Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Бромистый метил в реакциях нуклеофильного замещения

    В случае бромистого метила и бромистого этила скорость реакции пропорциональна концентрации как гидроксильных ионов, так и галогеналкила (реакция нуклеофильного замещения второго порядка — Для бромистого изопропила не может быть установлено простого математического соотношения между концентрацией и скоростью реакции. В случае третичного бромистого бутила скорость реакции зависит только от концентрации галогеналкила и не зависит от концентрации гидроксильных ионов (реакция нуклеофильного замещения первого порядка — S, l). [c.98]


    В качестве стандарта для построения ряда нуклеофильной активности обычно выбирают реакцию нуклеофильного замещения для бромистого метила. Уравнение Свэна [7] [c.234]

    Реакции нуклеофильного замещения у галоидных алкилов типа галоидных метилов отличаются, согласно Свэну, от только что рассмотренного случая лишь характером сольватированного катиона (А). Так, например, реакция бромистого метила с пиридином в присутствии гидроксилсодержащих соединений протекает по следующей схеме  [c.95]

    В случае бромистого метила и бромистого этила скорость реакции пропорциональна концентрации как гидроксильных ионов, так и галогеналкила (реакция нуклеофильного замещения второго [c.110]

    Большое значение при установлении механизма реакций имели также исследования по сравнению скоростей реакций сольволиза в муравьиной кислоте и в водно-спиртовом или водно-ацетоновом растворах [105—107]. В случае мономолекулярного сольволиза константы скорости реакции в этих двух средах будут, как правило, одинаковы. Так, например, при сольволизе третичного хлористого бутила и бромистого неопентила скорость реакции мало изменяется при переходе от водного этанола к муравьиной кислоте [96, 106, 109, 110]. В том случае, если реакция протекает по бимолекулярному механизму, то скорость реакции в муравьиной кислоте будет значительно ниже, чем в водном эталоне. Например, типичные для 5л 2-механизма бимолекулярные реакции нуклеофильного замещения бромистого метила и бромистого этила в водном этаноле протекают в 200 и 80 раз соответственно быстрее, чем в муравьиной кислоте [96, 107]. При изучении сравнительной реакционной способности галоидангидридов производных кислот фосфора в указанных растворителях были получены данные, подтверждающие 5л/2-механизм бимолекулярных реакций сольволиза этих соединений. Так, например, скорость сольволиза диизопропилхлорфосфата [96] и 1-метилгептилметилхлорфосфоната [108] примерно в 2000 раз выше, в водно-спиртовом и водно-ацетоновом растворах, [c.488]

    Классическим примером реакции, щротекающей по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения, может служить гидролиз бромистого метила в водном растворе щелочи  [c.7]

    Реакции 8 2. При взаимодействии бромистого метила с едким натром образуется метанол, причем реакция кинетически первого порядка по бромистому метилу и по гидроксил-иону. Следовательно, в образовании переходного состояния участвуют обе частицы, и реакция имеет простой механизм прямого замещения, для которого Ингольдом предложен символ N2, что означает бимолекулярное нуклеофильное замещение. Необходимо отметить, что цифра 2 указывает на бимолекулярность реакции, а не на ее порядок. Порядок реакции — величина, определяемая экспериментально, в то время как молеку-лярность реакции —это число частиц, принимающих участие в определяющей скорость стадии конкретного рассматриваемого механизма [c.81]


    Реакция Фриделя — Крафтса. Обработка ароматического соединения алкилирующим агентом, приводящая к замещению, называется алкилирова-нием по Фриделю — Крафтсу. Наиболее употребительными алкилирующими агентами являются смеси галоидных алкилов, например бромистого метила, с кислотами Льюиса типа бромистого алюминия. Реакцию можно рассматривать как нуклеофильное замещение в бромистом метиле при действии ароматического соединения, для которого возможны два механизма. Или бромистый алюминий сначала отрывает бромид-ион и образовавшийся метильный катион атакует кольцо, или же происходит SN2-зaмe-щение при метильной группе с одновременным удалением бромид-иона. [c.172]

    Реакцию конденсации щелочноорганических соединений с галоидными, алкилами обычно относят к реакциям гетеролитического замещения [1, 2]. В общей классификации реакций металлооргапических соединений конденсация алифатических соединений лития с бромистым метилом (СНэВг) может быть охарактеризована как пример нуклеофильного замещения СНд-группы бромистого метила на литий [3] [c.76]

Смотреть страницы где упоминается термин Бромистый метил в реакциях нуклеофильного замещения: [c.338]    [c.273]    [c.187]    [c.200]    [c.209]   
Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.332 ]



ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Замещение нуклеофильное

Мета-замещение

Метил бромистый

Метил реакция

Реакции замещения

Реакция нуклеофильного



© 2025 chem21.info Реклама на сайте