Дебнера метод

Метод Дебнера —Миллера [9—13]. Этот метод осуществляется в различных вариантах, а именно [c.10]

Практически применяют прежде всего два варианта реакции. По варианту Коупа образующуюся при реакции воду удаляют азеотропной отгонкой. Малоновые кислоты и их полуэфиры в этих условиях реагируют плохо. Для них лучше применять вариант Кневенагеля—Дебнера (см. методику). При этом продукт реакции декарбоксилируется и получаются а, р-ненасы-щенные монокарбоновые кислоты. Этот способ часто гораздо проще, чем классический синтез Перкина. Кроме того, этот метод имеет еще одно преимущество — его можно применять и к алифатическим альдегидам. [c.445]

Хинолин, изохинолин И их ГОМОЛОГИ можно получать из каменноугольной смолы, а также синтетически по методу Скраупа или Дебнера—Миллера. По методу Скраупа ароматический амин (анилин) нагревают с глицерином, серной кислотой и окислителем (нитробензолом) [c.584]

По сравнению с реакцией Перкина или с обычным методом проведения реакции Дебнера , в которой применяется большой избыток пиридина, этот метод является весьма простым для получения нерастворимых в этиловом спирте коричных кислот высокой степени чистоты. Удобное видоизменение этой реакции заключается в нагревании реагентов на паровой бане в отсутствие спирта [c.52]

Конденсация Кновенагеля широко применяется для синтеза замещенных коричных кислот из альдегидов и малонового эфира в этаноле, содержащем аммиак или амины. Дебнер модифицировал этот метод, использовав в качестве растворителя пиридин [c.153]

Для решения синтетических задач необходимо знание не только наиболее простых и важных методов получения гетероциклов (синтез через 1,4-дикарбонильные соединения, синтезы Фишера, Скраупа, Дебнера—Миллера), но и некоторых характерных для них превращений. Большое внимание уделяется синтезу исходных веществ, что дает возмол ность напомнить наиболее важные синтетические методы в области алифатических и ароматических соединений, рассмотренные в предыдущих главах. Ответы даются на все вопросы. [c.268]

Следует использовать метод Дебнера—Миллера или Скраупа в применении к коричному альдегиду и о-толуидину. [c.290]

Модификацией этого метода, используемого для синтеза замещенных хино-линов, является метод Дебнера — Миллера [c.543]

Метод Скраупа в модификации Дебнера — Миллера используют для синтеза гомологов 2,3-диалкилхинолинов. Кроме анилина в этой реакции использовали толуидины, нитроанилины и другие амины, вместо глицерина — альдегид или смесь двух альдегидов (которые в процессе реакции образуют продукт кротоновой конденсации), а в качестве конденсирующего агента не только серную кислоту, но и концентрированную хлороводородную кислоту с хлоридом цинка. Например [c.554]

Вариянты метода Дебнера—Миллера широко используются п синтезах разнообразных производных 5,6-бензо-хинолина. [c.11]

Метод Дебнера [16] основан на реакции одновременной конденсацпи 2-нафтиламина с ароматическими альдегидами и пировиноградной кислотой, в этом случае с очень хорошим выходом можно осуществить синтез 2-арил- [c.11]

Известно, что основным методом синтеза 2-арилпро изводных 5,6-бензохинолина является метод Дебнера, в котором синтез хинолиновых оснований осуществляется в несколько стадн . Прежде всего это синтез производных цинхониновой кислоты и дальнейшее декар-боксилирование их в арплпроизводные. [c.45]

В предыдущих главах были приведены различные методы образования углеродного скелета Сад-каротиноидов. Их можно разбить на следующие 9 типов реакция Гриньяра или Нефа, конденсация типа реакции Виттига, конденсация с эфирами енолов, реакция Реформатского, конденсация по методу Кневенагеля (модификация Дебнера), синтезы с применением оснований Робинсона — Манниха, конденсация типа альдольной, реакция типа реакции Вюрца, восстановительная димеризация под действием пятисернистого фосфора. [c.215]

Авторы расширили и дополнили второе издание Практикума , включив в него лабораторные работы, призванные помочь освоению ряда новых методов. Сюда относятся оксазолиновый синтез гликозаминидов, получение ортоэфиров углеводов, электрохимическое окисление сахаров, применение диазокетоз для наращивания углеродного скелета углеводов, новые способы синтеза С-гликозидов, дезоксисахаров. В Практикуме приведены примеры применения реакции Виттига с фосфоранами различных групп и некоторых других методов конденсации, в частности, синтеза Дебнера. [c.4]

Первая стадия синтеза — получение непредельных альдоновых кис лот— в значительной мере определяет возможности и границы метода. Разработано несколько путей синтеза /пра с-2,3-дегидро-2,3-дидезокси-альдоновых кислот. Они могут быть получены, например, конденсацией алкилиденовых производных о ь-форм моносахаридов с малоновой кислотой в условиях реакции Кневенагеля — Дебнера [c.325]

Если в реакцию Скраупа вводить 5-аминоиндан, то реакция замыкания цикла протекает сразу по двум возможным направлениям. Полученные 8,9-дигидро-7-циклопента[/]хинолин (XXXIX) и 7,8-дигидро-6-циклопента [ ]-хинолин удается paздeлиfь, используя различную растворимость их иодисто-водородных солей в воде [40]. По методу Дебнера—Миллера были синтезированы также и соответствующие этим веществам хинальдины. [c.283]

Синтез Дебнера, по-вгдимому, можно улучшать и в дальнейшем, но малая доступность налоновой кислоты в настоящее время делает- его менее перспективным в сравнении с оуществуюадми ныне методами. Среди лабораторных методов получения сорбиновой кислоты он является одним из наиболее простых. [c.47]

Близким к методу Дебнера является синтез сорбиновой кислоты через дисульфонат ее амида. Этот метод (метод получения непредельных кислот) заключается в превращении непредельного альдегада в дисульфонат, конденсация последнего с малоновой кислотой, взаимодействии полученного продукта с анилином и оиыленле амида щелочью на водяной бане [23б]. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология