Аденин структура

Рис. 25.16. Структура дезоксиадениловой кислоты-нуклеотида, состоящего из остатков фосфорной кислоты, дезоксирибозы и органического основания аденина.

Известно также, что две полимерные цепочки дезоксирибонуклеиновой кислоты могут образовать двойную спираль, если входящие в структуру каждого звена полимерной цепи гетероциклические основания — аденин, гуанин, цитозин и тимин — чередуются таким образом, что тимину в одной цепи соответствует аденин в другой, и цитозину в одной цепи соответствует гуанин в другой. Важную роль при этом играют водородные связи, которые образуются между этими парами оснований. Образование водородных связей между тимином и аденином, гуанином и цитозином можно представить следующим образом [c.120]

В ДНК две спирали связаны друг с другом через определенные интервалы при помощи водородных связей. Изучение молекулярных моделей показало, что водородные связи могут образоваться лишь между аденином и тимином и между гуанином и цитозином водородные связи между другими парами оснований не позволят им разместиться в структуре двойной спирали. В соответствии с этим представлением отношения аденин тимин и гуанин цитозин равны 1 1. [c.1063]

Структуру повторяющегося фрагмента цепи можно определить по строению нуклеотидов, которые, как установлено, содержат сахар в форме фуранозного цикла (разд. 17.2). Так, структура рибонуклеотидов, производных аденина и цитозина, выглядит следующим образом [c.317]

Экспериментальные данные о химическом составе ДНК удалось интерпретировать лишь после того, как была теоретически обоснована ее структура. В 1953 г., воспользовавшись исключительно четкими дифракционными картинами ДНК, полученными М. X. Ф. Уилкинсом, американский биолог Дж. Д. Уотсон и английский биофизик Ф. X. К. Крик предположили, что молекулы ДНК состоят из двух цепей, закрученных относительно друг друга в виде спирали таким образом, что через каждые 330 пм вдоль оси такой двойной спирали расположены остаток аденина или гуанина и остаток тимина или цитозина. При этом такие остатки образуют комплементарные пары аденин-ти-мин и гуанин-цитозин (рис. 15.21). Спаривание оснований по принципу комплементарности пояснено на рис. 15.20, из которого видно, что между аденином и тимином могут образовываться две, а между цитозином и гуанином три водородные связи. [c.456]

Однако нетривиальная идея осенила меня только в середине следующей недели. Она пришла мне в голову, когда я рисовал конденсированные циклы аденина. Я вдруг заметил, какие многообещающие возможности таятся в такой структуре ДНК, где остаток аденина образовывал бы водородные связи, подобные обнаруженным в кристаллах свободного аденина. При этом каждый адениновый остаток соединялся [c.104]

Два пиридиновых нуклеотида, содержащих остаток никотинамида, были в свое время названы коэнзимом I и коэнзимом II. В настоящее время установлена структура этих коферментов. Они получали название дифосфопиридиннуклеотид (ДПН) и трифосфопиридиннуклеотид (ТПН). Сейчас приняты названия никотинамидадениндинуклеотид и ни-котинамидадениндинуклеотидфосфат, НАД и НАДФ соответственно. Первый из них, коэнзим I (НАД), характерен для дрожжевого фермента. Его открыли Гарден и Юнг в 1904 г. в классической работе по спиртовому брожению. Авторы разделили дрожжевой сок диализом на белковую и небелковую фракции и показали, что ни одна из этих фракций в отдельности не влияет на брожение. Способностью ускорять брожение обладает лишь смесь обеих фракций. При диализе связь между белком и простетической группой нарушается, и разделение фермента на два фрагмента диализом идет легко. Столь же легко эта связь восстанавливается при смешении фракций. Структура НАД была окончательно установлена в 1942 г. в работах Эйлера, Каррера, Шленка и Варбурга. Сложное соединение содержит по 1 моль никотинамида и аденина и по 2 моль )-рибозы и фосфорной кислоты, связанных, как показано на приводимой формуле [c.719]

Кислотный гидролиз препарата ДНК дал следующий состав оснований (в %) аденин — 24,0 тимин —33,0 гуанин — 23,0 цитозин— 20,0. Это весьма необычный результат. Укажите две его особенности и предложите возможные объяснения этого факта, исходя из особенностей структуры ДНК. [c.193]

Длинная цепь ДНК — это нить, в которой чередуются радикал фосфорной кислоты и группа сахаров к каждой из последних примыкает белковая группа, обозначенная на рис. 32, а буквами С (цитозин), А (аденин), О (гуанин), Т (тимин). Ионы натрия (или же какие-либо другие), располагаясь вблизи фосфорнокислого остатка, не связаны с ним каким-то определенным образом. Существуют только четыре различных типа боковых цепей, и ДНК разных видов отличаются только их относительными свойствами. Возможная модель структуры ДНК (модель Уотсона и Кирка) [c.67]

Водородные связи, образующие ступеньки этой винтовой лестницы", уникальны по своей структуре — они являются кратными. Это двойная водородная связь в паре аденин-тимин и тройная связь в паре цитозин-гуанин (схема 3.6.19). Бесспорно, такие мостики прочнее ординарных водородных связей, но они по-прежнему слабее любых ковалентных связей. [c.64]

ИЗ двух антипараллельных полинуклеотидных цепей. Наиболее важной особенностью предложенной структуры было спаривание оснований противоположных цепочек путем образования между ними водородных связей. Водородные связи (на рис. 2-21 они указаны пунктирными стрелками) могут образоваться лишь в том случае, если всюду вдоль структуры ДНК аденин образует пару с тимином (две водородные связи), а цитозин — с гуанином (три связи). Таким образом, последовательность нуклеотидов в одной цепи оказывается комплементарной, но не идентичной последовательности в другой цепи. Далее почти сразу же стало очевидно, что последовательность оснований в цепи ДНК содержит в себе закодированную генетическую информацию. Комплементарность двух цепей приводит к очень простому механизму репликации генов на протяжении всех клеточных делений. По этому механизму две цепи ДНК разделяются и вдоль каждой из них синтезируется новая комплементарная цепь, что дает в результате две молекулы ДНК, по одной на каждую из двух дочерних клеток. Принципиальную правильность этой схемы сейчас уже можно считать доказанной. [c.131]

Информация, необходимая для построения определенной аминокислотной последовательности, содержится в дезоксирибонуклеиновой кислоте (ДНК). Молекула ДНК является полинуклеотидом, образованным основаниями аденином (А), гуанином (G), цитозином (С), тимином (Т), остатками фосфорной кислоты и 2-дезоксирибозой в качестве углеводного компонента. Все ДНК построены как регулярные двойные спирали, структура которых стабилизирована водородными связями между комплементарными парами оснований А — Т и О — С. В ДНК каждые три следующих один за другим нуклеотида (триплетный код) кодируют одну аминокислоту (189 — 192]. Для 20 протеиногенных аминокислот существуют 64 кодовые единицы (кодона), из которых по 6 приходится на аминокислоты Leu, [c.391]

Структура АТР (и ADP) была установлена главным образом на основании данных гидролиза [87]. Так, гидролиз разбавленной щелочью давал аденозин-5 -фосфат и неорганический пирофосфат. Кислотный гидролиз, с другой стороны, приводил к быстрому высвобождению двух из трех фосфатных остатков в виде неорганического фосфата, а также аденина и рибозо-5-фосфата. Место присоединения трифосфатной группы к аденозину установлено посредством а) дезаминирования азотистой кислотой, в результате которого получен инозин-5 -фосфат, что доказывало отсутствие замещения по 6-аминогруппе и б) затраты 1 моль-экв перйодата, что [c.622]

Каким же образом связана структура нуклеиновых кислот с их функциями в наследственности Нуклеиновые кислоты контролируют наследование свойств на молекулярном уровне. Двойная спираль ДНК является хранилищем наследственной информации организма. Информация записана в виде последовательности оснований в полинуклеотидной цепи это сообщение, написанное при помощи алфавита, состоящего из четырех букв — А, Г, Т и Ц (аденин, гуанин, тимин и цитозин). [c.1064]

В. Кон и сотр.), когда было установлено строение их мономеров — нуклеозидов и нуклеотидов, и доказано, что и в ДНК, и в РНК нуклеотидные остатки связаны только 3 —5 -фосфодиэфирной связью. К этому же времени с помощью бумажной хроматографии были выяснены основные закономерности нуклеотидного состава ДНК и РНК (Э. Чаргафф и сотр.). В частности, было показано, что Б ДНК аденин и тимин, гуанин и цитозин всегда содержатся в равных количествах это имело принципиальное значение при установлении ее макромолекулярной структуры. [c.6]

Нуклеиновая кислота из тимуса оказалась устойчивой к щелочному гидролизу и структура нуклеозидов, получающихся из нее, была проанализирована, поэтому на 20 лет позднее. В то время Левин [10] определил входящий в их состав сахар как 2-дезокси-Д-рибозу и в результате этого объяснил ее необычное свойство восстанавливать окраску реагента Шиффа. Тимусная нуклеиновая кислота также дает четыре гетероциклических основания аденин, гуанин, цитозин и вместо урацила — тимин (7). Эти две отличительные черты (различие в природе сахарного остатка и замена урацила тимином) определяют различие между ДНК, которая, как полагали в то время, аналогично тимусной нуклеиновой кислоте, присуща животным, и РНК, которая, как полагали, является характерным компонентом растительных тканей. [c.34]

Молекула окисленной формы (NAD+), структура которой изображена ниже на схеме 8.1, содержит остатки никотинамида и аденина, а также два остатка рибозы и две фосфатные группы. [c.188]

Днем к нам впервые заглянул Брэгг. Последние дни он лежал дома с гриппом и, находясь еще в постели, услышал, что мы с Криком придумали остроумную структуру ДНК, которая может оказаться очень важной для биологии. Вернувшись в лабораторию, он в первую же свободную минуту отправился к нам, чтобы убедиться в этом своими глазами. Он сразу же заметил комплементарность обеих цепей и понял, что соответствие числа пар аденина с тимином и гуанина с цитозином логически вытекает из регулярно повторяющейся формы сахаро-фосфатного остова. Так как он ничего не знал о правилах Чаргаффа, я сообщил ему экспериментальные данные, касающиеся соотношения оснований, и заметил, что на него произвела большое впечатление мысль о возможной их роли в репликации генов. Когда дело дошло до рентгеноструктурных результатов, он понял, почему мы еще не уведомили об открытии группу из Кингз-колледжа. Его, однако, встревожило, что мы до сих пор не спросили мнения Тодда. Хотя мы и сказали, что с органической химией у нас все в порядке, это его не успокоило. Бесспорно, перепутать химические формулы мы вряд ли могли, но Фрэнсис говорил так быстро, что Брэгг сомневался, способен ли он вообще остановиться, чтобы можно было усвоить нужные факты. Поэтому мы обещали пригласить Тодда сразу же, как получим координаты атомов. [c.117]

ДНК и РНК представляют собой полимеры, основное повторяющееся мономерное звено которых называется нуклеотидом. Чтобы разобраться в структуре этих полимеров, следует сначала ознакомиться со структурой нуклеотидных звеньев. Нуклеотид состоит из трех остатков 1) остатка молекулы фосфорной кислоты, 2) остатка сахара в фуранозной форме (пятичленный цикл) и 3) остатка азотсодержащего органического основания с циклической структурой, подобной циклической структуре ароматических молекул. Сахар, входящий в состав РНК, представляет собой рибозу, структура которой показана на рис. 25.14. В ДНК входит сахар дезок-сирибоза, отличающийся от рибозы только тем, что один из его атомов углерода вместо группы —ОН связан просто с атомом водорода, как это видно из рис. 25.14. В молекуле ДНК нуклеотид содержит любое из четырех органических оснований, показанных на рис. 25.15. На рис. 25.16 в качестве примера изображена структура одного полного нуклеотида (дезоксиадениловой кислоты), образованного из всех трех составляющих. Замещение аденина в этой структуре на одно из трех остальных оснований позволяет получить все четыре нуклеотида, из которых построены молекулы ДНК. [c.461]

Нуклеиновые кислоты содержатся в каждой живой клетке. Они принимают решающее участие в биосинтезе белка и ответственны за передачу генетической информации. В настоящее время уже многое стало известно о способе передачи такой информации, которая осуществляется вторичной структурой ДНК, имеющей вид спирали из двух витков дезоксирибозофосфатной цепи, связанных с помощью водородных связей. Водородные связи соединяют остаток аденина из одного витка спирали с торчащим напротив остатком тимина второго витка, а также остаток цитозина одного витка с остатком гуанина другого. Такой порядок связывания двух дезоксирибозофосфатных цепей строго специфичен водородная связь не может образоваться между аденином одной цепи и гуанином или цитозином другой. Не может она возникнуть и между цитозином одной цепи и тимином или аденином другой и т. д. Такая специфичность определяется строением пуриновых и пиримидиновых оснований или их взаимным расположением, а возможно, и тем и другим. Приведенная схема иллюстрирует условия образования водородных связей [c.355]

Еще в 1871 г. в печати появились первые данные о том, что в клеточных ядрах содержатся органические вещества, для которых характерно присутствие в молекуле азота и фосфора. Впоследствии эти вещества получили название нуклеиновых кислот. Было показано, что они представляют собой полимеры, в состав которых входят гетероциклические основания (аденин, гуанин, цитозин, урацил, тимин, а иногда и другие), моносахарид пентоза (рибоза или дезоксирибоза) и фосфорная кислота. Общую структуру нуклеиновых кислот можно представить схемой (вертикальной линейкой обозначены остатки пентозы, В — остатки гетероциклических оснований, Р — фосфодиэфирные группы) [c.644]

На основании рентгеноструктурного анализа и ранее полученных данных о строении нуклеотидов и нуклеиновых кислот Уотсон и Крик предложили для ДНК структурную модель, согласно которой макромолекула ДНК имеет форму спирали, причем в спираль закручены одновременно две молекулы ДНК (двухцепочечная спиральная структура). Эта двойная спираль имеет одну общую ось и построена так, что основания обеих цепей расположены внутри спирали, а углеводные остатки с фосфатными группами — снаружи спирали (рис. 51, 52). При этом основания одной молекулярной цепи с основаниями другой цепи образуют строго фиксированные пары, соединенные друг с другом водородными связями. Симметричное построение спирали требует постоянства межспиральных расстояний, а это возможно лишь в том случае, если размеры пар оснований, расположенных друг против друга, будут одинаковыми. Такому условию отвечают пары, построенные из одного пуринового и одного пиримидинового основания аденин — тимин и цитозин — гуанин, что обеспечивает и максимальное число водородных связей в спирали [c.362]

Устойчивость вторичной структуры нуклеиновых кислот обеспсчивастся глалным обра.чом водородными связям и, образующимися между двумя парами азотистых оснований в молекулах ДИК—-аденин — тимин и гуанин— цитозин, в молекулах РНК — аденин - урацил и гуанин - - цитозин. Такие пары азотистых оснований, л котор1>(х они соединены водородными связями, называют комплементарными. [c.53]

Таким образом, азотистая кислота при взаимодействии с нуклеиновыми кислотами превращает цитозин в урацил и, следовательно, является эффективным химическим мутагеном (гл. 15, разд. 3.1). Аналогичным образом аденин превращается в гипоксантин, а гуанин — в ксантин. Другое мутагенное соединение, гидроксиламин (НгН—ОН), реагирует с карбонильными группами (особенно в пиримидинах), дал<е несмотря па то, что эти карбонильные группы являются частью циклической амидной структуры н поэтому имеют сравнительно низкую реакционную способность. [c.127]

Даже до того, как стала известна структура кристаллической лактатдегидрогеназы, отсутствие рН-зависимости связывания кофермента в интервале pH от 5 до 10 наряду с наблюдавшейся инактивацией фермента бутандионом позволило предположить, что пирофосфатная группа NAD+ связывается с гуанидиниевой группой бокового радикала аргинина [75]. Рентгеноструктурные исследования показывают, что эту функцию осуществляет Arg-101 (рис. 8-12). Несколько неожиданным оказалось то, что аминогруппа аденина не образует водородной связи с белком. Аденин скорее всего заключен в гидрофобной щели, а его аминогруппа контактирует с растворителем. [c.245]

Известно, что НО (рис. 4.19) в водных растворах находятся в гидратированном состоянии и ассоциируют друг с другом. Так как расположение полярных групп в НО различно, то можно предполагать различия в их гидратации, которые влияют на взаимодействия между основаниями в воде. Это подтверждается исследованиями рисунка воды вокруг четырех оснований гуанина, аденина, цитозина и тимина по данным кристаллографического анализа [80]. Обнаружены конфор-мационно-зависимые различия как в геометрии, так и в степени гидратации оснований. Ассоциация НО в воде достаточно полно изучена и не вызывает сомнений. Например, самоассоциация Ade исследована в работе [81]. Гидратация и самоассоциация Ura изучена спектроскопическими методами в работах [82, 83] и установлено, что гидратация карбонильной группы С(4)-0(4) значительно выше, чем гидратация группы С(2)-0(2). Кроме того, сделан вывод, что Ura образует в воде циклические димеры при участии групп С(4)-0(4). Т. Лилли с сотрудниками [84] показано, что кофеин ассоциирует в воде с образованием димеров, тримеров и т.д. с одинаковой константой равновесия для каждой стадии. Наконец, спектроскопическими методами установлено [85], что величины констант ассоциации для комплексов убывают в следующем порядке yt + yt > yt + Ura > Ura + Ura, что характеризует склонность HO к самоассоциации в воде. Ассоциация НО в водных растворах является выгодным процессом с энергетической точки зрения [86]. Основным фактором, стабилизирующим образование димеров, является изменение энергии взаимодействия молекул воды друг с другом, которое связано со значительным изменением ее структуры молекулами НО. Моделирование ассоциации af в водном растворе с помощью метода Монте-Карло свидетельствует [87], что метильные группы мономеров при димеризации располага- [c.234]

Спаривание оснований осуществляется по следующему механизму аденин образует пары с тимином (в молекуле РНК - с урацилом) за счет двух водородных связей, а гуанин - с цитозином за счет трех водородных связей (модель Уотсона-Крика). Д. Во и А. Рич [90] установили, что при совместной кристаллизации обычных мономерных производных Ade и Ura наблюдается образование пар A-U, однако они никогда не являются уотсон-криковскими. В этих комплексах роль акцептора водородной связи играет азот N(7) имидазольной части аде-нинового кольца. Эта структура известна как хугстеновская, или ими-дазольная. Расчет методом молекулярных орбиталей, выполненный Пульманом и соавторами [91] дает для пары аденин-тимин следующую последовательность структур в порядке убывания их стабильности имидазольная структура, обратная имидазольная структура, уотсон-криковская структура. В случае G- пар имеет место только уотсон- [c.235]

Состав оснований РНК значительно шире, чем состав ДНК (см. гл. 22.4). В ранних работах по первичной структуре РНК был сделан вывод о том, что четыре основных гетероциклических основания— аденин, цитозин, гуанин и урацил, связаны с )-рибозой образуя четыре рибонуклеозида — гА (3), гС (4), гО (Б) и ги (6), соответственно. Положение гликозидной связи, приписанное первоначально на основании данных УФ-спектроскопии [16], было окончательно подтверждено полным химическим синтезом схема (6) [49]. Показано, что атомы N-9 аденина и С-1 рибозы связаны гликозидной связью, а рибоза существует в фуранозной форме, что уже ранее было установлено по отсутствию образования муравьиной кислоты при периодатном расщеплении цис-глт-кольной группировки [50]. р-Конфигурация гликозидной связи подтверждена превращением 2, 3 -0-изопропилиден-5 -0-тозиладенози-на (40) в циклонуклеозид (41) [51] схема (7) . [c.55]

Правила Чаргаффа основаны на том, что аденин образует две связи с тимином, а гуанин образует три связи с цитозином. На основании правил Чаргаффа можно представить двухспиральную структуру ДНК, которая приведена на рис. 18. Полинуклеотидная цепь ДНК начинается с нуклеотида, фосфорилиро-ванного по 5 -ОН, и называется главной цепью, направление которой обозначается 5 3. [c.46]

Коэнзим А имеет сложную структуру, включающую последовательно связанные остатки гетероцикла аденина, фосфорного эфира пентозы — рибозы, остаток пирофосфорной кислоты, связанный далее с остатком пантотеновой кислоты, ацилирующей в свою очередь тиоэтаноламин. Структура коэнзима А рассматривается в книге И. Пока обозначим его символом КоА—8Н. Пировиноградная кислота при действии кислорода и участии соответствующих ферментов декарбоксилируется, окисляется и ацетилирует по сере коэнзим А [c.466]

Исследования кислотнощелочного титрования ДНК четко показали, что между основаниями существуют водородные связи. Более того, рентгеноструктурные исследования гидрохлоридов аде-нина и гуанина показали множественность таких водородных связей. Уотсон первоначально предложил модель спаривания оснований по принципу — подобное с подобным . В таких парах тимин (26) и гуанин (27) изображались в енольных таутомерных формах, как они и были представлены в стандартных учебниках того времени [31]. Такое гомо-спаривание (28) не могло реализоваться для оснований в их правильной кето-таутомерной форме . Как только Уотсон осознал необходимость использования гетероциклических оснований в их правильных кетоформах, у него в руках оказалась удачная возможность объяснить второе правило Чаргаффа спариванием аденина с тимином (29) и гуанина с цитозином (30). Эти структуры неизбежно приводят к такому же симметричному расположению гликозидных связей в каждой паре. Обе они имеют диадные оси в плоскости оснований, перпендикулярные оси спирали ДНК [32]. Основа вторичной структуры ДНК была установлена [c.44]

Многочисленные дебаты относительно корректности этой структуры касались преимущественно модели водородных связей между комплиментарными парами оснований, аденин-тимин и гуанин-цитозин. Кристаллографические исследования бинарных комплексов подходящих производных этих оснований выявили возможность существования водородных связей, альтернативных использованным Уотсоном и Криком в структурах (29) и (30). Действительно, до 1973 г. обнаружение уотсон-криковских структур было скорее исключением, чем правилом. В 1973 г. Рич и его коллеги получили кристаллы динатриевой соли динуклеозидфосфата гАри. Эта самокомплиментарная молекула существует в кристалле как сегмент правовращающей антипараллельной двойной спирали, содержащей уотсон-криковские водородные связи (см. разд. 22.1.3.4), [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология