Анилин галоидирование

В случае очень сильно активированных ядер, особенно содержащих диазогруппы, замещение становится возможным даже с помощью таких слабых реагентов, как ионы галоида из окружающей среды. Поэтому диазотирование анилинов, галоидированных в ара-положении, иногда приводит ко вторичному обмену галоида в ядре (е) . [c.200]

Эта реакция была применена для алкилированных и галоидированных анилинов и некоторых полициклических ароматических аминов [669]. [c.157]

На примере йодирования анилина им предлагается следующая схема реакции галоидирования [c.499]

В нем заместители, находящиеся слева от водорода, облегчают обмен по сравнению с незамещенным бензолом, а сульфогруппа, нитрогруппа и галоиды затрудняют его. Например, бензол обменивает водород с 0 504, но не с ОзО" (в разбавленных кислотах), и с фенолом в диметиланилине идет обмен с ОзО , а в ионе фенолята — даже с фенолом и водой. Этот ряд заместителей совпадает с таким же рядом по легкости нитрования, галоидирования и других типичных реакций электрофильного замещения в ароматическом ядре. Направляющее действие заместителей па водородный обмен также совпадает с известными правилами электрофильного замещения. Например, в феноле или анилине обмениваются водородные атомы лишь в орто- и параположениях, но не в мета-положениях [652, 954]. Все это приводит к заключению, что обмен водорода в ароматических соединениях с сильными кисло- [c.297]

Аминогруппа, так же как гидроксильная, облегчает хлорирование, нитрование и сульфирование ароматического ядра. Ароматические амины, как правило, чрезвычайно легко вступают в реакцию с галоидами. Для введения в молекулу одного атома хлора необходимо исходить из ацетильных производных аминов. При этом из анилина, например, получается преимущественно -хлоранилин и ебольщое количество о-хлоранилина дальнейшее галоидирование приводит к образованию 2,4-дихлор- и, наконец, 2,4,6-трихлоранилина (или, соответственно, их ацетильных производных). [c.577]

Большое разнообразие красителей и многостадийность их синтеза определили необходимость производства промежуточных продуктов. На заводах промежуточного синтеза из исходных веществ получают промежуточные продукты путем сульфирования, нитрования, нитрозирования, галоидирования, образования аминогруппы восстановлением, образования оксигруппы, диазотирования, алкилирования, арилирования, ацилирования, восстановления не содержащих азота групп, окисления, перегруппировки и конденсации. Число промежуточных продуктов гораздо больше числа исходных ароматических веществ. К числу наиболее известных промежуточных продуктов относятся анилин (ГОСТ 313—58)—I 4-аминоанизол или анизидин (ГОСТ 10105—62)—// 4-аминотолуол или — толуидин (ГОСТ 9729—61)—/// гидрохинон (ГОСТ 2549—44)-/I/ динитрохлорбензол (ГОСТ 625—66) — V антрахинон (ГОСТ 9977 — 62) — VI ангидрид фталевый (ГОСТ 7119—54)-V// ангидрид малеиновый (ГОСТ 11153—65) — VIII аш-кислота, мононатриевая соль 1-амино-8-нафтол-3,6-дисульфокислоты (ГОСТ 4397— Щ-1Х гамма-кислота, 2-амино-8-нафтол-6-сульфокислота (ГОСТ 10544—63) —X п другие. [c.270]

Из галоБДироваянь1Х углеводородов. Дигалоидопроизводные изопентана при нагреваншг в присутствии основного катализатора типа анилина расщепляются, образуя изопрен и 2 молекулы хлористого водорода [24, 25]. Мережковский предлагает лабораторный метод получения изопрена из 3-бром-2-метилпропена-1 [26]. Другие насыщенные и ненасыщенные галоидированные углеводороды также являются промежуточными продуктами в синтезе изопрена из нефти и углеводородов перегонки каменного угля. [c.115]

Для элементарного иода и его соединений с другими галоидами (С1, Вг) довольно характерно каталитическое замещение с участием галоидсодержащих веществ. Галоидирование бензола и его производных [59—71], тиофена [71], серусодержащих веществ [76, 77] с помощью галогенов, межгалоидных соединений или хлористого сульфурила катализируют неводные растворы иода а также 1С1, 1С1з, Шг. В неводных растворах иода происходит ацилирование ароматических веществ бензоилхлоридом [51] и уксусным ангидридом [51, 52], конденсация анилина с хлористым бензилом [54], сульфирование производных бензола [79]. [c.526]

Наиболее важными из них являются 1) индиго Т, получаемое аналогично синему индиго при замене анилина о-толуидином и обладающее зеленоватым оттенком 2) индиго яркое Б, представляющее собой тетрахлорпроизводное индиго 3) броминдигб — тетрабромпро-изводное индиго, образующее красивые яркие выкраски синего цвета и получаемое, как и тетрахлорпроизводное, прямым галоидированием индиго. [c.295]

При галоидированни, нитровании и сульфировании анилинов заместители вступают в орто- и пара-положения в соотве1ствии с правилами замещения атомов водорода бензольного ядра (стр. 238). [c.309]

Роль катализатора в гомогенной каталитической реакции принято объяснять его химическим воздействием на реагирующие вещества, с возможным образованием некоторых промежуточных соединений. Скорость такой каталитической реакции прямо пропорциональна концентрации катализатора. Из числа таких реакций следует прежде всего напомнить случай сульфирования антрахинона в присутствии солей ртути (реакция М. А. Ильинского), приводящего к образованию исключительно а -сульфокислот антрахинона, а также применение катализатора в реакциях галоидирования и в реакциях замены атома галоида в галоидопроизводных на различные атомные группировки. При этом достаточно лишь напомнить о возможности получения анилина из технически доступного и весьма дешевого хлорбензола и кубовых антримидных красителей (см. стр. 218). [c.51]

Анилин легко вступает в реакцию галоидирования в ядре. С бромом образуется 4-броманилнн, 2,4-диброманилин и 2,4,6-трибром-анилин. Реакция очень похожа на бромирование фенола. [c.548]

Осн. работы относятся к химии и хим. технологии орг. красителей. Установил, что образование стереоизомерных оксимов возможно лишь для кетонов с двумя ароматическими или гидроароматическими радикалами. Совм. с П. П. Шорыгипым определил (1903) условия образования несимметричных изомерных оксимов. Изучал (1904— 1906) продукты конденсации антрахинона с фенолом и резорцином, установил строение полученных продуктов. Получил новые красители действием анилина на галоидированные фталеины. Один из организаторов анилино-красоч-ной пром-сти в СССР. [c.496]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология