Хинолины, синтез по Дебнеру Миллеру

Производные 1,2,3,4-Т. образуются в качестве побочного продукта в синтезе хинолина по Скраупа реакции и Дебнера — Миллера реакции. [c.58]

Дебнера — Миллера синтез хинолины 3, 213 Ацетальдегид — грег-бутоксильные радикалы ацетилирование хинолин 8, 224 Ацетальдегид — стирол — анилин синтез [c.217]

Губена — Г еша ацилирование арены 2, 775 пирролы 8, 346 Дебнера — Миллера синтез хинолин 8, 201 дегидратация диолы 7, 149 декарбонилирование [c.653]

Синтез Дебнера—Миллера дает возможность получать производные хинолина при нагревании ароматических аминов с альдегидами (смесью альдегидов) в концентрированной соляной или серной кислотах. [c.113]

Выше были рассмотрены случаи конденсации альдегидов в кислых средах, где СН-кислотной компонентой оказывалось ароматическое ядро (конденсация с фенолами). Такая конденсация с участием карбонильной группы и ароматического ядра, протекающая под влиянием кислотных агентов (в частном случае прототропно), лежит в основе многих конденсаций, приводящих к образованию карбо- и гетероциклических структур, например, нагревание фенилового эфира ацетоуксусной кислоты с серной кислотой приводит к синтезу кумарина. Аналогичный процесс атаки карбокатиона, образовавшегося при протонировании оксо-группы, лежит в основе синтеза хинолинов по Дебнер—Миллеру или изохинолинов по Померанцу—Фричу. [c.167]

Применение замещенных в ядре анилинов дает замещенные в бензольном цикле хинолины. Если глицерин заменить ацетальдегидом (или его тримером — пар альдегидом), то через промежуточную стадию присоединения анилина к образовавшемуся в результате конденсации кротоновому альдегиду получается а-метилхинолин—так называемый хин-альдин (синтез Дебнера — Миллера) з [c.310]

Катализируемое кислотами присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам используется также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г. 7.193)] или Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию готовыми, а получают в ходе [c.204]

Вариянты метода Дебнера—Миллера широко используются п синтезах разнообразных производных 5,6-бензо-хинолина. [c.11]

Гомологи хинолина могут быть получены синтезом Дебнера — Миллера, который отличается от синтеза Скраупа тем, что а,р-не-предельный альдегид получается в ходе реакции путем кротоновой конденсации. Так, например, из анилина и ацетальдегида получают а-метилхинолйн (хинальдин) [c.412]

Следует применить синтезы Дебнера — Миллера или Скраупа, используя в качестве исходных веществ а) л-анизидин и ме-тилвинилкетон б) 3,5-диметил-4-метоксианилин и акролеин в) п-анизидин и акролеин г) ж-хлоранилин и уксусный альдегид (в условиях реакции он превращается в кротоновый) д) о-толуидин и акролеин последующее бромнрование полученного замещенного хинолина (ориентирующее действие метильной группы в бензольном ядре хинолина) дает смесь бромпроизводных, из которой может быть выделен 7-бром-8-метилхинолин. [c.290]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

Присоединение ароматических аминов к а,р-ненасыщенным альдегидам или кетонам, катализируемое кислотами, используют также при синтезе хинолинов по Скраупу [схема (Г.7.192)] или по Дебнеру — Миллеру. а,р-Ненасыщенные карбонильные соединения при этом часто не вводят в реакцию в готовом виде,, а получают в ходе реакции (например, акролеин из глицерина, кротоновый альдегид из паральдегида). После присоединения амина происходит катализируемая кислотами реакция альдегидной группы с ароматическим ядром (см. разд. Г,5.1.8.5), ведущая к образованию дигидрохинолина [c.221]

Красители, являющиеся производными хинолина,в основном представляют ценность как сенсибилизаторы в фотографии, 3 но некоторые из них применяются для крашения шерсти и шелка, а также для подцветки масел, лаков и олиф. Для синтеза хинальдина (2-метилхинолипа) и его производных, являющихся промежуточными продуктами для этой небольшой группы красителей, использована реакция Скраупа, заключающаяся в конденсации кротонового альдегида с анилином в присутствии нитробензола, концентрированной серной кислоты и катализатора окисления, например пятиокиси ванадия применялась также реакция Дебнера-Миллера, по которой ацетальдегид конденсируется с анилином в присутствии соляной кислоты или хлористого цинка. Исходя из производного анилина (например /г-толуидина), получают соответствующее производное хинальдина (например 6-метилхинальдин). В молекуле хинальдина имеется реакционноспособная метильная группа, и, нагревая хинальдин с фталевым ангидридом при температуре около 220° в течение нескольких часов в присутствии хлористого цинка, получают Хинолиновый желтый (AGFA I 800) (Якобсен, 1882) в виде золотисто-желтых игл, т. пл. 240°. Этот зе-леновато-желтый спирторастворимый пигмент находит применение, несмотря на его низкую красящую способность и малую светопрочность. [c.1368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология