Ацилирование ароматических углеводородов

Реакции алкилирования и ацилирования ароматических углеводородов, которые относятся также к реакциям электрофильного замещения, называются реакциями Фриделя — Крафтса. [c.282]

При алкилировании и ацилировании ароматических углеводородов получаются соответственно их алкильные и ацильные производные. Реакции алкилирования и ацилирования ароматических углеводородов, которые относятся также к реакциям электрофильного замещения, называются реакциями Фриделя — Крафтса. [c.297]

Определенный практический интерес представляет ацилирование ароматических углеводородов при взаимодействии их с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлоридов металлов, чаще хлорида алюминия [c.34]

Общая методика ацилирования ароматических углеводородов фталевым ангидридом Орг., 309. [c.175]

Реакция. Синтез ароматического кетона ацилированием ароматического углеводорода хлорангидридом карбоновой кислоты, катализируемым кислотами Льюиса (ацилирование по Фриделю-Крафтсу). Электрофильное замешение в ароматических соединениях (ср. И-3). [c.482]

Кислоты, полученные окислением парафина Продукты ацилирования. ароматических углеводородов и хлорированных алифатических углеводородов. ...... [c.340]

В данной главе будут рассмотрены реакции взаимодействия ароматических соединений с электрофильными реагентами, которые, как правило, приводят к образованию продуктов замещения. Обычно при этом в качестве уходящей группы выступает протон. Это нитрование, сульфирование и галогенирование ароматических соединений, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю —Крафтсу, азосочетание, хлорметилирование и ряд других. Все эти реакции идут по общей схеме [c.361]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю — Крафтсу — важнейший метод синтеза кетонов различного строения. Это объясняется тем, что введение в молекулу ароматического соединения карбонильной группы затрудняет дальнейшее ацилирование, вследствие чего образуются однородные продукты реакции с хорошими выходами. В качестве ацилирующих агентов применяют хлорангидриды жирных и ароматических кислот, ангидриды кислот, фосген и карбоновые кислоты. [c.172]

Ароматические кетоны получают, кроме того, по реакции Фриделя — Крафтса путем ацилирования ароматических углеводородов. [c.121]

С-ацилирование (ароматических углеводородов). [c.232]

Ацилирование ароматических углеводородов. При действии на бензол или его гомологи хлорангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорида алюминия в бензольное кольцо вводится соответствующий ацильный остаток. Реакция протекает по механизму электрофильного замещения (см. 3.2.5). Ацилирование по Фриделю — Крафтсу является общим способом синтеза ароматических и смешанных кетонов. [c.231]

Ацилирование ароматических углеводородов и их производных [c.262]

Ацилирование ароматических углеводородов ангидридами кислот [c.262]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю—Крафтсу является важнейшим методом синтеза алкилароматических кетонов. В качестве ацилирующего средства применяют галогенангидриды кислот (чаще всего хлорангидриды кислот), ангидриды кислот и при известных условиях карбоновые кислоты. Комплексообразование катализатора Фриделя — Крафтса с реагентом происходит по кислородному атому — месту [c.306]

Хлористый алюминий катализирует реакции ароматических углеводородов с галогенсодержащими соединениями. Эти реакции сопровождаются образованием связей С—С и могут быть отнесены к числу реакций конденсации. Часто эти процессы проходят с выделением хлористого водорода или других простых молекул. Указанные реакции разделяют на две группы 1) алкилирование ароматических углеводородов 2) ацилирование ароматических углеводородов (синтез кетонов ароматического ряда). [c.154]

Ацилирование ароматических углеводородов фталевым ангидридом (общая методика для качественного анализа). К смеси 0,5 г углеводорода, 0,6 г фталевого ангидрида и 2—3 мл сухого хлористо- [c.309]

Ацилирование ароматических углеводородов (синтез кетонов по методу Фриделя — Крафтса) уже рассматривалось ранее (стр. 196). [c.258]

Безводный фтористый водород даже при комнатной температуре служит катализатором для многих реакций дегидратации (реакций этерификации, нитрования, ацилирования ароматических углеводородов карбоновыми кислотами и т. д.). [c.513]

АЦИЛИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ [c.158]

В присутствии безводного хлористого алюминия протекают реакции ацилирования ароматических углеводородов, которые служат важнейшим синтетическим методом получения кетонов ароматического ряда. В качестве ацилирующих агентов применяются хлорангидриды и ангидриды кислот, а также сами карбоновые кислоты. [c.158]

Написать уравнения реакций ацилирования ароматических углеводородов в присутствии хлористого алюминия (по Фриделю—Крафтсу). Какие вещества образуются при взаимодей- [c.171]

Их легко можно приготовить прямым ацилированием ароматических углеводородов по реакции Фриделя—Крафтса. [c.193]

Механизм реакции ацилирования ароматических углеводородов по Фриделю и Крафтсу до сих пор является предметом дискуссии. Наиболее вероятны следующие два механизма [c.537]

Ацилирование ароматических углеводородов по Фриделю — Крафтсу является важнейшим методом синтеза алкнлароматическнх кетонов. В качестве ацнлируюш,его средства применяют галогенангидрнды кислот (чаще всего хлорангндриды кислот), ангидриды кислот, а в определенных условиях — карбоновые кислоты Комплексообразование катализатора Фриделя — Крафтса с ре агентом происходит по кислородному атому, обладающему наибольшей основностью [c.420]

Ацилирование ароматических углеводородов фталевым ангидризом (общая методика для качестве и ноге анализа). К смесн 0,5 г углеводорода, 0,6 г фталевого ангидрида в 2—3 мл сухого метнленхлорнда добавляют при охлаждении льд1)м [c.424]

Другой пример - каталитическое ацилирование ароматических углеводородов в присутствии Al lg [c.435]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле, после стояния смеси в течение 18—20 час. получается фенил-нафтилкетон с выходом 77%, а в растворителе GGI4 — с выходом 4% [126]. Интересно, что в обоих случаях образуется только фенил-1-нафтил-кетон. Напомним, что при беизилировапии нафталина бензиловым спиртом в присутствии BFg получается также главным образом а-бензил-нафталип [127]. Это делает борфторидный синтез нафтилкетонов более перспективным по сравнению с реакцией Фриделя — Крафтса с хлористым бензоилом и AlGlg, которая приводит к образованию продукта, содержащего р-изомер, требует в 3 раза более продолжительного времени и дает меньший выход продукта [128]. [c.263]

На реакцию ацилирования ароматических углеводородов ангидридами кислот положительное влияние оказывают растворители с высокой диэлектрической постоянной. Так, при насыщении смеси нафталина и ангидрида бензойной кислоты избытком фтористого бора в растворителе — нитробензоле после стояния смеси в течеиие 18—20 часов получается феиилнафтил-кетон с выходом 77%, а в растворителе ССЬ — с выходом 4% [c.316]

Исследуя ацилирование ароматических углеводородов, советские химики особое внимание обратили на вопросы, оставшиеся нерешенными после основополагающих работ Ш. Фриделя, Дж. Крафтса, Г. Г. Густав-сона и К. Неницеску. Н. И. Лебедев, А. Н. Теренин и Д. Н. Курсанов с помощью физических методов изучали механизм активации галогепан-гидрида при его взаимодействии с катализатором — галогенидом алюминия. Показано, в частности, что ацилирующий комплекс имеет строение [c.83]

При алкилировапии и ацилировании ароматических углеводородов получаются соответственно их алкильные и ацильные производные. [c.282]

Ацилирование ароматических углеводородов фталевым ангидридом (общая методика для качественного анализа). К смеси 0,5 г углеводорода, 0,6 г фталевого ангидрида в 2—3 мл сухого дихлорометана добавляют при охлаждении льдом 2,5 г тонкоизмельченного хлорида алюминия. В зависимости от интенсивности реакции оставляют после этого при комнатной температуре или нагревают с обратным холодильником, пока не перестанет выделяться хлороводород (около 30 мин). Охлажденный продукт реакции разлагают, добавляя 5 мл смеси концентрированной соляной кислоты и льда, твердый осадок отсасывают и промывают водой. Для очистки его растворяют при нагревании в 5 мл концентрированного раствора карбоната натрия, кипятят 5 мин с небольшим количеством активированного угля, фильтруют горячим и после охлаждения подкисляют разбавленной (1 1) соляной кислотой По-конго красному. Выпавшую ароилбензойную кислоту перекристаллизовывают из водного спирта или из смеси толуола с петролейным эфиром. [c.458]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология