Тетрагидрохинолин производные

По предыдущей схеме и в аналогичных условиях синтезировано из 2,2,4-триметил-1,2-тетрагидрохинолина и ацетилена N-винильное производное—соединение с т. кип. ПО— [c.37]

Разделение 1,2,3,4- и 5,6,7,8-тетрагидрохинолинов основывалось на способности 1,2,3,4-тетрагидрохинолинов давать Ы-бензоильные производные. [c.199]

Штоббе [896] получил производные 5,6,7,8-тетрагидрохинолина при помощи следующих реакций [c.203]

Реакции других N-замещенных ионов хинолиния могут протекать по такому же механизму. Эти ионы могут реагировать с нуклеофилами либо в положение 2, либо в положение 4. Недавно В нескольких работах [23, 67] были обсуждены факторы, влияющие на ориентацию при замещении. Однако в ходе этой реакции образуются производные тетрагидрохинолина [например, 4) на схеме 4], а в подобных случаях ориентация обычно плохо согласуется с ИРС, так как она здесь в основном определяется направлением двух реакций отщепления от весьма сложного промежуточного продукта. [c.142]

Тетрагидрохинолин (ТГХ) и его производные имеют различное применение. Основное назначение ТГХ — для производства Ы-ацетил-1,2,3,4-тетрагидрохинолина, являющегося эффективным репеллентом 1—4]. [c.312]

В патентной литературе имеются указания на высокую эффективность производных тетрагидрохинолина в качестве ингибиторов окисления и деструкции некоторых высокополимерных соединений, в частности каучуков [5,6]. [c.312]

После электролиза 1,2,3,4-тетрагидрохинолин выделялся в виде ацетильного производного по методу, описанному в [7,10,13]. Отбирали фракцию, кипящую при 144—147° (6 мм рт. ст.) и при 169—172° (16 мм рт. ст.). [c.314]

Азотсодержащие соединения, выделенные аналогичным методом из дизельного- топлива, полученного гидрокрекингом гудрона арланской нефти, представлены производными хинолина, анилина, бициклическими соединениями типа циклогексилпиридина (I), ин-долина(П), 1,2,3,4-тетрагидрохинолина(1П), 2,3-триметилен- (IV) и 2,3-тетраметиленпиридина (V) [c.255]

Скраупа. Возможно также, что образовавшийся 3-оксиальдегид непосредственно взаимодействует с амином с выделением воды. Продуктом конденсации является дигидрохинолиновое производное, которое в заключение днспропорционируется с образованием тетрагидрохинолино-Бого и хинолинового соединений [c.1021]

Каталитическим гидрированием Ы-в,инильных производных ацетон-анила получен и охарактеризован N-этал- 2, 2, 4-триметил-тетрагидрохинолин. [c.37]

Дигидрохинолиновое производное в заключительной стадии дегидрируется до хинолина (синтез по Скраупу) или диспропорцио-нируется в производные тетрагидрохинолина и хинолина (синтез по Дебнеру — Миллеру). (Напишите схему реакции по Дебнеру — Миллеру.) [c.206]

В 1938 году Бартер и Дайер [1] показали возможность синтеза лилолиденов восстановлением 1-нитрозо-1,2,3,4-тетрагидрохинолина до 1-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолина и использование его в качестве гидразинной компоненты в синтезе индолов по Фишеру. Мы подробно исследовали этот способ и получили различные производные лилолиденов, имеющие алкильные, арильные и функциональные заместители в пир-рольной части молекулы [2, 3]. При этом оказалось,что восстановление нитрозопроизводного можно проводить как цинком в уксусной кислоте, так и алюмогидридом лития. [c.65]

Ранее [1] был описан метод введения хинолинового остатка в ароматическое ядро 1-алкил-1,2,3,4-тетрагидрохинолинов путем взаимодействия хинолина с этими соединеннямп в присутствии ацилирующих агентов. Этим же методом получены 2-бензоил-1 - (1 -метил- ], 2,3,4-тетрагидрохинолил-6) -1,2,дигидро-изохиполин и другие производные 1-арил-2-ацил-1,2-дигидро-изохинолина [2]. [c.21]

Реакции бензоилпировиноградной кислоты 1с (R = Ph, X = Н) с 5,6-диамино-аценафтеном и замещенными 8-амино-1,2,3,4-тетрагидрохинолинами приводят, как было отмечено в обзоре [2], к образованию производных 6,7-этанопиримидин-2-карбоновой кислоты 27 или 4,5,6,7-тетрагидропиридо[1,2,3-й ,е]хиноксалин-3-она [c.270]

Соединения Рейссерта, полученные из хинолина, 6-метокси-хинолина [12], изохинолина (2-бензоил-1-циан-1, 2-дигидроизохино-лин) [13, 14] и фенантридина (5-бензоиЛ 6-циан-5, 6-дигидрофенантридин) [Г1], представляют интерес для получения хинолин-2-карбоновой [1], 6-метокоихинолин-2-карбоновой [12], изохинолин-1-карбоновой [13, 15, 16] и фенантридин-б-карбоновой кислот [11], а также аминометильных производных тетрагидрохинолина [12, 17] и тетрагидроизохинолина [141. [c.290]

У третичных аминов, являющихся производными пиперидина, тетрагидрохинолина или дигидроизоиндола, может происходить либо нормальное образование цианамидов, либо размыкание цикла [c.359]

Аналогично ведут себя бензоильные производные тетрагидрохинолина, кониина, пирроЛидина и метилдигидроиндола [c.360]

N-Алкильные производные 1,2,3,4-тетрагидрохинолина при действии бромциана подвергаются нормальному расщеплению цикла по реакции Брауна, так же, как это имеет место для N-бензоилпроизводных при действии пятихлористого фосфора. [c.205]

Дихииолин. Представляет интерес одно производное 1,4 -дихино-лина, а именно 1,2,3,4-тетрагидро-2 -метил-1,4 -дихинолин, которое было получено из 4-хлорхинальдина и тетрагидрохинолина [1016]. [c.225]

При окислении 1,2,3,4-тетрагидрохинолина, а в особенности его ацильных производных, расщеплению подвергается восстановленное пиридиновое кольцо. Придействии перманганата калия на тетрагидрохинолин образуется преимущественно щавелевая кислота и следы антраниловой кислоты J800]. При электролитическом окислении тетрггидрохинолина в серной кислоте на аноде из окиси свинца из продуктов реакции были выделены следующие соединения 2,5-диоксибензойная, пропионовая, малеиновая, щавелевая И муравьиная кислоты, аммиак,, углекислый газ и окись углерода [801]. [c.185]

При действии бромциана протекает только деметилирование 4-метилфеномор-фолина без размыкания цикла. Подобным же образом восстановление хлорида 4,4-диметилфеноморфолиния амальгамой натрия—реагентом, который вызывает раскрытие цикла в случае аналогичного производного тетрагидрохинолина,— дает только 4-метилфеноморфолин [71]. [c.479]

Первым продуктом реакции является тетрагидрохинолин. Состав последующих соединений определится местом разрыва связи в тетрагидропиридиновом кольце. Энергия связи С—N составляет всего 53 500 кал, что значительно ниже величины энергии связи С—С, следовательно раскрытие кольца должно произойт главным образом за счет разрыва связи С—N. Наиболее вероятным представляется расщепление связи между 1 ж 2 атомом с образованием производных анилина, поскольку ароматические связи прочнее алифатических. Однако в присутствии oS разрыв между [c.444]

Однако кротоновый альдегид может образоваться, даже если он не участвует в основном процессе замыкания цикла, ибо в данной реакции параллельно обр азуется также Л -этиланилин п Л -бутилапилин ПЗа], которые, по-видимому, образуются в результате окисления промежуточного дигидрохинолина (17) шиф-фовыми основаниями ацетальдегида и кротонового альдегида. Во фракции вторичных аминов, которые обычно отделяются при обработке азотистой кислотой, не обнаружено присутствия производного тетрагидрохинолина. Это указывает на то, что простое диспропорционирование дигидрохинолина не происходит. Б синтезе Дебнера-Миллера добавление дополнительного окислителя не приводит к улучшению выходов, как это имеет место в синтезе Скраупа. [c.202]

Изложенные выше данные, конечно, не исчерпывают всех случаев применения метода дипольных моментов к установлению конформаций насыщенных или частично ненасыщенных систем. Укажем дополнительно на работы по изучению строения производных бицикло[2.1.1]гексаиа [181], бицикло[2.2.2]октана [198], бен-зоциклогеитенона [199], тетралина [200, 201], тетрагидрохинолина [202, 203], 4,4-диметил-З-кетостероидов [204], основания Трегера [205]. [c.151]

Гидрированные производные хинолина. Пиридиновое кольцо хинолина может быть легче прогидрировано (натрием в спирте, оловом в HG1 или, лучше, молекулярным водородом при гетерогенном катализе), чем бензольное ядро при этом получается 1,2,3, -тетрагидрохинолин (жидкость, т. кип. 248°), аналогичный тетралину. [c.736]

До сих пор мы рассматривали почти исключительно дегидрогенизацию изоциклических соединений. В последнее время различные методы дегидрогенизации, особенно каталитические методы, были с успехом распространены на область гетероциклических соединений, причем довольно подробно была изучена дегидрогенизация азотсодержащих гетероциклов. Н. Д. Зелинским и П. П. Борисовым детально описано поведение пиперидина в присутствии платиновых и палладиевых катализаторов [256]. Пирролидин [257, 258] и его производные [259—261], как показали Н. Д. Зелинский и Ю. К- Юрьев, могут быть легко дегидрированы в пирролы. Подобным же образом никотин быстро превращается в никотирин [262, 263]. В последнем случае была также использована сера, но при этом получались совершенно неудовлетворительные выходы дегидрированных продуктов [264]. Декагидрохинолин [265, 266] и декагидроизохино-лин [267, 268] дегидрируются с большой легкостью. В связи с этим интересно отметить, что 5,6,7,8-тетрагидрохинолин может быть получен при частичной дегидрогенизации декагидрохино- [c.189]

Разработано одновременно получение никотиновой кислоты (витамин РР) на аноде и 1,2,3,4-тетрагидрохинолина (ацетильное производное которого — кюзол используется в качестве репеллента) на катоде из хинолина [509] [c.68]

Для той же цели предложено применение в качестве восстановителя гидрированных производных хинолина, например тетрагидрохинолинав этом случае применение мягкого восстановителя обусловливается необходимостью оставить нетронутой СО-группу антрахинона, которая также может реагировать с более сильными восстановителями (см. гл. XIV). [c.295]

Таким образом, диизобутилалюминийгидрид способен расщеплять хинолиновые циклы с образованием соответствующих анилинов. Аналогично из хинальдина образуется о-бутиланилин (выход 71%), из лепидина получен о-(втор-бутил)анилин с вы.ходом 67%. Напротив, 2-фенилхинолин не расщепляется даже при 160° С и дает только 2-фенил-1,2,3,4-тетрагидрохинолин с выходом 68%. В случае изохинолина происходит диспропорционирование дигидросоединения на изохинолин и тетрагидроизохинолин. Дигидроизохинолины были получены лишь в виде производных, например Л -аце-тильных и Л -алкильных. Так, иодистый ]У-метилизохинолиний при действии 1 моль гидрида дает Л -метил-1,2-дигидроизохинолин (выход 92%). Изохинолин образует в кипящем бензоле при действии [c.344]

Сульфоновая группа пе отщепляется от кольца ни при действии расплавленного едкого кали, ни при нагревании с кислотой под давлением. Присутствие сульфоновой группы в полученных производных хинолина не препятствует реакции а-метильной группы с альдегидами или фталевой кислотой. Восстановление оловом в соляной кислоте дает тиофенол и тетрагидрохинолин [247, 2596, 2616, 265] [c.168]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология