Дебнера—Миллера

М. И. Шахпаронов, Л. И. Мишустин. ДЕБНЕРА — МИЛЛЕРА РЕАКЦИЯ, получение производных хинолина [c.147]

Дебнера — Миллера синтез хинолины 3, 213 Ацетальдегид — грег-бутоксильные радикалы ацетилирование хинолин 8, 224 Ацетальдегид — стирол — анилин синтез [c.217]

Губена — Г еша ацилирование арены 2, 775 пирролы 8, 346 Дебнера — Миллера синтез хинолин 8, 201 дегидратация диолы 7, 149 декарбонилирование [c.653]

Вместо акролеина в этой реакции можно использовать другие а, Р-непредельные альдегиды и кетоны. Например, с кротоновым альдегидом (который в реакции Дебнера — Миллера получается непосредственно в реакционной массе из ацетальдегида) анилин по той же схеме образует 2-метилхинолин (хинальдин) ми NN СНз [c.277]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

Реакция Дебнера — Миллера Синтез Байера [c.44]

Хинолины по Скраупу II 40, 206 по Дебнеру — Миллеру II 206 [c.386]

Однако В других реакциях Дебнера — Миллера хлористый тритил, по-видимому, не участвует в качестве окислителя. [c.548]

Метод Дебнера —Миллера [9—13]. Этот метод осуществляется в различных вариантах, а именно [c.10]

Хинолины по Скраупу 360, 496, 497 и сл. по Дебнеру — Миллеру 496 [c.632]

Синтез Дебнера-Миллера 201 [c.7]

Синтез Дебнера-Миллера [c.201]

Хинальдин может быть получен взаимодействием анп. ш-на с уксусной кислотой по реакции Дебнера-Миллера[ ], кротоновым альдегидо.м в присутствии соляной[ 2 ], серной пли пара-нитробензол-сульфокислот[ ], с ацетиленом в присутствии окиси цинка или окиси алюмпния[ ], с ртутноацетиленовым комплексом[ ], с 4-хлорбутен-3-оном-2 в этиловом [c.70]

Известны дальнейшие модификации реакции Дебнера-Миллера, в которых одна или обе молекулы альдегидов заменены другими [c.202]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

В реакцию Дебнера — Миллера вступают и вторичные амины. Например, из дифениламина и ацетальдегида при этом образуется соль 2-метил-1-фенилхинолиния [c.277]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

Вариянты метода Дебнера—Миллера широко используются п синтезах разнообразных производных 5,6-бензо-хинолина. [c.11]

Реакция Дебнера — Миллера — это разновидность реакции Скраупа, отличающаяся более мягкими условиями циклизации. Хотя в некоторых случаях в качестве циклизующего агента применяют хлористый цинк, для осуществления циклизации достаточно применения молекулярного эквивалента хлористого водорода (или соли анилина). Ниже приведены два примера первый (в./) иллюстрирует мягкие условия проведения реакции, второй (в.2) демонстрирует тот факт, что реакцию Дебнера — Миллера можно проводить вообще без добавления какого-либо окислителя выход при [c.547]

Н группы СНз X. образует металлоорг, соед., конденсируется с альдегидами, вступает в р-цию Манниха п др. Выделяют из хинолииоиой фракции кам.-уг. смолы или синтезируют по р ции Дебнера — Миллера. Примен. для получ. красителей, лек. ср-в, хипальдиновой к-ты. [c.654]

Одновременно с альуюльньгми основаниями исследовали и другие промежуточные продукты реакции Дебнера — Миллера — димеры этилнденариламинов. При взаимодействии эквимольных количеств анилина и ацетальдегида в кислой среде был получен димер зтилиденапилина с т. пл. ]26"С, которому была приписана формула [c.141]

В реакциях Скраупа и Дебнер—Миллера из 2-амино-тетралина, как правило, получается смесь изомеров ангу-лярного и линейного строения (103—104]. [c.26]

Задача 36.26. Объясните образование 2,4-диметилхииолииа из анилина и ацетилацетона (пентандиона-2,4) по реакции Дебнера — Миллера. (Указание см. разд. 30.8.) [c.1032]

Если в реакцию Скраупа вводить 5-аминоиндан, то реакция замыкания цикла протекает сразу по двум возможным направлениям. Полученные 8,9-дигидро-7-циклопента[/]хинолин (XXXIX) и 7,8-дигидро-6-циклопента [ ]-хинолин удается paздeлиfь, используя различную растворимость их иодисто-водородных солей в воде [40]. По методу Дебнера—Миллера были синтезированы также и соответствующие этим веществам хинальдины. [c.283]

ХИНАЛЬДИН (2-метилхинолин), f —1 0, 247.6 С еР 1,0585. Иц 1,6126 плохо раств. в воде, хорошо — в орг. р-рителях. С неорг. к-тами и алкилирующими агентами образует соли Зе01 окисляет метильную группу до альдегидной, НгСгО — до карбоксильной, перманганаты окисляют X. до антраниловой к-ты. В результате подвижности атома Н группы СНз X. образует металлоорг. соед., конденсируется с альдегидами, вступает в р-цию Манниха и др. Выделяют из хинолиновой фракции кам.-уг. смолы или синтезируют по р-ции Дебнера — Миллера. Примен. для получ. красителей, лек. ср-в, хинальдиновой к-ты. ХИНАЛЬДИНОВАЯ КИСЛОТА (хинолин-2-карбоновая к-та). <пл 156 °С растворима в горячей воде (рк" 4.95), сп., бензоле, водных р-рах щелочей. [c.654]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (Скрауп) или диспропорционируется в тетрагидрохи-нолиновое и хинолиновое соединения (Дебнер — Миллер). (Напишите схему ) [c.497]

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Даже если применяют смесь карбонильных соединений, может образовываться также и продукт, возникающий в результате альтернативной альдольной конденсации. Так, при получении 3-метил-хинолина уравнение (8), Я = = Н, = Ме образуется и немного 2-этилгомолога (25), равно как и при нормальной реакции Дебнера-Миллера, исходящей из пропаналя [17]. [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология