Анилин сульфирование

Суммарно реакция сульфирования анилина выражается уравнением [c.491]

Заместители первого рода (—ОН, —МНз, алкильные группы) увеличивают реакционную способность ароматического ядра и позволяют проводить сульфирование в более мягких условиях и получать большее число продуктов. Так, можно сульфировать анилин 96%-НОЙ серной кислотой. [c.316]

Напишите уравнения реакций сульфирования (действие концентрированной серной кислоты при нагревании) а) анилина б) диметиланилина в) а-нафтиламина. Назовите образующиеся сульфокислоты. К каким из них относятся тривиальные названия сульфаниловая кислота, нафтионовая кислота [c.106]

СУЛЬФИРОВАНИЕ АЛКИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ АНИЛИНА А — серная кислота, Б — олеум [c.67]

Ароматические углеводороды, содержание Определение температур взаимного растворения равных объемов анилина и парафина до и после удаления из него ароматических углеводородов методом сульфирования (применяется для определения содержания ароматических углеводородов более 2%) 10245-62 [c.59]

В круглодонную колбу наливают 9,3 г анилина и небольшими порциями при постоянном встряхивании добавляют 16,3 мл серной кислоты (наблюдается сильное разогревание). Полученную массу нагревают на масляной бане при 180—190° С (температура бани) в течение 4—5 ч. Чтобы установить конец сульфирования, несколько капель реакционной массы растворяют в пробирке в небольшом количестве воды и полученный раствор нейтрализуют раствором едкого натра. Если при этом не выделяется анилин, реакция считается законченной. [c.123]

Сульфаниловая кислота. Сульфирование анилина не представляет каких-либо затруднений. Оно осуществляется нагреванием анилина с концентрированной серной кислотой до 180— [c.490]

Какие вещества образуются при бромировании и сульфировании анилина и о-толуидина [c.108]

Во внутреннюю пробирку прибора наливают 3 мл испытуемого парафина (не сульфированного) и 3 мл анилина, подготовленного по п. 6 настоящего стандарта. Закрывают пробирку корковой пробкой и помещают прибор в глицериновую баню. Ртутный шарик термометра, вставленного в пробку, должен находиться на линии раздела анилинового и парафинового слоев. [c.489]

Высшие алкансульфокислоты. Пропан-1,2-дисульфокислота получена сульфированием масляной кислоты [435] или ее амида [435], а также кипячением бромистого пропилена с раствором сернистокислого аммония [440, 4836]. При действии на бромистый пропилен сернистокислого натрия образуется главным образом пропилен. Дисульфохлорид реагирует с анилином [4796] по тому же пути, как и его низший гомолог [c.187]

Ализариновый сине-черный В получают нагреванием пурпурина с анилином и борной кислотой с последующим сульфированием, он обладает строением (IV) [c.729]

В результате сульфирования -камфоры метиловым эфиром хлорсульфоновой кислоты [305] и последующего гидролиза получаемого продукта образуется другая -камфорсульфокислота. Она окисляется в камфорную кислоту, чем доказывается ее строение как а- или 3-сульфокислоты. Метиловый эфир этой кислоты растворим в щелочах благодаря кислотному характеру водорода, связанного с углеродом, находящимся между карбонильной и сульфогрупной. При нагревании сульфокислоты с анилином до 200° регенерируется -камфора и получается сульфаниловая кислота. [c.157]

При сплавлении галлоцианина с ароматическими аминами, вероятно, происходит замена карбоксильной группы аминогруппой. Таким способом с последующим сульфированием из анилина получают дельфиновый синий В, дающий на хромированном хлопке и на шерсти светопрочные выкраски. Обычно ему приписывают следующее строение [c.760]

При сульфировании анилина первоначально образуется соль, дегидратация 1Шторой ведет к получению фенилсульфаминовой кислоты (амида сульфокислоты). Последняя внутримолекулярно перегруппировывается в -анилинсульфокислоту (сульфаниловую кислоту) [c.287]

Какие вещества получают в промышленности из анилина, используя в качестве одной из промежуточных стадий его сульфирование [c.109]

Продукт сульфирования антрахинона олеумом в присутствии оксида ртути (II) после обработки этиламином бромируется в уксусной кислоте 2,5 моль брома. Полученное вещество вводится затем в реакцию с анилином и сульфируется. Каково строение конечного продукта этой реакции [c.201]

Напишите структурную формулу анилина, находящегося з растворе сорной кислоты. Почему при сульфировании анилина образуется смесь орто-, мета- и пара-изомеров [c.699]

ВОЗМОЖНО, что механизм реакции процесса запекания весьма сильно отличается от сульфирования в присутствии избытка сульфирующего агента. Теория Балмбергера, если из нее исключить гипотезу о промежуточном образовании о-сульфокислоты, повидимому, применима к процессу запекания, и в этом случае образование сульфаминовой кислоты не играет существенной роли в ходе процесса, так как моносульфат диметиланилина [398] превращается в п-сульфокпслоту так же легко, как и анилин. [c.62]

По своему химическому характеру нафтиламины сходны с анилином они обладают слабыми основными свойствами, способны нитроваться, сульфироваться и т. д. Так, сульфированием а-нафтиламина может быть получена нафтионовая кислота. [c.532]

Замещение водорода в ядре ароматических соединений на сульфогруппу идет значительно легче, чем в соединениях жирного ряда поэтому реакция сульфирования наряду с реакцией нитрования является одной из характерных для ароматических соединений. Сульфирование ароматических соединений идет несколько труднее, чем нитрование, и требует более жестких условий. Гомологи бензола (толуол, ксилолы) сульфируются легче, чем сам бензол еще легче сульфируются фенолы и анилин. [c.140]

Аминобензолсуль-фокислота Сульфаниловая кислота О 50 ,Н Анилин Сульфирование [c.287]

Дробной перегонкой супсинской нефти из скважины № 5, с удельным весом 0,905, отобрали фракции 60—95°, 95—122°, 122—150° и 150—200°, которые после многократной перегонки не давали характерную реакцию на непредельные углеводороды. Отобранные фракции встряхивались с 75%-ной серной кислотой в течение 10 минут, затем промывались водой, 10%-ным раствором соды, снова водой, сушили над хлористым кальцием и перегоняли в присутствии металлического натрия. Для вышеуказанных фракций были определены удельный вес, показатель лучепреломления и анилиновая точка. В каждом опыте применяли свежеперегнанный анилин, чистоту которого определяли по анилиновой точке индивидуального углеводорода. Затем проводили сульфирование фракции дымящей серной кислотой, содержащей 1,54% свободного серного ангидрида. Смесь бензина и серной кислоты помещалась в склянку и встряхивалась на трясучке в течение [c.137]

Ароматические аминосульфокислоты. Важное соединение в этом ряду — сульфаниловая кислота, представляющая собой л-анилин-сульфокислоту, или л-аминосульфобензол. Кристаллизуется с двумя молекулами НаО. Получается сульфированием анилина. Применяется как первичный амин в синтезе красящих веществ. Особо важное значение имеет амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид [c.393]

Сульфирование а- и Р-нафтиламинов протекает в условиях, аналогичных для сульфирования анилина, при этом образуются различные аминонафталинсульфокислоты, имеющие очень широкое применение. [c.316]

Обработкой избытком олеума при низкой температуре многие амины могут быть превращены в лг-сульфокислоты. Данные, относящиеся к анилину [384], несколько противоречивы, но при сульфировании соединений, в которых имеются метильные группы или атом галоида, направляющие вновь вступающую группу в лета-положение к аминогруппе, л-сульфокислота всегда получается в большом количестве. Сульфирование Н-алкиламинов приводит к лета-соединению даже в отсутствие других групп в ядре. Имеются данные, что З-амино-6-метилбензолсульфокислота [c.59]

Сульфирование К-алкиланилинов. Из К-алкиланилинов просульфированы лишь немногие вторичные и третичные амины — производные анилина. Метиланилин с олеумом [423] дает при температуре выше 150° 4-сульфокислоту, а ниже 50° — значительное количество [423 а, г, 424] 3-изомера. Аналогично ведет себя М-этил-анилин [423 а, 425, 426]. При нагревании Д -метилацетанилида с серной кислотой [379] до 140—150° неожиданно получается [c.64]

Аминогруппа, так же как гидроксильная, облегчает хлорирование, нитрование и сульфирование ароматического ядра. Ароматические амины, как правило, чрезвычайно легко вступают в реакцию с галоидами. Для введения в молекулу одного атома хлора необходимо исходить из ацетильных производных аминов. При этом из анилина, например, получается преимущественно -хлоранилин и ебольщое количество о-хлоранилина дальнейшее галоидирование приводит к образованию 2,4-дихлор- и, наконец, 2,4,6-трихлоранилина (или, соответственно, их ацетильных производных). [c.577]

Анилин и некоторые другие ароматические амины сульфируют методом запекания , который заключается в нагревании сульфата амина при 170—220 °С. При сульфировании анилина этим методом получают сульфаннловую кислоту, которая существует в виде би- [c.173]

Сульфирование анилина требует повышенной температуры, так как сначала образуется соль, в которой аммонийный атом азота перестает быть донором электронов. При этом сульфогруппа попадае в ядро вследствие перегруппировки первоначально образующейся ( енилсульфаминовой кислоты [c.262]

При наличии в молекуле аминогруппы сульфогруппа вступает в орто- н пара-положения. Сульфирование олеумом с повышенным содержанием серного ангидрида даст преимущественно м-сульфоиислоты. При низких температурах из анилина возникает главным образом аннлин-о-еулъфокиыгота, при повышенных температурах — в основном сульфаниловая кислота [109]. Сульфаниловую иислоту получают с хорошим выходом взаимодействием анилина с концентрированной H.S X. в течение 4—5 ч при 180—190° С [110]. [c.565]

При непосредственном сульфировании анилина серной кислотой сульфогруппа вступает в пара-положение. Орто-производное получается при сульфировании хлорсульфоновой кислотой в органических растворителях. Реакция идет в две стадии вначале образуется не устойчивая в кислых водных растворах сульфаминокислота (которая в водных растворах кислот распадается на анилин и серную кислоту). При нагревании в органических растворителях при температуре свыше 140° сульф-аминокислота изомериауется в о-аминобензолсульфокислоту, причем об- разуется небольшое количество и других изомеров. Степень изомеризации зависит от температуры. [c.258]

Изучение сульфирующего действия диоксан-сульфотриоксида проведено Сьютером с сотрудниками на ряде ароматических соединений, сульфокислоты которых были получены ранее другими методами. Бензол сульфировался с хорошим выходом до бензолсульфокислоты в течение одного дня при комнатной температуре. Сульфирование л -ксилола, анизола и нафталина заканчивалось в несколько минут. Фенол и анилин реагировали своими активными атомами водорода, давая соответственно фенилсер-ную и фени л сульф амовую кислоты. Хлорбензол в обычных условиях не сульфировался. Бензойная кислота дает легко гидролизуемый продукт Спирты вступают во взаимодействие с диоксан-сульфотриоксидом практически мгновенно, давая с количественным выходом соответствующие кислые эфиры серной кислоты. Эта реакция может быть использована для практических целей, так как соли подобных эфиров высших спиртов широко применяются в качестве поверхностно-активных веществ [c.252]

Имеется обзор, посвященный хорошо известной реакции Скрау-па [17]. Акролеин обычно образуется п из глицерина и серной кислоты, также являющейся циклизующим агентом. Окислителями служат нитробензол или л-нитробензол сульфокислота (при получении замещенного хинолина) или пятиокись мышьяка. При использовании последнего окислителя реакция идет более спокойно без частых подъемов температуры, приводящих к вспениванию й разбрызгиванию. Этим путем можно получить любой замещенный хинолин с той лишь оговоркой, что заместитель в анилине не должен разрушаться под действием горячей серной кислоты, а анилин не должен ни слишком дезактивироваться, ни слишком активироваться по отношению к электрофильной атаке протонированной альдегидной группы. К заместителям, которые не выдерживают этих условий, относятся ацетил-, цианогруппа и в некоторых случаях фтор полиокси- и полиаминогруппы являются примерами заместителей, способных вызвать сульфирование кольца или еще более резко выраженные реакции окисления. мета-Замещенные анилины приводят к образованию смеси 5- и 7-замещенных хинолинов, которые иногда можно выделить. Если вместо акролеина применять замещенные акролеины, получают хинолины с заместителями в гетероцикле. Поразительно, что из темных, отвратительного вида реакционных смесей, получаемых при этой реакции, удается выделить хинолины с хорошим либо удовлетворительным выходом. [c.547]

Следует учитывать своеобразие реакций сульфирования анилина и нафтиламииа. При эквимолекулярных соотношениях серной кислоты и амнна образующаяся сернокислая соль при нагревании переходит соответственно в сульфаниловую и нафтионовую кислоты [c.124]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1984) -- [ c.73 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.718 , c.719 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.99 , c.104 , c.105 ]

Органическая химия (1990) -- [ c.4 ]

Новые методы препаративной органической химии (1950) -- [ c.61 ]

Основы химии и технологии ароматических соединений (1992) -- [ c.179 , c.184 , c.389 ]

Практикум по органическому синтезу (1976) -- [ c.99 , c.104 , c.105 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях (1971) -- [ c.79 ]

Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях Издание 2 (1984) -- [ c.73 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.314 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.262 , c.263 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.94 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.462 ]

Основные процессы синтеза красителей (1957) -- [ c.337 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.93 , c.94 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология