Нафталин малеиновая кислота из него

Основной из побочных реакций является полное окисление углеводорода до СОг и НгО, которое протекает параллельно, так как циклические ангидриды сравнительно стабильны к термоокислительным превращениям. Это позволяет вести процесс до почти полной конверсии углеводорода. Другими побочными продуктами при окислении нафталина являются нафтохинон, бензойная кислота и малеиновый ангидрид. Быход лоследнего прл окислении о-ксидода--значительно возрастает (до 4—5 /о), и становится выгодным выделять его в качестве сопутствующего продукта. При окислении бензола кроме СОг побочными продуктами являются бензохиноны, а при окислении бутиленов — метилвинилкетон, низшие кетоны и карбоновые кислоты. Наиболее высокий выход фталевого ангидрида (около 90%) достигается при окислении нафталина, в то время как при использовании о-ксилола он снижается примерно до 70%. Прй получении пиромеллитового диангидрида из дурола выход еще ниже —около 50%. Синтез малеинового ангидрида из бензола и бутилена характеризуется выходом целевого продукта соответственно 80—85 и 50—70%. [c.517]

Значительно ббльшую важность имеют, среди таких процессов окисления, соответственные превращения бензола в малеиновую кислоту и особенно нафталина во фталевый ангидрид. Последнее из названных превращений лежит в основе широко применяемого в Западной Европе и Америке способа производства фталевого ангидрида. Экспериментально метод был выработан, как выше упомянуто, одновременно и независимо друг от друга Во л ем в Германии и Гиббсом в Америке в 1916г. В производство он был введен ранее, чем во всех других странах, в Америке, и уже в 1919 г. полученный каталитическим окислением нафталина дешевый фталевый ангидрид был там в продаже. Фталевый ангидрид с введением нового метода получения становится крайне широко и многообразно потребляемым продуктом для синтеза антрахинона и антрахиноновых производных, синтеза фталеиновых красителей, производства бензойной кислоты главная же сфера его применения— это лакокрасочная промышленность и производство пластических масс (эфиры фталевой кислоты, продукты конденсации с глицерином). Производство фталевого ангидрида в 1929 г. в Америке дало наибольшее количество продукта — около 4 155/га при цене в 16,3 цента за англ. фунт. [c.516]

Продуктом, уловимым первоначально при окислении нафталина, является нафтохинон, он мало стоек в условиях реакционного процесса образующийся затем фталевый ангидрид более стоек и составляет при правильном ведении процесса главную массу продукта. В качестве примеси возможна малеиновая кислота, бензойная кислота, нафтолы, акриловая кислота. Главнейшие этапы получения фталевого ангидрида контактным путем из нафталина можно представить следующей схемой (по Мареку и Ган) [c.517]

Малеиновая кислота часто образуется в результате окисления ненасыщенных циклических соединений, например бензо-хинона. В промышленном масштабе она может быть получена окислением бензола и нафталина кислородом воздуха в присутствии катализаторов (окись ванадия и др.). [c.526]

Наиболее важна фталевая кислота, которая, как ул<е было сказано, получается в промышленности окислением нафталина или о-ксилола. В связи с орто-расположением функциональных групп фталевая кислота дает ряд циклических производных (в этом отношении она напоминает малеиновую или янтарную кислоты). Фталевый ангидрид образуется даже при нагревании фталевой кислоты [c.158]

Несмотря на то, что пятиокись ванадия или ванадаты оказываются превосходными катализаторами для окисления ароматических соединений в кислоты (бензола—в малеиновую кислоту или нафталина —в о-фталевую), они не содействуют получению хороших выходов бензальдегида . Meigs отметил в случае введения в катализатор другого металла, например серебра, образование большого процента бензальдегида при парофазном окислении толуола. Температура катализатора подаерживалась около 250°, w к реагирующим газам примешивался водяной najp. Темшература и количество водяного пара регулировались так, чтобы концентрация углекислоты в отходящих газах не превышала 3%. Хорошие выхода бензальдегида однако получаются при использовании пятио киси ванадия при каталитическом окислении бензилового спирта или хлористого бензила воздухом [c.989]

Реагенты, которые обычно используются при окислении алкенов (например, СгОз, КМПО4, НзОз, 0з04), не атакуют бензол. Однако при высоких температурах бензол может быть окислен в малеиновый ангидрид действием воздуха в присутствии катализатора — пятиокиси ванадия. Аналогичным образом нафталин может быть окислен во фталевый ангидрид. В промышленности оба эти ангидрида получают в большом масштабе они применяются при производстве полиэфиров. Фталевый ангидрид используют также при получении антрахинона (стр. 140), красителей (гл. 28) и эфиров фталевой кислоты, которые находят широкое применение в качестве пластификаторов полимеров. [c.158]