Арены ацилирование

На охеме, кроме этого, показаны J - алкилирование замещенного ацетоуксусного эфира кислотное расщепление замещенного ацетоуксусного эфира б - внутримолекулярное ацилирование и 5-кротоновая конденсация и межмслеиулярное ацилирование арена. [c.78]

ФРИДЕЛЯ — КРАФТСА РЕАКЦИЯ, алкилирование или ацилирование аром. соед. алкил- или ацилгалогенида-ми (кат.— к-ты Льюиса) [c.635]

Аминокислоты 166 — 172, 385 получение 189, 224, 225 Амины 18, 53, 103 — 107, 127, 381 — 384 ароматические 261 —263, 295 синтез по Габриелю 196 Анилин 282, 299, 382 Антиподы 152, 155, 226 Антрахинон 278, 279, 383 Антрацен 277 — 279, 285, 306 Арены 21, 281, 352, 365— 368 Арнлирование 290, 336 Атро1 изомеры 271 Аутоокисление альдегидов 118 олефинов 197 Ацетилен (ы) 39, 70— 73, 173, 179, 227, 356, 392 получение 210, 365 Ацилирование 176— 178 амидов 102, 177 аминов 106 аминокпслот 168, 169 анилина 243 [c.393]

Кроме хлорида алюминия катализаторами в реакции ацилирования могут быть и другие кислоты Льюиса Сила их активирующего действия меняется как и в реакции алкилирования В реакцию ацилирования (и алкилирования) не вступают арены с электроноакцепторными заместителями в бензольном ядре В связи с этим некоторые из таких соединений, чаще всего нитробензол и о-дихлорбензол, применяют в качестве растворителей в реакциях ацилирования по Фриделю - Крафтсу Использование растворителей становится необходимым в тех случаях, когда нецелесообразно или невозможно проводить реакцию в ацилируемом соединении, взяв избыточное его количество [c.159]

Важное значение для синтеза ди- и полициклических систем имеет внутримолекулярное ацилирование по Фриделю — Крафтсу. Так, 1-инданон можно получить циклизацией р-фенилпропионил-хлорида (уравнение 89). Аналогично, из уфенилмасляной кислоты можно приготовить 3,4-дигидронафталин-1-(2Я)-он (а-тетралон). Исходную кислоту можно синтезировать из бензола в две стадии (уравнения 90). у-Лактоны, такие как у-бутиролактон, алкилируют арены в присутствии хлорида алюминия, и, следовательно, нилмасляная кислота получается в одну стадию. Примером такой методики служит синтез 1,4,5,8-тетраметилнафталина (уравнения 91). В этой области имеется много вариантов синтеза. Так, из нафталина мол<но получить производные фенантрена, а используя фталевый ангидрид вместо янтарного ангидрида или убутиролак-тона, можно приготовить производные антрацена из бензола или [c.358]

Замещение атома водорода в аренах на ацильную группу при взаимодействии арена с галогенангидридом или ангидридом в присутствии кислоты Льюиса называют ацилированием по Фриделю-Крафтсу. Продукт выделяют, разлагая реакционный комплекс разбавленной НС1 при охлаждении. [c.426]

Оксазолы представляют собой слабые основания, часто имеют пирндиноподобный запах, нередко дают хорошо кристаллизуюш,иеся пн-краты или двойные соли с хлорной платиной. При кипячении с кислотами они расщепляются. В особенности это относится к 2-алкил-(илп арил)-5-алкоксиоксазолам, которые образуются при действии РС1,5 на ацилированные эфиры аминокислот и являются простейшими ангидридами этих соединений, вследствие чего в последнее время привлекли к себе внимание в связи с проблехмой строения белка [c.995]

Интересные результаты получаются при бромировании гваякола (о-метоксифенол) (67) бромирование идет преимущественно в /гара-положение к группе ОН, так как -f i-эффeкт этой группы больше, чем группы ОСН3. Картина меняется, если бромировать ацилированный гваякол (68). В данном соединении -fЛI-эффeкт метоксигруппы больше, чем в группе СНзСОО, в которой атом кислорода, ответственный за +Л1-эффект, связан с электроноакцепторной ацильной группой, и бромирование идет в ара-положение к метоксигруппе. [c.378]

Если реагирующие соединения растворимы в полифосфорной кислоте, которая является и катализатором и растворителем, или если наблюдается реакция внутримолекулярного ацилирования, получаются самые высокие выходы [7, 8]. Так, фенолы и простые эфиры фенолов наиболее подходят для межмолекулярных, а о)-арил-алканкарбоновые кислоты — для внутримолекулярных реакций ацилирования (примеры в.6 и В.9). Ацилирование в полифосфорной кислоте протекает через образование соответствующего смешанного ангидрида [9]. [c.124]

Соединение ХХХП1 и замещенные арильные аналоги претерпевают одновременное внутримолекулярное ацилирование в положение 1 и раскрытие тетразольного кольца с образованием 3-арил-5-азидо-1,2,4-триазолов [318, 319]. В противоположность этому метилирование соответствующих производ- [c.66]

Электрохимия органических соединений, под ред. М, Байаера и др., пер. с англ.. М., 1976 Электросинтез мономеров, М., 1980 Ф и о ш и н М. Я., Смирнова М, Г., Электросинтез окислителей и восстановителей, 2 нзд.. Л,, 1981, М. Я. Фиошин. ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ, гетеролитические реакции орг, соед, с электроф, реагентами (электрофплами), т. е. катионами или молекулами, к-рые имеют, по крайней мере, одну своб. орбиталь или центры с пониж. электронной плотностью. Наиб, изучено электроф. замещение в аром, ряду — нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю — Крафтсу, азосочетание, к-рые идут по схеме [c.703]

Нами этот метод распространен на некоторые другие аро-илэфиры [3], упрощен процесс ацилирования, способ выделения и очистки конечных продуктов — ароилацетопитрилов. [c.27]

Арил-4-бром-ФД 15 реагируют с дифенилдиазометаном и 9-диазофлуореном по схеме, включающей ацилирование ароилкетеном диазоалкаиа, последующее элиминирование азота и циклизацию в замещенные 2-фураноны 104, 105 [46, 59] (схема 66). [c.392]

Кетоны с ароматическими и гетероциклическими заместителями получают ацилированием ароматических и гетероциклических соединений хлорангидридами и ангидридами кислот в присутствии кислот Льюиса (см. с. 147). Среди других многочисленных синтетических методов определенное значение имеет реакция Хёща (индуцируемое кислотами присоединение нитрилов к активированным ароматическим и гетероароматическим соединениям) [10]. Кроме того, щироко используется внутримолекулярное ацилирование по Фриделю - Крафтсу арил-алкановых кислот с образованием бензоцикланонов (см. с. 185-186). [c.115]

Реакцией винилацетата с вторичными спиртами в щелочной среде получаются ацилированные производные этих спиртов [41]. В качестве катализаторов реакции могут быть использованы щелочной металл или третичный амин, способный под-дс [)живать pH выше 7. В реакцию вступают вторичные спирты типа КК СН(ОН), где К — радикалы —СК,—СЩСК, —СНаОН, —СН2С1, —СН2СНО и др., а К — алкил, арил или радикал, идентичный К. Например, с нитрилом молочной кислоты происходит следующая реакция [c.83]

Полуацетальный гидроксил подвергается ацилировапию производными карбоновых кислот в тех же условиях, что и спиртовые гидроксилы сахаров. Эта реакция, приводящая в случае свободных моносахаридов к сполна ацилированным производным, рассматривалась в гл. 5. Для синтеза соответствующих производных более сложных карбоновых кислот обычно прибегают к конденсации ацилированных гликознлгалогенидов с солями этих кислот. Тот же прием применяется для синтеза эфиров фосфорной, азотной и некоторых других кислот. Эти реакции аналогичны синтезу ар илгликозидов и будут подробнее рассматриваться ниже. [c.192]

Ацилирование [1]. Эти ангидриды — сильные ацилирующие агенты. Так, неактивпрозакные арены, такие, как, наиример, бензол, легко ацилируются без добавления катализаторов реакции Фриделя — Крафтса [c.562]

Брукнер с сотрудниками [83] осуществили превращение пропенилбензола в соответствующий а-арил- -аминопропанол. При обработке пропенилбензола нитритом натрия в эфирном растворе серной кислоты получается псевдо-нитрозит. Последний при взаимодействии с уксусным ангидридом, содержащим следы серной кислоты, превращается в ацетоксинитропроизводное. Восстановление нитрогруппы в условиях, когда происходит перемещение ацетильной группы от кислорода к азоту, приводит к образованию а-арил-р-ацетамидопропанола. Для введения в молекулу нужной ацильной группы ацетильное производное деацетилируют и полученный продукт подвергают ацилированию соответствующей кислотой. [c.278]

Реакция. Синтез бензоилкарбоновой кислоты взаимодействий, зола с циклическим ангидридом дикарбоновой кислоты в прису безводного хлорида алюминия. Ацилирование по Фриделю-к ароматических углеводородов, электрофильное замещение в аро ческом ряду. [c.186]

Эфиры Л/-арил-Л/-ацил-а-аминокислот получают по реакции соответствующих анилинов с а-галогеналканкарбоновыми кислотами и этерификации образовавшихся Л/-арил-а-амииокислот спиртами с последующим ацилированием эфиров две первые стадии можно проводить в обратном порядке [61, 67, 68] [c.157]

Арены бензольного ряда в промышленности получают при переработке каменного угля н нефти и алкилированнем бензола. В лаборатории используют алкилирование и ацилирование с последующим восстановлением ацилпродукта. [c.179]

Формилирование и ацилирование аренов. В присутствт AI I, или других кислот Льюиса арены ацилируются ири взаимодействии с ацилхлоридами (ацилирование ио методу Фриделя — Крафтса) [c.464]

Ацилирование применяется либо для временной защиты аминогруппы, которая в последующем омыляется (см. нитрование анилина и толуидина, стр. 30, 31), либо для получения соединений, в которых ацильная группа сохраняется при всех превращениях этого соединения — вплоть до образования готового красителя (азотолы, ари-лиды ацетоуксусной кислоты, красители кислотный ярко-красный, кислотный однохром оливковый Ж, кубовые желтые ЖХ и 23Х). [c.97]

Лизин. -Аминогруппы остатков лизина являются весьма удобными мишенями для модификации. Наибольшее распространение при этом получили следующие методы а) ацилирование с помощью уксусного, трифторуксусного или янтарного ангидридов, 8-этил-трифторацетата иногда применяется обратимое ацилирование мвлеиновым или цитраконовым ангидридами (см. с. 43) 6) арили-рование в) реакция с нмидоэфирами г) образование шиффо- [c.161]

Смотреть страницы где упоминается термин Арены ацилирование: [c.485] [c.54] [c.118] [c.552] [c.576] [c.1102] [c.503] [c.23] [c.357] [c.360] [c.619] [c.319] [c.284] [c.477] [c.61] [c.61] [c.278] [c.115] [c.99] [c.110] [c.205] [c.214] [c.54] [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология