисл. циклододекана гидратация циклододе-цена. Примен. в произ-ве циклододеканона. [c.682]

ЦИКЛОДОДЕКАНОН СН2(СН2)юС=0, i л 60—61 "С, i .ra 275 °С раств. в горячем метаноле. Получ. каталитич. окисл. циклододекана дегидрирование циклододеканола. Примен. в произ-ве циклододеканоноксима [c.682]

Циклододеканон получают в промышленных масштабах жидкофазным окислением циклододекана. Б этом процессе образуется также циклододеканол, дегидрируемый далее на оксидном цинковом катализаторе до циклододеканона. Для получения этого циклоалканона в лаборатории можно рекомендовать гладко протекающую реакцию цзо-меризации получаемого из циклододецена 13-оксабицнкло[10,1,0]триде-кана, протекающего под действием иодида магния [c.365]

Из бутадиена и других реагентов с участием металлокомплексвых катализаторов осуществите синтезы циклооктанола и циклооктано-на, циклододеканола и циклододеканона. В каких синтезах могут быть использованы полученные спирты и кетоны [c.628]

К этой же группе методов получения дикарбоновых кислот следует отнести синтез смеси кислот окислением цикло до декана. В работе [73] показано, что жидкофазное окисление циклододекана молекулярным кислородом в присутствии борной кислоты приводит к образованию циклододеканола с выходом около 80% на превращенный. Одновременно образуется 8—10% циклододе-канона и 12—14% высококипящих кислородсодержащих соединений. При доокислении последних азотной кислотой получается смесь дикарбоновых кислот с выходом 75%, в том числе 11 % пробковой, 10% азелаиновой, 12% себациновой и 29% высших кислот 174]. Недостатком рассмотренных методов является образование сложной смеси кз слот, выделение из которой чистой азелаиновой кислоты весьма затруднительно. [c.162]

Нагревая циклододеканол с гидроокисью щелочного металла без катализатора или в присутствии меднохромового катализатора, получают 1,9-нойандикарбоновую кислоту с выходом 60%. Процесс проводят при 250—360 °С в течение 2 ч при соотношении циклододеканол гидроокись щелочного металла вода, равном 1 2 [c.202]

Наибольший интерес для препаративного синтеза 1,9-нонан-дикарбоновой кислоты представл> ют методы, основанные на окислении циклододецена азотной кислотой и взаимодействии циклододеканола со щелочью. В этих методах используется достаточно доступное сырье и достигнуты приемлемые выходы целевого продукта. [c.203]

Окисление циклододеканола азотной кислотой протекает гладко с образованием 1,10-декандикарбоновой кислоты. Лучшие результаты получены при окислении циклододеканола 60%-ной HNO3 при 60—100 X в присутствии метаванадата аммония. Из оксидата выделено около 90% 1,10-декандикарбоновой кислоты с температурой плавления 125—126 [c.210]

МПа и 130 °С в присутствии никельхромового катализатора (9% от массы эпоксидата) до циклододеканола и циклододекана практически с количественным выходом. Обп ая степень конверсии окиси циклододекатриена-1,5,9 равна 98%. Циклододекан возвраш,ается на окисление, а циклододеканол окислйется азотной кислотой в 1,10-декандикарбоновую кислоту. [c.211]

Механизм окисления циклододеканола азотной кислотой аналогичен окислению циклогексанола. Описанный метод выгодно отличается от ранее известных меньшей взрывоопасностью и циклическим использованием циклододекана, расходуемого для получения гидроперекиси и образующегося в процессе гидрирования эпоксициклододекадиена-5,9. [c.211]

Исследования кинетики окисления циклододекана, циклододеканола и циклододеканона при 120—140 °С показали, что константа скорости окисления циклододеканона в 1,4 раза больше константы скорости окисления циклододекана. На кинетической кривой накопления гидроперекисей наблюдаются два максимума, которые отнесены к образованию а-гидроперекиси циклододецила и а-циклододеканонгидроперекиси. При окислении циклододеканола гидроперекись образуется в незначительных количествах. [c.213]

Окисление циклододекана можно проводить в присутствии катализаторов (солей кобальта или марганца) барботированием через слой углеводорода воздуха или кислорода при 90—150 С. С целью уменьшения образования побочных продуктов окисление ведут до степени конверсии 40—50%. Образующиеся спирт и кетон отделяют от непрореагировавшего циклододекана и других продуктов дистилляцией или экстракцией. В указанных условиях выход циклододеканола составляет 14,4% и циклододеканона 30,8% на прореагировавший циклододекан [26]. 11ри уменьшении степени конверсии до 4—5% суммарный выход циклододеканола и циклододеканона возрастает до 70—75%. Значительно лучший выход получен при окислении циклододекана в присутствии борной кислоты. Целесообразность проведения окисления в присутствии борной кислоты показана ранее применительно к процессу получения спиртов окислением парафинов [27]. [c.214]

Циклические спирты или кетоны g— g окисляются 55— 65%-ной азотной кислотой при 60—90 °С в присутствии солей меди и ванадия, взятых в соотношении (1 -ч- 16). 1. Ванадат аммония вводится в количестве 0,03—0,3% к окисляемому продукту, а соотношение между массой циклического соединения и азотной кислотой составляет (8- 16) 1. В этих условиях при окислении смеси 94,5% циклододеканола и 2% циклододеканона получена 1,10-декандикарбоновая кислота с выходом 92% [32]. В анало гичных условиях при окислении циклододеканола указан выход 78,7% (мол.) 1,10-декандикарбоновой и 4,8% (мол.) 1,9-нонанди карбоновой кислот [33]. [c.216]

Селективным окислением циклододека-на в присутствии метаборной кислоты или ее ангидрида в промышленности получают циклододеканол и циклогексанол. Реакция протекает селективно с высоким выходом фракции С7-С9. Изомеризация этилцикло-пентана осуществляется при 60 °С в течение 7 ч на катализаторе со степенью превращения 93-96 %. [c.141]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклододеканол: [c.191] [c.25] [c.245] [c.298] [c.682] [c.367] [c.367] [c.750] [c.275] [c.244] [c.202] [c.209] [c.210] [c.210] [c.211] [c.212] [c.212] [c.213] [c.213] [c.215] [c.215] [c.216] [c.237]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология