Сапогенины Стероидные сапогенины

Стероидные сапогенины широко распространены как агликоны стероидных сапонинов в растительном мире. Они содержатся преимущественно в различных видах наперстянки (дигиталиса) и диоскореи (В1озсогеасееп). Стероидные сапонины действуют подобно сапонинам терпенового ряда, вызывая гемолиз. Кольца С и В стероидного скелета у них траяс-сочленены. При атомах С-16 и С-17 располагается спироке-тальная группировка. Примером этих соединений может служить диос-генин (формулу см. ниже, в начале раздела 3.7.7), одно из важнейших исходных веществ при частичном синтезе стероидных гормонов. [c.694]

СТЕРОИДНЫЕ САПОГЕНИНЫ И САПОНИНЫ [c.344]

Кроме того, было найдено, что гормон беременности прогестерон может быть получен из стероидного сапогенина диосгенина, выделенного Цукамото (1936) из японского вида диоскореи [c.103]

Классификация стероидов включает стерины, желчные кислоты, гормоны эстрогенные, андрогенные, гестагенные, коры надпочечников (кор-тиконды), стероидные сапогенины, сердечные агликоны, яды жаб и стероидные алкалоиды. [c.571]

СЕРДЕЧНЫЕ АГЛИКОНЫ 4 3 7 5, СТЕРОИДНЫЕ САПОГЕНИНЫ [c.9]

ТЕСТОСТЕРОН igHjgOj — бесцветные кристаллы, т. пл. 155 С практически нерастворим в воде, хорошо растворим в большинстве органических растворителей. Т.— типичный андроген. Т. получают из стеринов, стероидных сапогенинов, стероидных алкалоидов. Биосинтез Т. в организме человека и животных осуществляется из холестерина. Т. применяют в виде его сложных эфиров для лечения раковых опухолей, яичников и молочной железы у женщин, для стимулирования половой функции мужчин. [c.248]

Из диосгенина, стероидного сапогенина диоскореи, удается путем многоступенчатого синтеза получить Зр-ацетоксипрегнен-5-он-20, омыление и последующее окисление которого приводит к прогестерону [c.695]

Стероидные сапогенины определяют следующим образом. Хроматограмму опрыскивают 1 %-ным этанольным раствором одного из перечисленных ниже альдегидов. Высущивают в течение 5 мин. Затем вторично опрыскивают смесью уксусный ангидрид-конц. H2SO4 (12 1). Прогревают при 85-90°С до появления пятен. Ванилин, анисовый, коричный и салициловый альдегиды дают со стероидными сапогенинами желтые пятна на серо-белом фоне и-диметил-аминобензальдегид дает розовые пятна на желтом фоне 4-ацетокси-2-нафтальдегид-наиболее чувствительный реагент, дающий с сапогенинами красные пятна. Пригоден для ТСХ. [c.421]

Хроматограмму опрыскивают 10-20%-ным раствором 8ЬС1з в H I3. Прогревают при 70-90 С в течение 4 мин. Пятна различных цветов в видимом и УФ-свете дают кортикостероиды, эстрогены (коричневые, желтые и розовые) стероиды i, и ji, содержащие —ОН группу (20-50 мкг) гликозиды Digitalis < 0,5 мкг) стеролы эргостерол (0,5 мкг) и холестерол (5 мкг) и стероидные сапогенины (в основном желтые или красновато-оранжевые пятна чувствительность [c.421]

Строение. В состав Д. входит необычный стероидный сапогенин дигитогенин, который через 3[5-гндроксильную группу связан с пен- [c.104]

Ацетолиз (111, 118, перед ссылками). Маркер [11] разработал метод, в котором стероидный сапогенин диосгенип (1) используется [c.358]

Некоторые превращения стероидных соединений, например окисление спиртовых групп, восстановление карбонила и гидрирование этиленовой связи, были проведены также в организмах животных. Поскольку при этом обычно получается несколько веществ с небольшими выходами, эти реакции до настоящего времени не применялись с препаративной целью [118]. Типичными примерами подобных реакций являются превращение а-эстрадиола в эстрон [120, 121], тестостерона — в андростенон-17, андростерон и этиохоланол-З-он-17 [122] и прогестерона [123] и дезоксикортикостерона [124] — в прегнандиол. Биохимическое восстановление этиленовой связи и карбонильной группы производилось также в ряду стероидных сапогенинов [125]. [c.309]

Расщепление частично или полностью гидрированных 0-гетероциклических колец наблюдалось в случае тебаи-на, который был превращен в А -фенольный дигидроте-баин [865, 866, 885], и в случае соединений, у которых атом углерода, соседний с кислородом, непосредственно связан с атомом азота, принадлежащим другому кольцу [606, 867—869]. Кольцо тетрагидропирана (кольцо Р) в стероидных сапогенинах, которое в обычных условиях [c.172]

Следует обратить внимание на то, что десульфуризация стероидного сапогенина LXIV в ацетоне приводит к смеси 22 5-спи-ростатриена-3, 5,7 и частично восстановленного 22р-спироста-диена-5,7 (LXV) [102]. При десульфуризации обычным никелем происходит восстановление как двойной связи, так и карбонильной группы 3-этилтиохолестен-5-она-7 [103]. [c.395]

При кислотном гидролизе сапонины распадаются на одну или несколько молекул углеводов и на аглюксны—сапогенины, стероидное ядро которых соединено с циклической спирановой ке-тальной группировкой. [c.186]

Большое значение для анализа и исследования стероидов имеет сапонин наперстянки—дигитонин, аглюконом которого является стероидный сапогенин изо-ряда—дигитогенин [c.187]

Известны след, классы природных С. стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны (см. Андрогенные гор.чоны. Андрогены, Кортикостероиды, Эстрогенные гормоны), сердечно-активные стероиды (см. Гликозиды сердечные, Буфогенины), стероидные сапогенины (агликоны растительных гликозидов — сапонинов) и стероидные алкалоиды. [c.531]

Стероидные сапогенины широко распространены среди высших растений [155], у которых они встречаются в форме гликозидов — сапонинов. Листья различных видов Agave и Yu a, [c.426]

Алкалоиды у различных видов Solanum весьма хорошо изучены. Их содержание зависит не только от генетических факторов и возраста, но и от климатических и экологических условий. Как правило, в течение вегетационного периода суммарная фракция гликоалкалоидов в листьях S. tuberosum быстро возрастает, а в клубнях — постепенно уменьшается [137]. Б верхушках побегов концентрация алкалоидов высока. Цветки особенно богаты соланином [89]. Выращивание в условиях короткого дня, но-ви-димому, стимулирует синтез соланина в клубнях. В спящих клубнях картофеля наиболее высока концентрация соланина в периферической зоне, особенно вблизи глазков [158]. Прокошев и сотр. [111] показали в опытах с прививками, что алкалоиды у Solanum — в отличие от большинства других алкалоидов и подобно стероидным сапогенинам — синтезируются главным образом в листьях. Оказалось, что алкалоиды подвоя не влияют на состав алкалоидов привоя. В то же время алкалоиды клубней картофеля изменялись в зависимости от природы привоя. [c.428]

Чтобы увеличить подвижность стероидных сапогенинов, Беннет и Хефтмен [70] этерифицировали три оксистероида непосредственно на хроматографических пластинках, обрабатывая их трифторуксусным ангидридом. По окончании этой процедуры пластинки сушили несколько минут под тягой, чтобы удалить образующуюся в процессе реакции трифторуксусную кислоту. Сапогенины можно этерифицировать также и перед нанесением пробы на пластинку. Для этого 2 мл трифторуксусного ангидрида добавляют к 22 мл 0,01—0,1 %-ного раствора сапогенинов, встряхивают в течение минуты и нейтрализуют кислоту, добавляя 1 мл 2 н. водного раствора карбоната натрия. Рисс [71] метилировал фосфорорганические кислоты непосредственно на пластинках эфирным раствором дназометана. Авторы работы [72] аналогичным методом этерифицировали карбоновые кислоты, содержащие пиперидииовое кольцо. [c.205]

Сапонины — это гликозиды, водные растворы которых образуют при встряхивании устойчивую пену. При кислотном гидролизе сапонины расщепляются на сахара и соответствующие сапогенины. Разделение стероидных сапогенинов можно проводить на слоях силикагеля. Чеше и др. [310—312] исследовали ряд сапогенинов методом хроматографии на бумаге и ТСХ. В качестве растворителей в ТСХ использовали этилацетат и смеси хлороформ—ацетон (4 1) и диизопропиловый эфир—ацетон (3 1). [c.344]

Такеда и др. [313] и Мацумото [314] исследовали разделение стероидных сапогенинов 25 различными элюирующими растворителями и выбрали наиболее эффективные. В табл. 29.10 приведены величины / / 20 сапогенинов, полученные с 8 различными растворителями. [c.345]

Величины /ХЮО ряда стероидных сапогенинов, полученные на силикагеле с различными растворителями [c.346]

Величины / /Х100 стероидных сапогенинов, полученные на закрепленных крахмалом слоях силикагеля [114] [c.347]

Сапогенины, представляющие собой аглюконы, образующиеся при гидролизе глюкозидных сапонинов, разделены, на основании опытов по их дегидрированию, на две группы тритерпеноидные сапогенины, образующие, главным образом, производные нафталина и пицена, и стероидные сапогенины, для которых характерно образование углеводорода Дильса в результате дегидрирования. Так как тритерпеноидные сапогенины непосредственно связаны с пергидропиценом, а не с производными пергидрофенантрена, которые составляют основную тему этой книги, то в данном обзоре будут рассмотрены только сапогенины стероидного строения. [c.557]

Ко второй группе Зр-оксипроизводных относятся стероидные сапогенины для многих представителей этих соединений установлено их соотношение с веществами известного строения. Так, например, сарсасапогенин [c.615]

Смотреть страницы где упоминается термин Сапогенины Стероидные сапогенины : [c.889] [c.890] [c.273] [c.319] [c.266] [c.694] [c.236] [c.495] [c.43] [c.495] [c.161] [c.187] [c.494] [c.191] [c.191] [c.372] [c.347] [c.108] [c.459] [c.579] [c.617] [c.621]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология