Фенилглиоксаль из ацетофенона

Типичным примером реакции Райли является окисление ацетофенона в смеси диоксана и уксусной кислоты до фенилглиоксаля [c.497]

При действии хлористого нитрозила в этиловом спирте ацетофенон превращается в диэтилацеталь фенилглиоксаля с выходом 53% (Мен-нинг, 1961). Вместо ацетофенона для получения фенилглиоксаля можно использовать также фенилуксусный альдегид. [c.497]

Метильная группа, активированная соседством карбонильной группы, может окисляться в спиртовых растворах с образованием кетоацеталей. Так, окисление ацетофенона хлористым нитрозилом в спиртовом растворе при 25—60° С приводит к диэтилацеталю фенилглиоксаля с выходом 53% [1008, 1009] [c.114]

В качестве другого примера атаки активированной метильной группы ацетофенона можно привести его окисление двуокисью селена в присутствии водного диоксана до а-кето альдегида — фенилглиоксаля (т. кип. 96 С при 25 мм рт. ст.) [c.392]

В 1-литровую трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой с жидкостным затвором и обратным холодильником, помещают 600 ма диоксана (примечание I), 111 г (I мол.) двуокиси селена (примечание 2) и 20 мл воды (примечание 3). Смесь нагревают до 50—55°, перемешивают до тех пор, пока все не перейдет в раствор, сразу добавляют 120 г (1 мол.) ацетофенона и полученную смесь кипятят при непрерывном перемешивании в течение 4 час. (примечание 4). Горячий раствор отделяют декантацией от выпавшего селена, а диоксан и воду отгоняют с небольшим дефлегматором. Фенилглиоксаль перегоняют в вакууме из колбы Клайзена емкостью 250 мл (примечание 5), причем собирают фракцию 95—97°/25 мм (примечание 6). Выход 93—96г (69—72% теоретич. примечание 7), [c.507]

До 100 Формальдегид, бензальдегид, фенилглиоксаль, бензиловый спирт, окись стирола, ацетофенон, а-оксиацетофе-нон, фенилгликоль 14 15 18 19 [c.159]

Двуокись селена является очень ценным окислителем для метильных и метиленовых групп. Альдегиды и кетоны, имеющие метильную или метиленовую группу, связанную с функциональной группой, окисляются этим реагентом в соответствующие дикарбонильные соединения (СК, 36, 235). К наилучшим результатам этот метод приводит в случае соединений, имеющих только одну метильную или метиленовую группу, способную окисляться. Ацетофенон дает фенилглиоксаль с 72%-ным выходом при обработке эквимолекулярным количеством двуокиси селена в кипящем диоксане в течение 4 час (СОП, 2, 507) [c.192]

Метоксифенил)-2-фенилглиоксаль-С получают окислением 2-(rt-метоксифенил) ацетофенона-1-С двуокисью селена в диоксане (с уксусным ангидридом образуется масло) выход 87%, т. пл. 62°. [c.86]

Относительно небольшие количества ацетофенона, обладающего приятным запахом (черемухи) и его производных (бензо-илкарбинол, фенилацетат, фенилгликоль, фенилглиоксаль), находят применение в парфюмерной промышленности . Значительно большие количества ацетофенона могут потребляться в фармацевтической промышленности. В настоящее время ацетофенон служит сырьем для производства одного из противо-подагрических средств — атофана (а-фенилцинхониновой кислоты), являющегося продуктом конденсации ацетофенона с иза-тиновой кислотой в водно-щелочной среде [c.150]

Из о-хлорфенилуксусной-1- кислоты получают [2] 2-(о-хлорфенил)ацетофенон-1-С (выход 80,5%, т. пл. 68,5—69,2°) и 1-(о-хлорфенил)-2-фенилглиоксаль-2-С (выход неочищенного продукта количественный, т. пл. 41,5—43° после перекристаллизации из 90%-ного спирта). См. синтез ацетофенона-2-С , Метод VI. [c.86]

Фенилглиоксаль был получен из изонитрозоацетофенона через бисульфитное соединение - hj[h действием нитрозилсерной или азотистой кислоты . Он был получен также окислением бензоилкарбинола уксуснокислой медью нагреванием бромфенацилацетата и окислением ацетофенона двуокисью селена [c.509]

Интересно, что и эфиры некоторых неорганических кислот, а именно азотистой и азотной кислот, конденсируются аналогично эфирам органических кислот в присутствии алкоголятов щелочных металлов. Однако эта реакция имеет менее общее применение. Алкилнитриты конденсируются с кетонами (но не с эфирами простых органических кислот) в присутствии этилата натрия, давая изонитрозокетоны (см. том I). Из ацетофенона и изоамилнитрита образуется изонитрозоацетофенон (оксим фенилглиоксаля) [c.60]

Ацетон переходит с 60%-ным выходом в метилглиоксаль метилэтилкетон образует с почти 80 % -ным выходом этилглиоксаль, а ацетофенон с 50%-ным выходом — фенилглиоксаль 9- >22 Весьма высокие выходы f-дикетонов получаются при окислении селенистым ангидридом различных замещенных фенилбензил-кетонов [c.112]

Гомолитический разрыв 0 0-связей приводит к образованию полимерных алкоксирадикалов [реакция (1)], которые претерпевают деполимеризацию с образованием формальдегида и бензальдегида [реакция (2) . Реакция диспропорционирования может протекать по радикальному [реакция (3)] или ионному [реакции (4) —(6)] механизмам с выделением ос-оксиацетофено-на, фенилгликоля и фенилглиоксаля. В случае термического раз-, ложения полимерной перекиси се-метилстирола реакция деполимеризации алкоксирадикалов с выделением в эквивалентных количествах ацетофенона и формальдегида является преобладающей [80, 85]. Другие продукты распада образуются в весьма незначительных количествах. [c.18]

При нитрозировании ацетофенона аналогичным образом получается изонитрозоацетофенон, который в результате гидролиза превращается в фенилглиоксаль, илн бензоилформальдегид [c.678]

С целью выяснения механизма реакции Р-диметиламинопропиофе-нон (а), полученный при конденсации обычного ацетофенона и солянокислого диметиламина с радиоактивным параформальдегидом, был пи-ролизован [459]. Озонирование выделенного при этом винилфенилкето-на (б) и последующий гидролиз озонида дали фенилглиоксаль, не содержащий радиоуглерода, и формальдегид, содержащий почти весь из исходного формальдегида [c.592]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология