Тритиловый спирт

Трифенилметанол тритиловый спирт (СЛзЬСОН С Н,бО 260,33 гекс. пр. из бзл. 1,188 162,4- 162,5 380 н. р. л. р. л. р. р. ац., бзл., укс. н. р. Петр, эф. [c.1024]

Первичные спирты обычно можно превратить в тритиловые эфиры, действуя тритилхлоридом в пиридине при комнатной температуре реакция иногда длится несколько дней, но выходы продукта удовлетворительны. В этих условиях вторичные спирты не реагируют с тритилхлоридом в заметной степени они реагируют при повышенной температуре. Различие в активности настолько велико, что возможно селективное тритилирование первичных спиртовых групп в присутствии вторичных. [c.363]

При обработке тритилового эфира бромистым водородом в уксусной кислоте исходный спирт регенерируется. [c.53]

При действии трифенилхлорметана как на алифатические спирты, так и на моно- и полисахариды происходит преимущественное О-алкилирование первичных гидроксильных групп. Однако заключение Гельфериха о том, что трифенилхлорметан 0-алкилирует только первичные ОН-группы, правильно лишь в первом приближении. Как показали проведенные в дальнейшем опыты при действии трифенилхлорметана первичные гидроксильные группы целлюлозы замещаются преимущественно, но не исключительно одновременно происходит частичное алкилирование и вторичных ОН-групп. Так, например, в тритиловом эфире целлюлозы с у = 103 около 90 тритильных групп на каждые 100 элементарных звеньев находятся у 6-го атома углерода элементарного звена, а 10—13 тритильных групп — у 2-го и 3-го атомов углерода. [c.393]

По имеющимся данным, все тритиловые. эфиры устойчивы к растворам щелочи в этиловом спирте даже при кипячении. При действии растворами щелочи в метиловом спирте они разлагаются уже при комнат-ной температуре с образованием соответствующего спирта. [c.330]

Тритилирование представляет собой весьма ценный способ обнаружения первичной гидроксильной группы. Особенно он пригоден для исследования углеводов и чувствительных к кислотам глюкозидов. При прибавлении к растворенному в пиридине (толуоле) спирту рассчитанного количества трифенилхлорметана получается соответствующий эфир трифенилкарбинола (тритиловый эфир) и выделяется хлористый водород [c.330]

Название радикала (СбН5)зС тритил применяют как префикс, но оно не используется в радикало-функциональных названиях. Например, (СвН5)зСОН называют трифенилметиловым спиртом, но не тритиловым спиртом. [c.130]

Однако вода представляет собой слабонуклеофильный реагент. Поэтому только очень реакционноспособные алкилгалогениды легко могут быть гидролизованы водой (см. ниже получение тритилового спирта). [c.278]

Модификация Бредерека. Эта своеобразная модифика-ия заключается в конденсации 1,2-г ис-ацилгалогеноз с тритиловыми )ирами первичных спиртов в нитрометане в присутствии растворимого грхлората серебра ех изученных случаях реакция проте- [c.218]

Эта модификация достаточно удобна, однако ее использованиг огра- ничивается доступностью тритиловых эфиров исхо.дных спиртов. Основная Область применения модификации Бредерека — синтез олигосахаридов с [c.218]

Ф, быстро реагирует со спиртами, образуя тритилоновые эфиры. При этом можно осуществить селективную реакцию первичных спиртов в присутствии вторичных. Этн новые эфнры устойчивее к действию кислот, чем тритиловые. Их можио расщепить восстановленнем по Вольфу — Кижнеру [I]. [c.593]

Эти эфиры обычно получают путем взаимодействия спирта с хлористым бензилом в присутствии порошкообразного едкого кали или натра (при применении водных растворов щелочей обычно получаются низкие выходы). В качестве растворителя обычно применяют смесь бензола и сухого диоксана или же избыток хлористого бензила. Можно также спирт превратить в алкоголят натрия и последний вводить в реакцию с хлористым бензило.м. в инертном растворителе. Восстановительное разложение бензилового эфира является следствием активации фенильной группой связи С—О. Этот эффект еще более усилен в трифенил-метиловых (тритиловых) эфирах, которые также расщепляются при гидрогенолизе. Однако подобно третичным эфирам, которые рассматривались выше, тритиловые эфиры также расщепляются кислотами (даже разбавленной уксусной кислотой) при комнатной температуре [c.363]

По Гельфериху, Шпейделю и Тельде [451], 8 г глицерина и 12 г трифенилхлорметана растворяют в 30 мл пиридина, оставляют на 16 час. в покое при комнатной температуре, выливают в воду, не обращая внимания на выкристаллизовавшийся солянокислый пиридин, извлекают выделившееся масло эфиром, последовательно промывают соляной кислотой, водой и бикарбонатом, сушат и выпаривают эфир. Маслянистый остаток нри хранении во льду застывает через некоторое время в кристаллическую массу. После перекристаллизации из 1) спирта, 2) бензола, 3) уксусного эфира остается 3 г чистого для анализа глицерин-а-тритилового эфира с т. нл. 92—94°. [c.186]

Для предотвращения образования в результате нуклеофильного замещен-ия 3,6-ангидроцикла необходимо предварительно заблокировать первичную ОН-группу введением заместителя, неспособного к реакциям нуклеофильного замещения. Поэтому исходным веществом при синтезе 2,3-ангидроцеллюлозы служит тритиловый эфир целлюлозы, подвергнутый затем тозилированию и обработке раствором едкого кали или метилата натрия в абсолютном метиловом спирте. Реакция протекает по схеме [c.27]

При получении тритилового эфира целлюлозы происходит избирательная этерификация первичных спиртовых групп в макромолекуле целлюлозы. При действии трифенилхлорметана как на алифатические спирты, так и на моно- и полисахариды также происходит этерификация преимущественно первичных спиртовых групп. Следовательно, действие этого реагента является одним из характерных фактов, подтверждающих более высокую реакционную способность первичных спиртовых групп в некоторых процессах этерификации. Однако заключение Гельфериха о том, что трифенилхлорметан этерифицирует только первичные спиртовые группы, правильно лишь в первом приближении. Так, например, был получен дитритиловый эфир ксилозы , и это доказывает возможность тритилирования вторичных групп. Аналогичные результаты бьши получены ранее Хоке-том и Гудсоном при тритилировании р-с -метилксилопиранозы. Как показали проведенные в последнее время опыты , при действии трифенилхлорметана на целлюлозу первичные спиртовые группы этерифицируются преимущественно, но не исключительно одновременно происходит частичная этерификация и вторичных спиртовых групп. Так, например, в тритиловом эфире целлюлозы с т = 103 около 90 тритиловых групп на каждые 100 элементарных звеньев находятся у 6-го атома углерода элементарного звена, а 10—13 тритиловых групп — у 2-го и 3-го атомов угле- [c.494]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология