Люмифлавин

Строение последних подтверждено синтезом. Люмифлавин (IV) получен из 1-метиламино-2-амино-4, 5-диметилбензола (VI) и аллоксана (VII) [c.676]

Но при нагревании в щелочных растворах рибофлавин быстро разрушается. Еще большая неустойчивость рибофлавина проявляется к действию света. Под влиянием света неустойчив он и в кислой и щелочной средах Например, при освещении рибофлавина в щелочной среде образуется люмифлавин, а в нейтральной и слабокислой — люмихром, в этом случае физиологическая активность рибофлавина исчезает. [c.404]

Люмифлавин и люмихром могут оказаться нежелательной примесью в рибофлавине при неправильном хранении препарата. [c.405]

Люмифлавин. Встряхивают 25 мг препарата с 10 мл хлороформа, не содержащего этанола, Р в течение 5 мин и фильтруют. Измеряют поглощение фильтрата в кювете с толщиной слоя 1 см при максимуме 440 нм против контрольной кюветы, содержащей хлороформ, не содержащий этанола, Р поглощение не превышает 0,025 (для измерения предпочтительно использовать кювету с толщиной слоя 2 см и сделать пересчет на поглощение в кювете с толщиной слоя 1 см). [c.280]

Люмифлавин (И), имеющий т. пл. 330° С, в растворах обладает желтой окраской и флуоресценцией, подобной окраске и флуоресценции рибофлавина, однако более интенсивной [201 кривая абсорбции и максимумы поглощения также подобны, но в отличие от рибофлавина люмифлавин раст- [c.508]

Подобным методом из первично-вторичных ароматических о-диаминов и виолуровой кислоты синтезированы люмифлавин и рибофлавин [169]. [c.527]

Одним из наиболее характерных свойств витамина Вг является его большая светочувствительность. При облучении его в нейтральном растворе происходит полное отщепление остатка рибозы и образуется 6,7-диметилаллоксазнн, или люмихром (VI), в щелочном растворе под влиянием света происходит разложение флавинового красителя частично до люмихрома, но в основном до люмифлавина, 6,7,9-триметилизоалло-ксазина (VII) [c.894]

Чистоту препарата устанавливают по бесцветности хлороформного раствора и отсутствию флуоресценции при просматривании в ультрафиолете (отсутствию люмифлавина), отсутствию влаги (не более 1,5%), тяжелых металлов и сульфатной золы. [c.678]

Рибофлавин умеренно растворим в ледяной уксусной и муравьиной кислотах [4]. Он имеет удельное вращение [а] = —114° в 0,1 н. растворе NaOH. Максимум спектра флуоресценции наблюдается при 565 нм [111. Рибофлавин в щелочной среде переходит в люмифлавин (6,7,9-триметил-изоаллоксазин), растворяющийся в хлороформе и не обладающий биологическими свойствами витамина В2. При облучении солнечным светом в нейт- [c.108]

Помимо рибофлавина, в тканях организма, например в сетчатке глаза, находятся продукты его частичного расщепления — 7, 8, 10-триметилизоаллоксазин, люмифлавин (П) и 7, 8-диметилаллоксазин, люмихром (П1) [c.508]

Подобным образом происходит расщепление люмифлавина (II) при нагревании с баритовой водой в 1, 6, 7-триметил-2-оксо-1, 2-дигидрохинокса-лин-З-карбоновую кислоту [22] и люмихрома (III)—при нагревании в растворе едкого натра в 6, 7-диметил-2-оксихиноксалин-3-карбоновую кислоту [58]. [c.510]

Осуществлен переход от изоаллоксазинов к аллоксазинам путем отщепления боковой цепи при 10-N. Так, при нагревании люмифлавина (II) в уксусной кислоте, содержащей гидроксиламин, в течение 120 ч получен люмихром (III) 160]. Обратный переход — получение флавинов путем алкилирования люмихрома — не известен. [c.511]

Пиролитическое расщепление рибофлавина при температуре выше его температуры плавления приводит к образованию люмифлавина (II) и люмихрома (III) I61], [c.511]

В нейтральных или кислых растворах происходит фотолитическоедез-алкилирование рибофлавина (I) в положении 10-N, приводящее к образованию люмихрома (III). Фотолиз рибофлавина в щелочных растворах сопровождается расщеплением боковой рибитильной цепи с образованием люмифлавина (II) и только частично люмихрома (III) I19, 21, 22] [c.511]

Люмифлавин в кипящей уксусной кислоте окисляется избытком азотистой кислоты по метильной группе положения 8 с образованием 8-кар-боксинорлюмифлавпна [82]. Это соединение малоустойчиво и в щелочном растворе расщепляется до 8-карбоксинорлюмихрома [821. [c.512]

Если аллоксазины метилируются при более низкой температуре, то возникает главным образом смесь 1- или З-Н-монометилпроизводных [60]. Следует отметить, что реакция алкилирования рибофлавина и люмифлавина диалкилсульфатами сопровождается окислительной димеризацией (см. ниже). [c.516]

Нитрование люмифлавина, люмихрома и N-окиси люмихрома дымящей азотной кислотой в смеси с концентрированной серной кислотой приводит к образованию соответствующих 6,9-динитросоединений [109]. [c.518]

Аминолюмнфлавин (он не флуоресцирует) может быть дезаминирован при действии азотистой кислоты с последующим разложением полученного ди азосоединения в люмифлавин [1131. [c.519]

Рибофлавин (I) вступает с м-диметиламинобензальдегидом в реакцию Кневенагеля с образованием соответствующего стильбена — темно-синего 8а-/г-диметиламинобензальрибофлавииа (XLVIII) подобным образом получается соответствующее производное люмифлавина [120]. [c.520]

Следует отметить, что рибофлавин (I) и люмифлавин (II) в безводных условиях реакции алкилирования — в среде, содержащей диметилсульфат, диметилформамид и углекислый калий,— ведут себя аномально наряду с метилированием по иминогруппе положения 3 (соединение XXIX) происходит катализируемая основаниями необратимая реакция окислительной димеризации по метильной группе положения 8 [82] с образованием N(З)-метилбензохиноидного бис-флавина [c.520]

Окислительная дймеризация рибофлавина (I) и люмифлавина (II) наблюдается при взаимодействии этих флавинов с углекислым калием в горячем диметилформамиде в атмосфере азота [82] в результате реакции получается бензохиноидный бис-рибофлавин (L, R = Rib) или бензохиноидный бис-люмифлавин (L, R = СНд) темно-красного цвета. [c.520]

Строение люмифлавина (II) было подтверждено его синтезом из о-кси-лола [127] через ряд стадий превращаемого в 4,5-диметил-Ы-метил-о-фе-нилендиамин (LIII), который конденсировался с аллоксаном по методу Кулинга [128] (см. с. 524). [c.521]

При облучении рибофлавина (I), помимо люмифлавина (II), отщепляется остаток ( iHgOJ, имеющий углеводную природу. Так как рибофлавин образует тетраацетат [22], а люмифлавин не ацетилируется, то, следовательно, четыре гидроксильные группы находятся в углеводном остатке. Образование формальдегида прн окислении рибофлавина тетрацетатом свинца указывает на наличие одной первичной спиртовой группы [21]. Получение моно- и ди изопропил иденовых производных рибофлавина при взаимодействии с ацетоном говорит о попарном пространственном расположении гидроксильных групп [38]. [c.521]

На основании выяснения строения продуктов расщепления рибофлавина — люмихрома (III) и люмифлавина (И)— и углеводной природы остатка в положении 10 формула рибофлавина была установлена как 7,8 -диме- [c.521]

СИНТЕЗ РИБОФЛАВИНА. ЛЮМИФЛАВИНА, ЛЮМИХРОМА И НЕКОТОРЫХ [c.522]

Синтез рибофлавина и люмифлавина из ароматического моноамина [c.523]

В циклизации со вторичной аминогруппой принимает участие 4-ок-согруппа галогензамещенной барбитуровой кислоты, чем определяется однозначность реакции. Конденсация осуществляется в пиридине при 100° С. Возможно применение в качестве среды уксусной кислоты в присутствии ацетата или бората натрия, однако выход в этих условиях уменьшается. Из соответствующих диаминов с 5,5-дихлорбарбитуровой кислотой в пиридине люмифлавин получен с выходом 78%, а люмихром — 90% [56]. [c.526]

Если исходить из 4,5-диаминоурацила и димерного альдоля диацетила, то получается люмихром, а из 5-амино-4-метиламиноурацила и димера диацетила — люмифлавин [206]. [c.530]

Спектр поглощения рибофлавин-5 -фосфата — "Кцякс ( ) в воде 445 (12,5 10 ), 373 (10,4-10 ), 266 (31,8-10 ) нм. ФМН обладает желто-зеленой флуоресценцией в ультрафиолетовом свете с 25 нм. Он неустойчив в водных растворах на свету, в кислых растворах в темноте относительно стабилен, в щелочных растворах довольно быстро разлагается с расщеплением пиримидинового цикла. ФМН начинает подвергаться гидролитическому расщеплению в водных растворах в темноте при температуре выше 80° С при 100° С за 48 ч среди продуктов распада обнаруживается около 70% рибофлавина и около 15% люмифлавина 1349]. Для стабилизации ФМН в водных растворах используют этилендиаминотетрауксусную кислоту [3501. РМФ является двухосновной кислотой с двумя точками перехода — при pH 4,5 и 8,5. Он образует хорошо растворимую в воде натриевую соль, которая растворима примерно в 200 раз больше, чем рибофлавин. Бариевая соль нерастворима в воде. [c.549]

ФАД и ФМН образуют эквимолекулярные хелатные комплексы с металлами Са, Mg, Ва, d, Мп++, Со [359]. При действии азотистой кислоты происходит дезаминирование ФАД (в структуре аденина) с образованием 6-окси(дезамино)-ФАД. Воздействие света в щелочной среде приводит к расщеплению ФАД с образованием люмифлавина. [c.551]

Синтез рибофлавина, люмифлавина, люмихрома и некоторых родстве [c.632]

Органическая химия (1963) -- [ c.788 , c.789 ]

Кинетические методы в биохимическихисследованиях (1982) -- [ c.225 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.614 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.197 ]

Химия синтаксических красителей Том 4 (1975) -- [ c.387 , c.401 , c.415 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.155 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.293 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.894 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.784 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.401 , c.402 ]

Флеш-фотолиз и импульсный радиолиз Применение в биохимии и медицинской химии (1987) -- [ c.242 , c.251 , c.254 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология