Ароматические соединения, нитрование вание

Иначе протекает нитрование ароматических соединений азотной кислотой в присутствии ртути или ее солей, так называемое окислительное нитрование. При этом, кроме нитрования, происходит гидроксилиро-вание и образуются нитрофенолы и полинитрофенолы или их производные. Например, из бензола образуется 2,4-динитрофенол и пикриновая кислота - из толуола 2,4,б-тринитро-ж-крезол и оксинитробензойная кислота из бензойной кислоты—2,4,6-тринитро-З-оксибензойная кислота , а из нафталина—нитронафтолы наряду с а-нитронафталином. [c.211]

Значительное число промышленных првцессов основного органического и нефтехимического синтеза протекает в гетерофазных системах, особенно часто в системах газ — жидкость или жидкость — жидкость. При этом один из реагентов или (и) катализатор находится в жидкой фазе, а второй или даже оба реагента присутствуют в газовой или другой жидкой фазе, не смешивающейся с первой. Примеры таких процессов очень многочисленны. Так, в системе из двух несмешивающихся жидкостей протекают реакции сульфирования и нитрования ароматических соединений, сульфатирования высших спиртов и жидких олефинов, оксимиро-вания циклогексанона в производстве капролактама, взаимодействие формальдегида с изобутиленом при получении изопрена. Еще чаше встречаются реакции в системах газ — жидкость, так называемые барботажные процессы. К ним относятся жидкофазное хлорирование, окисление и гидрирование различных соединений, алкилирование ароматических веществ и парафинов газообразными олефинами, жидкофазные синтезы из ацетилена и окиси углерода (получение ацетальдегида, винилацетилена, виниловых эфиров, оксосинтез) и ряд других процессов. [c.192]

Реакции нитрования, сульфирования и галогениро,вания, имеющие такое важное значение в химии ароматических соединений, можно в настоящее время применять к парафинам с таким же успехом, хотя отчасти и в другом оформлении. Оказывается, что эта группа углеводородов, не вызывавшая раньше промышленного интереса вследствие ее предполагаемой химической инертности , вступает в реакции (суль- [c.481]

Как ароматические соединения, 3-бензазепины вступают в реакции хлорметилиро-вания [70] и нитрования [71]. Как амины, 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепины легко алкилируются [87, 88] и ацилируются [70, 89] по атому азота восстановление 4,5-дигидро-ЗЯ-З-бензазепинов различными восстановителями приводит к 2,3,4,5-тетрагидро-1Я-3-бензазепинам [64, 65]. Известным путем могут быть получены иминоэфиры 63 и амидразоны 64 (схема 32) [63]. [c.60]

Общепринятое представление о природе нитрующих Me eii и обосно ванне присутствия в них нитроний-катиона дано до исследований западных ученых А. И. Титовым. Им показано, что нитрование ароматических соединений— ионно-комплексный процесс обзор работ А. И. Титова изложен в его обзорных статьях Успехи химии 21, 881. 1952 гола и Tetrahedron. 19, 557, 1963 г. [c.67]

Мак-Ки исследовал действие Hg(NOз)2 при нитровании азотной кислотой или нитрующей смесью ряда ароматических соединений ксилола, нафталина, бромбензола, фенантрена, фенола, хлорфенола,а-нафтола, бензальдегида и др. Опыты МакКи показали, что в большинстве случаев азотнокислая ртз ть оказывает благоприятное действие на нитрование, повышая общий выход нитропроизводных, в том числе гидроксилиро-ванных нитросоедпнений. При нитровании фенантрена азотной кислотой уд. в. 1.5 в присутствии Нд(Х0з)2 получен выход нитрофенантрена на 13 /о больше по сравненпю с нитрованием без катализатора выход нитрофенола при нитровании фенола разбавленной азотной кислотой повышается на 22—25<>/о от добавления ртутной соли а-нафтол при нитровании смесью азотной и серной кислот в присутствии ртутп дает выход а-нитронафтола на 10 Д больше, чем при нитровании без катализатора. [c.57]

О наличии нафталинового кольца судят по реакции образца с диазотиро-ванным 1-аминоантрахиноном—солью красителя прочный красный AL, который в этом случае образует соединение, окрашенное в оранжевый или коричневый цвет и растворимое в хлороформе. О наличии ароматического кольца (бензольного или нафталинового) можно судить также по реакции Герберта, которая сводится к нитрованию образца дымящей HNOg, восстановлению оловом и НС1, диазотированию и сочетанию с -нафтолом. Положительная реакция характеризуется появлением яркой оранжево-красной окраски. Если оба испытания приводят к отрицательному выводу, можно считать, что ароматическое кольцо отсутствует. Соединения с длинными и короткими цепями различаются своим влиянием на цвет йодо-крахмального комплекса. Присущий ему синий цвет не изменяется в присутствии короткоцепочечных поверхностноактивных веществ, а в случае длинноцепочечных переходит в красный, оранжевый или желтый. [c.243]

Следует избегать применения нитрующих смесей при нитро-зании легко гидролизующихся соединений, например ацилиро-ванных аминов, а также при нитровании аминосоединений. если желательно сохранить ориентирующее влияние аминогруппы. В таких случаях нитрование часто осуществляется путем медленного прибавления концентрированной азотной. кислоты к раствору или суспензии ароматического соединения в органической среде, например в ледяной уксусной кислоте, нитробензоле или дихлорбензоле. [c.68]

Реакция нитрования ароматических соединений нитратами металлов в присутствии уксусного ангидрида обстоятельно исследована Бахарашем , Он поставил своей задаче выяснить экспериментально 1) является лп этот метод нптро-вания общим для всех ароматических соединенш или же он применим только к определенно группе этих соединени [c.225]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология